qcm annales

[futurmedecinaskip]

Salut ! 

je comprends pas le raisonnement del'item A,C,D et E 

 

[bunot]

il y a 20 minutes, futurmedecinaskip a dit :

Salut ! 

je comprends pas le raisonnement del'item A,C,D et E 

Salut, alors déjà tu fais réagir de l'acide chloridrique (HCl) avec un alcène donc c'est une hydrohalogénation.

• Item A : Dans le cours on te dit que c'est d'abord l'hydrogène qui vient se lier, passage par un carbocation, et ensuite l'halogène qui vient se lier donc il y a bien 2 étapes.

Ensuite pour ce qui est de la réaction en détail dans cet exo, c'est une réaction régiosélective (d'où le fait qu'il y ait un produit majoritaire par rapport à l'autre). En fait c'est régiosélective car l'hydrogène va se fixer de préférence de tel sorte à ce que le carbocation soit le plus stable et donc t'en déduis la molécule majoritaire et la minoritaire :

• Item C : A est le 2-chloro-2-méthylpentane.

Ensuite pour ce qui est de la stéréochimie, cette réaction est non stéréospécifique (c'est du cours) mais perso je préfère toujours réfléchir au cas par cas car après on se fait piéger. Là sur la première molécule tu vois qu'il y a aucun carbone qui a 4 constituants différents et tu n'as aucune liaisons pi asymétrique donc A est effectivement achiral (Item D).

Et enfin pour la molécule B tu vois que le chlore peut arriver de n'importe quel côté comme il se lie sur un carbocation donc c'est pas stéréospécifique, maintenant le carbone 3 est bien un centre chiral donc il y aura un mélange racémique R/S (Item E).

 

C'est plus clair ?

[futurmedecinaskip]

Le 30/01/2023 à 22:07, bunot a dit :

Salut, alors déjà tu fais réagir de l'acide chloridrique (HCl) avec un alcène donc c'est une hydrohalogénation.

• Item A : Dans le cours on te dit que c'est d'abord l'hydrogène qui vient se lier, passage par un carbocation, et ensuite l'halogène qui vient se lier donc il y a bien 2 étapes.

Ensuite pour ce qui est de la réaction en détail dans cet exo, c'est une réaction régiosélective (d'où le fait qu'il y ait un produit majoritaire par rapport à l'autre). En fait c'est régiosélective car l'hydrogène va se fixer de préférence de tel sorte à ce que le carbocation soit le plus stable et donc t'en déduis la molécule majoritaire et la minoritaire :

• Item C : A est le 2-chloro-2-méthylpentane.

Ensuite pour ce qui est de la stéréochimie, cette réaction est non stéréospécifique (c'est du cours) mais perso je préfère toujours réfléchir au cas par cas car après on se fait piéger. Là sur la première molécule tu vois qu'il y a aucun carbone qui a 4 constituants différents et tu n'as aucune liaisons pi asymétrique donc A est effectivement achiral (Item D).

Et enfin pour la molécule B tu vois que le chlore peut arriver de n'importe quel côté comme il se lie sur un carbocation donc c'est pas stéréospécifique, maintenant le carbone 3 est bien un centre chiral donc il y aura un mélange racémique R/S (Item E).

 

C'est plus clair ?

mercii pourl'explication !!

mais je bloque sur la stéreochimie et régioseléctivité 

[lezard31]

@bunot Comment fait-on pour savoir quel est le carbocation le plus stable ? 

Merci d'avance 

Edited February 18, 2023 by frogfroggy

[Au-ccipital]

Il y a 22 heures, frogfroggy a dit :

Comment fait-on pour savoir quel est le carbocation le plus stable ? 

Coucou!!

Alors pour ça, il faut que tu regardes les substituants du carbocation. Ici, dans les 2 cas, ce sont des chaînes carbonées qui ont un effet inductif donneur. Mais dans la molécule du haut, tu vois que le carbocation a plus de substituants (2 CH₃ + 1 C₃H₇) donc il est soumis à plus d'effets inductifs donneurs. Or, les carbocations sont justement stabilisés par les effets inductifs donneurs. Donc la molécule du haut est plus stable.

 

Est-ce que c'est plus clair pour toi ?