JenesaisPASS Posted January 31, 2023 Posted January 31, 2023 (edited) coucou svp je fais des qcms sur la substitution mais je ne parviens pas à repondre à cet item (item D qcm 4), en effet cest considere faux (ya la correction sur la photo) mais comment ils determinent cela? je ne vois sur le cours que ça: si vous pouvez maider à y voir plus clair svp? merci enormement de votre aide :)) https://zupimages.net/viewer.php?id=23/05/pp4q.png https://zupimages.net/viewer.php?id=23/05/hx6s.png Edited January 31, 2023 by sarra_mkf Quote
Solution Pucca Posted February 1, 2023 Solution Posted February 1, 2023 Salut @sarra_mkf, En effet dans le cours elle montre qu'on obtient un mélange racémique, cependant attention il faut mettre dans le contexte du QCM avec la molécule de départ : ici tu pars d'une molécule qui a déjà 2C*, donc le C qui n'est pas touché pendant la réaction ne changera pas de configuration et restera R, ainsi tu obtiens 2 diastéréoisomères RR et SR. Je te l'ai détaillé en espérant que ce soit plus clair pour toi Fabulo and JenesaisPASS 1 1 Quote
Ancien Responsable Matière Fabulo Posted February 1, 2023 Ancien Responsable Matière Posted February 1, 2023 Hello @sarra_mkf. En effet, cette réaction mène à la formation de 2 disatéréoisomères ! Lorsque NaOH réagit avec ta molécule, on va avoir formation d'une nouvelle molécule + NaCl : tu comprends alors qu'il y a eu une substitution du Cl par le OH. Cette substitution va se faire sur le carbone 3 qui est de configuration R. Ton mécanisme réactionnel est une SN1, ce qui veut dire que le carbone qui va se faire substituer sa fonction pourra être R ou S, la réaction n'est pas stéréospécifique, le configuration d'arrivée ne dépend pas de la configuration départ ! Cependant, seul ton carbone 3 va se voir changer ou non sa configuration, on ne touche pas au carbone 4 ! Ce qui veut dire que ta molécule 2 sera soit 3R/4R soit 3S/4R -> relation de diastéréoisomérie. (J'avais oublié d'envoyer ma réponse et @Pucca m'a devancée) JenesaisPASS and Pucca 1 1 Quote
JenesaisPASS Posted February 1, 2023 Author Posted February 1, 2023 Il y a 2 heures, Pucca a dit : Salut @sarra_mkf, En effet dans le cours elle montre qu'on obtient un mélange racémique, cependant attention il faut mettre dans le contexte du QCM avec la molécule de départ : ici tu pars d'une molécule qui a déjà 2C*, donc le C qui n'est pas touché pendant la réaction ne changera pas de configuration et restera R, ainsi tu obtiens 2 diastéréoisomères RR et SR. Je te l'ai détaillé en espérant que ce soit plus clair pour toi Il y a 2 heures, Fabulo a dit : Hello @sarra_mkf. En effet, cette réaction mène à la formation de 2 disatéréoisomères ! Lorsque NaOH réagit avec ta molécule, on va avoir formation d'une nouvelle molécule + NaCl : tu comprends alors qu'il y a eu une substitution du Cl par le OH. Cette substitution va se faire sur le carbone 3 qui est de configuration R. Ton mécanisme réactionnel est une SN1, ce qui veut dire que le carbone qui va se faire substituer sa fonction pourra être R ou S, la réaction n'est pas stéréospécifique, le configuration d'arrivée ne dépend pas de la configuration départ ! Cependant, seul ton carbone 3 va se voir changer ou non sa configuration, on ne touche pas au carbone 4 ! Ce qui veut dire que ta molécule 2 sera soit 3R/4R soit 3S/4R -> relation de diastéréoisomérie. (J'avais oublié d'envoyer ma réponse et @Pucca m'a devancée) merci bcp à vous 2 vous êtes supers j'ai compris Pucca 1 Quote
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