reaction sn2 qcm 5

[JenesaisPASS]

salut jai 2 questions sur ce qcm 5 pourriez vous maider svp? 

je vous remercie de votre aide(je pose trop de qsts dsl cest juste le debut pcq je galere apres jarreterai )

 

A) je croyais que le méthanol était le solvant et comme méthanol=CH3-OH=R-OH, je croyais que cetait un solvant protique faisant que cette reaction soit une sn1, or ils disent que le solvant est le Na-O-CH3 ds la correction sur la photo, dcp jsp comment différencier...

 

B) jai suivi le modele du cours ci dessous pour lattaque sn2 qui se fait du côté opposé au Cl, donc le O-CH3 finissent à gauche comme sur mon dessin, et jai trouvé que la configuration finale est S et initiale R, dans la correction ils disent linverse...

 

merci encore une fois

 

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=23/05/oxzz.png

https://zupimages.net/viewer.php?id=23/05/d0a0.png

Edited February 1, 2023 by sarra_mkf

[Pucca]

Salut @sarra_mkf, 

 

Ce QCM me paraît un peu étrange, je ne suis pas sûre que faire réagir la première molécule avec Na-O-CH3 soit une SN, normalement on te dit que ça réagit avec des bases diluées à froid style NaOH, KOH et on te précise si le solvant et protique ou aprotique (ou alors la molécule est RX3 => SN1). 

De plus la correction me semble fausse, comme toi j'ai plutôt l'impression que le C* de départ est R (or ils le considèrent S dans la correction) et de ce fait à la fin on a un ordre de priorité non modifié => inversion de Walden => S. 

 

J'ai plutôt l'impression que ce QCM n'est pas très exact donc ne te prends pas la tête dessus.

A voir ce qu'en pensent les autres tuteurs ou @Fabulo@Au-ccipital

 

[bunot]

Salut @sarra_mkf,

 

Alors effectivement le QCM est assez bizarre, il faudrait effectivement considérer que le solvant est protique si on te dit que la réaction se fait en présence de méthanol. NaOCH3 (d'ailleurs il ne devrait pas y avoir de liaison covalente entre le O et le Na) est la base donc le réactif mais pas le solvant.

 

Maintenant pour la stéréochimie c'est bien S initialement et R à la fin. Tes rotations sont bonnes mais n'oublies pas que le H est devant donc ça inverse tes configurations.

[JenesaisPASS]

Il y a 20 heures, Pucca a dit :

Salut @sarra_mkf, 

 

Ce QCM me paraît un peu étrange, je ne suis pas sûre que faire réagir la première molécule avec Na-O-CH3 soit une SN, normalement on te dit que ça réagit avec des bases diluées à froid style NaOH, KOH et on te précise si le solvant et protique ou aprotique (ou alors la molécule est RX3 => SN1). 

De plus la correction me semble fausse, comme toi j'ai plutôt l'impression que le C* de départ est R (or ils le considèrent S dans la correction) et de ce fait à la fin on a un ordre de priorité non modifié => inversion de Walden => S. 

 

J'ai plutôt l'impression que ce QCM n'est pas très exact donc ne te prends pas la tête dessus.

A voir ce qu'en pensent les autres tuteurs ou @Fabulo@Au-ccipital

 

 

Il y a 15 heures, bunot a dit :

Salut @sarra_mkf,

 

Alors effectivement le QCM est assez bizarre, il faudrait effectivement considérer que le solvant est protique si on te dit que la réaction se fait en présence de méthanol. NaOCH3 (d'ailleurs il ne devrait pas y avoir de liaison covalente entre le O et le Na) est la base donc le réactif mais pas le solvant.

 

Maintenant pour la stéréochimie c'est bien S initialement et R à la fin. Tes rotations sont bonnes mais n'oublies pas que le H est devant donc ça inverse tes configurations.

je ferai de la chimie ce soir et je reviendrai sur cette correction j'ai pas oublié le post promis

[Au-ccipital]

Hillo!!

Je confirme bien la réponse de @Pucca, ce QCM est très étrange, il faudra que l'on fasse des modifs pour l'an prochain!!!

Il vient du poly du TAT c'est ça @sarra_mkf?

Et pour moi, la config est bien R au début et S à la fin (attention @bunot,le CH₃ n'est pas positionné correctement pour appliquer la technique avec le H devant qui fait que la config s'inverse...)

[bunot]

il y a une heure, Au-ccipital a dit :

(attention @bunot,le CH₃ n'est pas positionné correctement pour appliquer la technique avec le H devant qui fait que la config s'inverse...)

Ah ouais jav, déso .

[JenesaisPASS]

Le 01/02/2023 à 13:30, Pucca a dit :

Salut @sarra_mkf, 

 

Ce QCM me paraît un peu étrange, je ne suis pas sûre que faire réagir la première molécule avec Na-O-CH3 soit une SN, normalement on te dit que ça réagit avec des bases diluées à froid style NaOH, KOH et on te précise si le solvant et protique ou aprotique (ou alors la molécule est RX3 => SN1). 

De plus la correction me semble fausse, comme toi j'ai plutôt l'impression que le C* de départ est R (or ils le considèrent S dans la correction) et de ce fait à la fin on a un ordre de priorité non modifié => inversion de Walden => S. 

 

J'ai plutôt l'impression que ce QCM n'est pas très exact donc ne te prends pas la tête dessus.

A voir ce qu'en pensent les autres tuteurs ou @Fabulo@Au-ccipital

 

 

Il y a 2 heures, Au-ccipital a dit :

Hillo!!

Je confirme bien la réponse de @Pucca, ce QCM est très étrange, il faudra que l'on fasse des modifs pour l'an prochain!!!

Il vient du poly du TAT c'est ça @sarra_mkf?

Et pour moi, la config est bien R au début et S à la fin (attention @bunot,le CH₃ n'est pas positionné correctement pour appliquer la technique avec le H devant qui fait que la config s'inverse...)

 

il y a une heure, bunot a dit :

Ah ouais jav, déso .

je suis de retour!merci bcp les gars pour votre aide, c'est clair je comprends et oui cest le qcm 5 page 44 du polycopié du TAT 2023 S2 UE11 Pharmacie