Help acidité

[marhypophyse]

Bonjourr,

Je croyais avoir enfin compris le chapitre de chimie orga sur l'acide/base et là je tombe sur ça :

 

Pourquoi le cycle avec l'amine est le plus acide ??

je suis un peu désespérée je l'avoue 

 

Au passage j'en profite pour dire merci beaucoup pour tout ce que vous faîtes les tuteurs :))

[HugoMartinezSola]

Salut ! 

La définition d'une base selon le cours est : espèce qui a un doublet disponible. 

Tu as bien compris que l'effet inductif donneur diminue l'acidité. Ici la molécule cyclée est l'aniline, elle est particulière car avec ses effets mésomères, elle délocalise ses doublets dans le cycle et ainsi ils ne sont plus disponible (diapos 25) ... Sachant cela et en tenant compte de la définition d'une base, on comprend que cette molécule est moins basique et est donc plus acide ! (car elle n'a pas de doublets disponible)

 

[marhypophyse]

Ahhhhhh okkk

Et est-ce que c'est pareil pour tous les cycles ou c'est vraiment que pour l'aniline ? (c'est sûrement une question bête mais je la pose quand même)

merci infiniment @HugoMartinezSola 

[HugoMartinezSola]

Il faut voir si le doublet non liant de l’azote est conjugué dans le cycle ou non ! 
 

[marhypophyse]

Et comment on sait ça ? 

[HugoMartinezSola]

En regardant les effets mésomères par exemple si le doublet non liant est à un carbone d’écart d’une double liaison du cycle ! On le voit bien sur la diapos 25 ! 
 

[marhypophyse]

Ok parfait je viens d'aller voir merciii j'ai tout compris :)