Julithium4 Posted January 31, 2023 Posted January 31, 2023 QCM 9 – 11 : L’hydrogénation catalytique en présence de nickel du composé A (4R)-4-éthyl- 3-méthylhept-2-ène QCM 11 : Le composé A ainsi défini, traité par l’acide chlorhydrique en milieu polaire conduit majoritairement aux composés D et D’. A) D peut être le (2R, 3R, 4R)-2-chloro-4-éthyl-3-méthylheptane. B) D’ peut être le (3S, 4R)-3-chloro-4-éthyl-3-méthylheptane. C) HCl réagit sur A par un mécanisme d’addition nucléophile. D) D et D’ ont des pouvoirs rotatoires opposés. E) Traité dans les mêmes conditions, l’isomère géométrique de A conduit à D et D’. QCM 12 : Le (2E, 4R) -3,4-diméthylhex-2-ène traité par du permanganate de potassium concentré et à chaud conduit à 2 composés A et B (optiquement actif). A) A est l’acétaldéhyde. B) B est la (3R)-3-méthylbutan-2-one. C) A est l’acide acétique. D) A et B se forment par une réaction de réduction. E) A et B se forment par une réaction d’oxydation. Salut, alors c'est des qcms du TD mais je comprend pas grand chose Déja pour le QCM 11 je comprend pas pourquoi la a est faux et pourquoi on a une addition electrophile et non pas une nucléophile pourquoi D et D' n'ont pas des pouvoirs rotatoires opposés car pour moi il ya en un RS et l'autre SR Après pour 12 on a dit au td que c'étais une c'est une cis addition mais du coup es ce que on considère que à chaque fois que c'est traité avec du permanganate du potassium c'est une cis addition ? et meme je comprend pas commet on a obtenu les composé A et B Je suis désolé il ya bcp de questions si jamais c'est trop long a expliqué temps j'irais à la Perm Quote
Solution Pucca Posted January 31, 2023 Solution Posted January 31, 2023 (edited) Salut @444, Pour le QCM 11 : -pour la a je te laisse regarder ce que je t'ai détaillé -c'est une addition électrophile puisqu'il se produit d'abord une perte de H+ (=> électrophile) -Ils n'ont pas de pouvoirs rotatoires opposés parce que D et D' dont RR et SR (donc pas des énantiomères), attention le C "qu'on a pas touché" ne change pas et reste R Pour le QCM 12 je te laisse regarder la démarche détaillée : Voilà j'espère que c'est plus clair, n'hésite pas si jamais Edited January 31, 2023 by Pucca Fabulo and Julithium4 1 1 Quote
Julithium4 Posted January 31, 2023 Author Posted January 31, 2023 pour le 11 je comprend pourquoi selon les carbocation majoritaire ou minoritaire ou rajout le Cl soit au niveau du carbone 2 ou au niveau du carbone 3 ? Ensuite si j'ai bien compris on garde toujours le carbocation le plus stable pour regarder si il est de configuration S ou R et donc c'est la raison pour laquelle l'item a est faux Pour le qcm 12 j'ai compris juste deux petit trucs, pourquoi les oxygène du permanganate de potassium attaque au niveau du carbone 2 et 3 et après concernas l'oxydation es qu'il faut toujours la faire car je vois qu'on l'a fait seulement pour acétal aldéhyde ? Et vraiment merci beaucoup pour ton aide c'est adorable d'avoir repris l'exo Pucca 1 Quote
Pucca Posted January 31, 2023 Posted January 31, 2023 il y a 16 minutes, 444 a dit : pour le 11 je comprend pourquoi selon les carbocation majoritaire ou minoritaire ou rajout le Cl soit au niveau du carbone 2 ou au niveau du carbone 3 ? En fait le Cl vient se brancher sur le carbocation, or le carbocation est ici soit en position 2 soit en 3 puisque le H au départ se fixe soit sur 3 soit sur le 2 il y a 19 minutes, 444 a dit : Ensuite si j'ai bien compris on garde toujours le carbocation le plus stable pour regarder si il est de configuration S ou R et donc c'est la raison pour laquelle l'item a est faux Pas vraiment, c'est parce que dans l'énoncé on te dit que les composés majoritaires obtenus sont D et D', or dans notre cas, les 2 formes majoritaires ont 2 C asymétrique, de ce fait D ne peut pas correspondre à une molécule avec 3 C asymétrique et on voit en fait que c'est le nom d'un des produits minoritaires il y a 23 minutes, 444 a dit : pourquoi les oxygène du permanganate de potassium attaque au niveau du carbone 2 et 3 En fait ils attaquent les C qui sont doublement liés pour casser cette liaison justement (comme le H dans le QCM 11 qui vient attaquer soit le C2 soit le C3 qui participent à la double liaison). il y a 24 minutes, 444 a dit : après concernas l'oxydation es qu'il faut toujours la faire car je vois qu'on l'a fait seulement pour acétal aldéhyde ? Généralement oui car en effet l'aldéhyde s'oxyde très facilement. Désolée si mes explications ne te paraissent pas très claires, c'est un peu galère d'expliquer la chimie orga comme ça Julithium4 1 Quote
Julithium4 Posted February 1, 2023 Author Posted February 1, 2023 ok alors vraiment merci beaucoup d'avoir pris le temps de répondre à toutes mes question tu as très bien expliquée Je pense avoir mieux compris j'ai vais bcp m'entrainer je pense parceque honnêtement je suis un peu perdu en chimie organique Pucca 1 Quote
Pucca Posted February 1, 2023 Posted February 1, 2023 il y a une heure, 444 a dit : ok alors vraiment merci beaucoup d'avoir pris le temps de répondre à toutes mes question tu as très bien expliquée Je pense avoir mieux compris j'ai vais bcp m'entrainer je pense parceque honnêtement je suis un peu perdu en chimie organique Avec plaisir ! Ne t'inquiète pas au début c'est normal, c'était pareil pour moi et comme tu dis c'est bcp d'entraînement (perso j'y passais tout mes samedi matins), tu verras une fois que tu auras pris le plis ce sera bcp plus facile ! Quote
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