qcm chimie orga

[agent_P]

saluut j'aurai encore besoin d'un coup de main pour de la chimie orga svp : 

 

 

Je comprends pourquoi la D est fausse ? les réponses sont AC, pour moi c'est un mécanisme E1, donc j'obtiens normalement 3 possibilités a la première étape (j'en ai représenté que 2), ensuite je prends le majoritaire, donc celui ou le Carbone alpha était le moins hydrogéné, et théoriquement la forme majoritaire c'est un E et pas un Z. ensuite je fais péracide/hydrolyse, donc mécanisme trans. jusque la normalement ça devrait être bon ? sauf que c'est après que je comprends plus : 

Comme je l'ai dit, je suis partie du principe que le stéréosiomère le plus stable c'était celui que j'avais représenté sous sa forme E, donc si je fais un mécanisme trans sur un E avec 2C* j'obtiens un érythro RS + SR. Donc logiquement l'item E) est faux puisque j'ai un erythro, et en plus de ça si je dis pas de bétise il est méso ? mais alors pourquoi la D est fausse ? si j'ai RS + SR j'ai pas de mélange racémique ? ou est ce que j'ai pas de mélange racémique parce que c'est un méso ?? 

 

un peu confus peut être sorry 

 

merci a la personne qui répondra a ma question :))

 

 

 

 

et hop la je rajoute une question (pardon) 

 

-> la je comprends pas pourquoi la B est fausse et la C est vrai

Edited March 4, 2023 by agent_P

[Insolence]

Hello @agent_P!

Il y a 6 heures, agent_P a dit :

mais alors pourquoi la D est fausse ? si j'ai RS + SR j'ai pas de mélange racémique ? ou est ce que j'ai pas de mélange racémique parce que c'est un méso ??

A mon avis c'est parce que B n'est pas chiral. Certes il a deux jolis carbones asymétriques mais il a aussi un axe de symétrie donc pour moi ce n'est pas un mélange racémique à proprement parler.

 

Il y a 6 heures, agent_P a dit :

la je comprends pas pourquoi la B est fausse et la C est vrai

Pour la B, j'aurais dit qu'on avait plutôt 4 stéréoisomères géométriques :

Et pour la C j'aurais dit que c'est parce que le carbone qui porte le Chlore porte aussi le benzène (qui dit benzène dit enchainement double liaison/simple liaison dit mésomérie) :

 

C'est plus clair pour toi :) ?

 

Edited January 28, 2023 by Insolence

[agent_P]

@Insolence toujours la pour me sauver !! mercii beaucoup !

encore dernière petite question par rapport au chlore au benzène et a la mésomérie, comment on peut avoir une mésomérie dans ce cas puisqu'on a pas de liaisons conjugués ? 

[Insolence]

Je suis pas sure sure de voir ce que tu veux dire @agent_P. La mésomérie dans l'item c'est surtout un moyen de stabiliser ton intermédiaire réactionnel (carbocation) qui se forme dès le départ du chlore. Je te renvoie aux flèches violettes que j'ai fait sur mon schéma.