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item mélange équimolaire sn1


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Posted (edited)

coucou😄

 

svp je fais des qcms sur la substitution mais je ne parviens pas à repondre à cet item (item D qcm 4), en effet cest considere faux (ya la correction sur la photo) mais comment ils determinent cela? je ne vois sur le cours que ça:

 

si vous pouvez maider à y voir plus clair svp? merci enormement de votre aide :))

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=23/05/pp4q.png

https://zupimages.net/viewer.php?id=23/05/hx6s.png

Edited by sarra_mkf
  • Solution
Posted

Salut @sarra_mkf

En effet dans le cours elle montre qu'on obtient un mélange racémique, cependant attention il faut mettre dans le contexte du QCM avec la molécule de départ : ici tu pars d'une molécule qui a déjà 2C*, donc le C qui n'est pas touché pendant la réaction ne changera pas de configuration et restera R, ainsi tu obtiens 2 diastéréoisomères RR et SR.

Je te l'ai détaillé en espérant que ce soit plus clair pour toi 

 

image.thumb.png.ef880e1b1f8b517cb10b56b8a9cca2b8.png

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Hello @sarra_mkf.

En effet, cette réaction mène à la formation de 2 disatéréoisomères ! Lorsque NaOH réagit avec ta molécule, on va avoir formation d'une nouvelle molécule + NaCl : tu comprends alors qu'il y a eu une substitution du Cl par le OH. Cette substitution va se faire sur le carbone 3 qui est de configuration R. Ton mécanisme réactionnel est une SN1, ce qui veut dire que le carbone qui va se faire substituer sa fonction pourra être R ou S, la réaction n'est pas stéréospécifique, le configuration d'arrivée ne dépend pas de la configuration départ ! 

Cependant, seul ton carbone 3 va se voir changer ou non sa configuration, on ne touche pas au carbone 4 ! Ce qui veut dire que ta molécule 2 sera soit 3R/4R soit 3S/4R -> relation de diastéréoisomérie.

 

(J'avais oublié d'envoyer ma réponse et @Pucca m'a devancée)

 

Posted
Il y a 2 heures, Pucca a dit :

Salut @sarra_mkf

En effet dans le cours elle montre qu'on obtient un mélange racémique, cependant attention il faut mettre dans le contexte du QCM avec la molécule de départ : ici tu pars d'une molécule qui a déjà 2C*, donc le C qui n'est pas touché pendant la réaction ne changera pas de configuration et restera R, ainsi tu obtiens 2 diastéréoisomères RR et SR.

Je te l'ai détaillé en espérant que ce soit plus clair pour toi 

 

image.thumb.png.ef880e1b1f8b517cb10b56b8a9cca2b8.png

 

Il y a 2 heures, Fabulo a dit :

Hello @sarra_mkf.

En effet, cette réaction mène à la formation de 2 disatéréoisomères ! Lorsque NaOH réagit avec ta molécule, on va avoir formation d'une nouvelle molécule + NaCl : tu comprends alors qu'il y a eu une substitution du Cl par le OH. Cette substitution va se faire sur le carbone 3 qui est de configuration R. Ton mécanisme réactionnel est une SN1, ce qui veut dire que le carbone qui va se faire substituer sa fonction pourra être R ou S, la réaction n'est pas stéréospécifique, le configuration d'arrivée ne dépend pas de la configuration départ ! 

Cependant, seul ton carbone 3 va se voir changer ou non sa configuration, on ne touche pas au carbone 4 ! Ce qui veut dire que ta molécule 2 sera soit 3R/4R soit 3S/4R -> relation de diastéréoisomérie.

 

(J'avais oublié d'envoyer ma réponse et @Pucca m'a devancée)

 

merci bcp à vous 2 vous êtes supers j'ai compris😭💙

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