qcm 20

[sossocclusion]

Bonjour, je n'arrive pas à comprendre pourquoi l'item A est vrai car pour moi le F a ici un effet donneur mésomère donc il est censé être moins acide

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=23/04/gozw.png

 

Merci pour votre aide :)

[Lulu_le_Fou]

il y a 7 minutes, sosso7 a dit :

onjour, je n'arrive pas à comprendre pourquoi l'item A est vrai car pour moi le F a ici un effet donneur mésomère donc il est censé être moins acide

Je suis d'accord y'a un problème car:

Première molécule : effet inductif attracteur du Fluor, donc très acide pour un OH

Deuxième molécule : effet mésomère donneur donc pas très acide car les électrons sont dirigés vers le OH

J'aurai dis une acidité plus grande pour la première molécule, à vérifier par la team chimie orga

Révélation

bon courage à vous la team chimie orga, vous avez pas la matière la plus facile et de tout repos !

 

[Pucca]

Salut @sosso7, 

Comme l'a dit @Lulu_le_fou, F a un effet inductif attracteur donc ça augmente l'acidité du OH.

Par contre ce qui me perturbe un peu c'est que OH et F ont tous les deux un effet mésomère donneur donc comment déterminer dans quel sens on délocalise ? Je me suis dit peut être en comparant l'effet inductif, dans ce cas F a un effet inductif attracteur supérieur à celui de OH donc la mésomérie serait dirigée vers le F ce qui augmenterait l'acidité du OH et en sachant que la mésomérie est plus importante que les effets inductifs, on pourrait dire que la molécule 2 est plus acide que la 1. 

Après je ne suis pas sûre de mon explication, peut être que @Fabulo @Au-ccipital ou d'autres tuteurs auront une autre explication. 

 

 

[Lulu_le_Fou]

il y a 33 minutes, Pucca a dit :

Comme l'a dit @Lulu_le_fou, F a un effet inductif attracteur donc ça augmente l'acidité du OH.

Par contre ce qui me perturbe un peu c'est que OH et F ont tous les deux un effet mésomère donneur donc comment déterminer dans quel sens on délocalise ? Je me suis dit peut être en comparant l'effet inductif, dans ce cas F a un effet inductif attracteur supérieur à celui de OH donc la mésomérie serait dirigée vers le F ce qui augmenterait l'acidité du OH et en sachant que la mésomérie est plus importante que les effets inductifs, on pourrait dire que la molécule 2 est plus acide que la 1. 

Après je ne suis pas sûre de mon explication, peut être que @Fabulo @Au-ccipital ou d'autres tuteurs auront une autre explication. 

C'est pas parce que le Fluor a une plus grande électronégativité que le O et donc son effet mésomère est plus fort et c'est lui qui l'emporte ?

[davidd]

il y a une heure, Lulu_le_fou a dit :

C'est pas parce que le Fluor a une plus grande électronégativité que le O et donc son effet mésomère est plus fort et c'est lui qui l'emporte ?

Yayyyyyyy depuis quand ce genre de chose est a savoir (...................................................................................................)²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²²

[Au-ccipital]

Salut!!

Alors pour moi, @Pucca, dans la première molécule, il n'y a pas d'effet mésomères car les dnl ne sont pas conjugués. Donc la molécule de droite est plus acide à cause de l'effet mésomère accepteur de F comme l'a dit @Lulu_le_fou (merci à toi pour ta réponse au passage)!

Est ce que c'est bon pour toi @davidd?

[Lulu_le_Fou]

il y a 2 minutes, Au-ccipital a dit :

Donc la molécule de droite est plus acide à cause de l'effet mésomère accepteur de F comme l'a dit

Mais c'est pas plutôt effet mésomère donneur car on a dnl - sigma - pi conjugué donc F va donner son doublet non liant non ?

[davidd]

il y a 9 minutes, Lulu_le_fou a dit :

Mais c'est pas plutôt effet mésomère donneur car on a dnl - sigma - pi conjugué donc F va donner son doublet non liant non ?

@Au-ccipital je suis de l'avis de mon camarade lulu c'est louche l'item ...

[Au-ccipital]

Pardon je me suis doublement embrouillé les pinceaux toute seule haha!! J'avais lu trop vite ce que @Pucca a écrit, je pensais qu'elle parlait d'un effet mésomère dans la première molécule... 

Donc en fait, (désolée pour mon précédent message, j'espère que ça a embrouillé personne), je voulais parler de l'effet mésomère donneur de O, qui va rendre plus acide la deuxième molécule.

C'est vrai que c'est ambigüe parce que techniquement ça peut se faire dans l'autre sens aussi, comme l'a dit @Lulu_le_fou.

Tu peux me dire d'où vient ce qcm stp??

 

[sossocclusion]

merci pour vos réponses !

 

il s'agit du qcm 20 du pack de poly de cette année dans la partie acides, bases et effets électroniques 

[Au-ccipital]

Merci @sosso7!