question de cours

[camhile]

coucou j'aurais une question par rapport à la stéréospécificité ; en fait j'ai remarqué qu'une forme Z à la base ou une forme E ne donne pas forcément les mêmes produits ( jusque là logique vu que c'est le concept de stéréospécificité). Mais l'obtention de tel ou tel isomère en fonction de Z ou E change aussi en fonction des réactions (si hydrogénation catalytique par ex, un alcène E va donner une configuration RR ou SS par exemple, alors qu'en dihalogénation un alcène E donnera des isomères RS ou SR). 

Je me demandais donc d'où venait ses changements en fonction des réactions car j'ai du mal à les apprendre bêtement par coeur et j'aimerai trouver une logique pour mieux comprendre. 

Je me suis dit qu'il y avait peut être un lien avec le fait que la réaction soit trans ou cis mais ça colle pas (hydroxylation (cis) donne E = isomères  SS/RR et Z= isomères RS/SR  alors que élimination SN2 (trans) donne aussi E = RR/SS et Z= RS/SR) 

 

j'espère que ma question est assez claire et que quelqu'un pourra me venir en aide 

merci d'avance 

[Lulu_le_Fou]

il y a 4 minutes, camhile a dit :

Mais l'obtention de tel ou tel isomère en fonction de Z ou E change aussi en fonction des réactions (si hydrogénation catalytique par ex, un alcène E va donner une configuration RR ou SS par exemple, alors qu'en dihalogénation un alcène E donnera des isomères RS ou SR). 

Je me demandais donc d'où venait ses changements en fonction des réactions car j'ai du mal à les apprendre bêtement par coeur et j'aimerai trouver une logique pour mieux comprendre. 

parce que une hydrogénation catalytique est une cis addition contrairement à une dihalogénation qui est une trans addition 

Donc

alcène E pour cis addition = cis-trans- RR SS

alcène E pour trans addition = trans-trans- méso

il y a 5 minutes, camhile a dit :

hydroxylation (cis) donne E = isomères  SS/RR et Z= isomères RS/SR  alors que élimination SN2 (trans) donne aussi E = RR/SS et Z= RS/SR)

Je ne comprends pas ta question. Ce sont deux réactions différentes. 

N'hésite pas si c'est pas clair 

[camhile]

@Lulu_le_fou donc en fait c'est complètement aléatoire en fonction des réactions et on apprend bêtement les différents trucs ?

[Lulu_le_Fou]

à l’instant, camhile a dit :

donc en fait c'est complètement aléatoire en fonction des réactions et on apprend bêtement les différents trucs ?

pour les addition y'a la technique du diapo 63

Pour l'élimination ça dépend ta molécule, il faut la dessiner, éliminer puis regarder l'alcène que tu as (ordre 2)

[Au-ccipital]

Salut @camhile!

 

Alors, pour ma part j'avais appris au début par cœur: 

Pour une trans-add: Z donne RR ou SS, et E donne RS ou SR.

Pour une cis-add: Z donne RS ou SR, et E donne RR ou SS.

Après, il y a souvent des exceptions ou des pièges, donc c'est mieux si tu réussi à comprendre un peu le principe.

Je vais tenter un explication avec les 2 réactions dont tu as parlé en espérant que ça t'éclaires un peu:

 

- Pour l'hydrogénation catalytique, c'est une cis-add: les 2 H s'ajoutent du même côté du plan de la double liaison

Dans la configuration en haut à droite, les 2 H sont "arrivés" par dessus le plan, et dans la config en bas à droite, les 2 H sont "arrivés" par dessous le plan.

Si l'alcène au départ est E: https://zupimages.net/viewer.php?id=23/05/e4oi.png

Si l'alcène au départ est Z: https://zupimages.net/viewer.php?id=23/05/4q91.png

 

- Pour la dihalogénation, c'est une trans-add: les 2 halogènes s'ajoutent du côté opposé du plan l'un par rapport à l'autre

Si l'alcène est E au départ: https://zupimages.net/viewer.php?id=23/05/bfgb.png

 

Après, en fonction de ton groupement R, il peut y avoir des exceptions (ex dans le cas de l'hydrogénation catalytique, si R=H, tu n'auras pas de carbone asymétrique), donc c'est important de comprendre le principe pour éviter de tomber dans ce genre de pièges.

J'espère que ça t'aide un peu, mais sinon n'hésites surtout pas!!

[camhile]

@Au-ccipital merci bcp de ton explication! je reviendrai vers toi si jamais mais je crois que j'ai à peu près compris le principe. Juste comment on sait que tel subsitutant est devant ou derrière ? parce que dans le cas où on nous donne le nom de la molécule on sait (même si ça prend un peu de temps en faisant la configuration on trouve) mais quand on a la molécule mais en formule plane je vois pas trop comment savoir 

[Au-ccipital]

Hello @camhile et avec plaisir!!

Alors justement, quand on ne vous précise pas dans l'énoncé quelle est la configuration de la molécule de base, tu ne peux pas le savoir... Par contre, si on te dit que par ex l'alcène est de configuration Z au départ, si la réaction qu'il subit est par ex une trans add ou une cis add, tu peux savoir quelle configuration tu peux obtenir au final.