Qcm 11 Td

[MonsieurCarcinome]

Salut, j’ai du mal avec ce qcm que je ne comprends pas, je sais que :

-hydrohalogenation(je pense)

Non stereo

Solvant polaire

 

Mais comment faire ? Pour les questions ABE svp

 

merci

 

Edited January 29, 2023 by MonsieurCarcinome

[pHi]

Heloo à confirmer par un tuteur mais il me semble que c'est ca :

oui c'est sale et mal ecrit mais c'est deja 4fois plus lisible que mes notes en cours donc j'espere que t'arrivera à lire

 

C entouré => C* => C asymétrique

petit ciffre entouré => numérotation pour la nomenclature

on sait que le 4C* est 4R grace à l'énoncé

 

[pHi]

Pour une hydrohalogénation, donc l'ajout de HX il faut casser la double liaison puis ajouter le H sur un des 2C et le X sur l'autre., mais il y a deux-trois regles :

-> H & X  peuvent aller sur les deux C de l'ex double liaison et arriver par n'importe quel côté

-> MAIS il y aura une préférance pour la forme la plus stable (donc généralement le X se fixe sur le C plus proche de l'autre groupe ou cycle de la molécule)

=> apres, il faut vérifier quels C sont devenus asymétriques (et ne pas oublier ceux qui l'étaient deja au départ)

 

D et D' sont les deux molécules que j'ai dessiné (on s'en fout de savoir laquelle est D et laquelle est D'), elles existent chacunes sous forme de différents stéréoisomeres mais le 4R ne change jamais de conformation

 

DONC

11A : vrai (c'est la molécule du bas) car en mettant le Cl sur le 2e C on a bien 3 C* tout en gardant le 4R, le reste de la nomenclature est correcte

11B : vrai (molécule du haut) ok

11E : faux (je suis pas sûre) car son isomère géométrique aurait 4S

 

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stv j'ai fait les reactions des QCM précedants que t'as mis

 

je viens de réaliser que tu voulais peut-etre la correction du 10 

 

NB :

hidrohalogénation = ajout libre de HX (j'ai marqué cis parce que je l'ai dessiné comme ca mais en vrai ca pourrait aurait etre en trans => il suffit alors d'échanger le H et le X de place)

dihalogénation = ajout trans de X2 (je viens de réaliser que j'ai écrit trans mais que j'ai dessiné en cis  , je suis désolée, j'ai pas le temps de le redessiner, mais ducoupe imagine bien qu'ils arrivent cacun d'un coté)

 

TOUJOURS 4R

molécule A -> 1C*

molécules B et B' -> 2C* OU 3C* (mais une majorité de 2C* car plus stable et 4stéréoisomeres différents car le 4R ne change pas)

molécules C et C' -> 3C* (mais que 4stéréoisomeres différents car le 4R ne change pas)

molécules D et D' -> 2C* OU 3C* (mais une majorité de 2C* car plus stable et 4stéréoisomeres différents car le 4R ne change pas)

 

DONC

10A : vrai car ca n'est pas précisé et que chacun des deux C de la double liaison est lié à deux autres subtituant différents

10B : faux car on se sait pas

10E : faux car toujours 3C* car il y a obligatoirement un Br nouveau sur chacun des deux C de l'ex double liaison, ce qui les rend asymétriques

 

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Coucouu @Amélithium t'avais l'air d'etre en manque de chimie, si tu peux nous aider avec ca (si t'as du temps hein) ce serai super cool 

Edited January 29, 2023 by pHi

[Amélithium]

Et coucouuuu !

 

  On 1/29/2023 at 8:35 PM, pHi said:

Coucouu @Amélithium t'avais l'air d'etre en manque de chimie, si tu peux nous aider avec ca (si t'as du temps hein) ce serai super cool 

Expand  

Absolument !!!!

 

Alors moi j'ai jamais eu d'indication sur un solvant polaire ou non lors de réactions d'addition donc je vais faire avec mes connaissances sans ça mais si je me trompe du coup il faut le prendre en compte et supposer dans le reste de mes explications qu'en fait un C+ secondaire avec un solvant polaire est plus stable qu'un C+ tertiaire ... Et du coup tout sera faux mais bon au moins vous aurez les explications en détail pour refaire avec le reste ... Du coup donnez-moi les bonnes réponses svp et si jamais c'est pas bon ce que je raconte, je vous ferai le mécanisme en partant du principe que C+ secondaire avec solvant polaire est plus stable que C+ tertiaire (et du coup vous aurez les 2 molécules minoritaires déjà dessinées ) !

 

Du coup pour l'item A (oui j'ai fait une moitié d'explication manuscrite et l'autre tapée ), déjà on voit que la molécule A, le C3 est lié à 3 C donc sera lui qui sera plus stable en tant que carbocation (C+) contrairement au C2 qui n'est lié qu'à 2 C donc on va favoriser la formation du C+ sur le C3 (qui sera plus stable, même si des molécules avec le H sur le C3, formation du C+ en 2 et ajout de Cl sur le C2 est possible, ils formeront les 2 composés minoritaires car le C+ est moins stable donc moins de probabilité de les former).

Donc je dirai item A faux car D et D' n'ont pas de C2 asymétrique (4 groupements mais 2 H donc pas C*). Je pense qu'il peut s'agir d'une des molécules formées minoritairement (C+ en 2).

 

Item B : je dirai vrai, elle correspond à la 2ème molécule.

 

Item E : Moi je suis partie de l'isomère géométrique Z, mais on voit qu'au final on a 2 H sur le C2 donc même si c'était l'isomère E on aurait formé un C lié à 2 H et un CH3 donc pas de C* donc on aurait bien formé les mêmes molécules D et D'.

Du coup en réfléchissant (sans l'avoir dessiné (faudrait peut-être que je le fasse)) de tête je dirai que si en fait les molécules que j'ai dessinées sont les composés minoritaires, en majoritaire (donc en faisant le C+ sur le C2) je dirai que le C2 (portant le Cl) peut être R ou S, le C2 (portant le H) serait R ou S (en fonction de si on attaque dessus ou dessous) et le C4 resterait R donc on formerait 2R3R4R, 2R3S4R, 2S,3S,4R et 2S,3R,4R donc on aurait pas 2 mais 4 composés majoritaires donc je mets pas ma main à couper ...

 

  On 1/29/2023 at 5:30 PM, pHi said:

 

 

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j'ai pas la photo mais un gros sens interdit gris

 

  On 1/29/2023 at 8:35 PM, pHi said:

-> MAIS il y aura une préférance pour la forme la plus stable (donc généralement le X se fixe sur le C plus proche de l'autre groupe ou cycle de la molécule)

=> apres, il faut vérifier quels C sont devenus asymétriques (et ne pas oublier ceux qui l'étaient deja au départ)

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Ouais ! Tu favorises la C+ qui est directement lié au plus grand nombre de C (sauf si cette indication de solvant polaire fait tout foirer à mon explication )

 

  On 1/29/2023 at 8:35 PM, pHi said:

=> apres, il faut vérifier quels C sont devenus asymétriques (et ne pas oublier ceux qui l'étaient deja au départ)

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Et aussi vérifier que celui qui l'était au départ ne change pas de configuration ! (C'est surtout pour les autres types de réaction mais c'est bien de prendre le réflexe et de tjrs vérifier pcq la prof aime bien piéger sur ça)

 

  On 1/29/2023 at 8:35 PM, pHi said:

11A : vrai (c'est la molécule du bas) car en mettant le Cl sur le 2e C on a bien 3 C* tout en gardant le 4R, le reste de la nomenclature est correcte

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Ah bon, du coup faut partir du principe que solvant polaire et C+ secondaire est plus stable que le C+ tertiaire ?!  

 

  On 1/29/2023 at 8:35 PM, pHi said:

11B : vrai (molécule du haut) ok

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T'arrives à trouver cette molécule en majoritaire en fixant le Cl sur le C2 ?

Vous avez les réponses du QCM ? (pcq je veux pas dire de bêtises mais ça me parait bizarre ... mais bon il est largement possible que je me trompe )

 

  On 1/29/2023 at 8:35 PM, pHi said:

11E : faux (je suis pas sûre) car son isomère géométrique aurait 4S

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Là je pense que tu as confondu isomère géométrique (Z/E) et isomère optique (R/S) donc pour moi on te parle bien de A avec 4R mais en 2 tu peux soit avoir 2E, soit 2Z et donc A = (2E,4R) ou (2Z,4R) Petit piège de merde

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Tkt tu y tombes une fois 

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voire 2

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voire 3 fois

 

 

Mais après tu le retiens t'en fais pas ! 

 

Pour les autres QCM c'est bon @MonsieurCarcinome ? 

 

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Du coup si vous avez la correction je suis curieuse de savoir ce qui prime avec le solvant polaire ! Ca va me cogiter toute la nuit

 

 

PS : Mon message est un peu bizarre pcq j'ai fait mon truc mais au fur et à mesure j'ai ajouté mes remarques et du coup je sais pas si c'est compréhensible Mais vraiment dites moi si y'a des trucs incompréhensibles !

[pHi]

@Amélithium wow ta reponse est plus longue que mon avenir 

on n'a pas encore la correction, mais j'irai au TD cette semaine et je reviendrai ici apres pour tout relire parce que là je suis à bout  (et j'essairai de remettre les molécules autrement parce que sans les dessins jsp comment expliquer

[Amélithium]

  On 1/29/2023 at 10:01 PM, pHi said:

@Amélithium wow ta reponse est plus longue que mon avenir 

on n'a pas encore la correction, mais j'irai au TD cette semaine et je reviendrai ici apres pour tout relire parce que là je suis à bout  (et j'essairai de remettre les molécules autrement parce que sans les dessins jsp comment expliquer

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Ah oui désolée vous êtes pas habitués Je fais TOUT LE TEMPS des PAVES

Je sais pas si ça vous emmerde ou non mais j'aime pas ne pas donner toutes les explications donc je dis souvent des trucs pour rien Mais en vrai si vous préférez court, vous me le dites et je ferai disons moins long

Ok ça marche !!! Trop bien ! 

Quand j'en aurai mare de mes collèges je ferai le mécanisme pour lequel je pensais que ça faisait les minoritaires comme ça si vraiment y'en a 4, ça veut dire qu'on ne met pas le Cl sur le C2 ! 

Ton avenir est bien plus long que ma réponse t'en fais pas  

 

Et va dormir, c'est la fin de la journée c'est normal d'être crevé ... Bon courage tu vas gérer !!!

Bonne nuiiit ! 

[Amélithium]

Et re-coucouuuu ! 

 

Bon vu que ça me tracassait j'ai testé avec le H 3 et le Cl en 2 (en partant des isomères géométriques Z et E comme ça, on est sûrs de prendre en compte toutes les configurations possibles ! et ça permet de répondre avec certitude à l'item E)

 

Je vous ai mis le mécanisme et les molécules obtenues à partir de l'isomère 2Z à gauche et 2E à droite.

Du coup vu que lors de l'étape 1 on peut fixer le H sur le C2 en haut ou en bas, on obtient 2 molécules possibles contenant le carbocation et ensuite le Cl peut attaquer soit par le haut soit par le bas donc on forme bien 4 molécules. 

On forme aussi 4 molécules avec l'autre isomère géométrique, mais ce sont les mêmes que pour le premier isomère (cf flèches vertes). 

Donc pour moi il faut fixer le H sur le C2 et le Cl sur le 3, comme ça on obtient 2 molécules et pas 4 (vu qu'on nous dit 2 molécules majoritaires et pas 4). 

 

==> Au final (attendre confirmation en TD), on va tjrs favoriser la formation du carbocation le plus stable, donc si on a un C+ tertiaire, ça sera lui, peut importe si le solvant est polaire ou non, qui sera formé en majorité.

 

Je vous mets les molécules pour le détail si vous voulez. Du coup ces 4 molécules correspondent aux 4 molécules formées minoritairement, les 2 majoritaires (D et D') sont celles que j'ai mises dans mon premier message !!!

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Au passage, je m'excuse pour ces feuilles jaunes, ça pète les yeux mais j'avais que ça

 

 

 

(bon en fait on voit pas trop mes couleurs )