annale actualisé PACES

[Passover]

Bonjour,

Est ce que vous pourriez m'expliquer ce qcm svp (  et également pourquoi nous parle t-on de SR... s'il n'y a pas de carbone asymétrique )

énoncé : https://zupimages.net/viewer.php?id=23/04/v50x.png

correction : https://zupimages.net/viewer.php?id=23/04/598b.png

merci d'avance 

 

[Passover]

je viens de faire un autre qcm pour lequel j'aurais aussi besoin d'explication svp ( je pensais qu'on substituait le Br par OH )

énoncé : https://zupimages.net/viewer.php?id=23/04/7ynx.png

corrigé : https://zupimages.net/viewer.php?id=23/04/iq8j.png

 

[brebicuculline]

Salut @Passover,

Pour le premier qcm, il faut que tu t'aides de cette partie du cours 

A : C'est donc une addition électrophile car il s'agit d'une dihalogénation.

B. On parle de carbone asymétrique car lors de cette réaction les halogènes attaquent les carbones donc "suppriment" la double liaison. Les 2 C deviennent donc des carbones asymétriques. On aura une molécule finale RS et une SR donc que 2 stéréiosomères

C. @Fabulo besoin de toi pour cet item 

D. Ta molécule de base est un alcène E. La dihalogénation est une trans addition donc si tu as E, la molécule après la réaction sera RS ou SR ou méso. Ici il n'y a pas de mésomérie car pas de plan de symétrie dans ta molécule finale. Donc oui c'est bien un mélange racémique car on aura 50% de SR et 50% de RS.

E. SR n'est pas tjr méso il faut un plan de symétrie qu'on n'a pas dans cette molécule. 

 

Est ce plus clair ? N'hésite pas si tu as besoin que je dessine la molécule finale 

Courage à toi 

[Passover]

Merci beaucoup de prendre le temps de m avoir répondu, si ca te dérange pas je veux bien que tu dessines la molécule finale ( j ai du mal a voir où les cl vont se positionner de façon a ce que l on est un c assymetrique )

[Phagocytose]

Coucou ! j'ai fait le schéma :)

[Passover]

Parfait je comprends mieux mrccc

[Phagocytose]

à l’instant, Passover a dit :

Parfait je comprends mieux mrccc

trop cool :)

[brebicuculline]

Coucou @Passover,

Pour le deuxième qcm :

 

 

 

Si tu dessines ta molécule de base, tu obtiens ça :

 

On te dit dans l'énoncé qu'on fait cette réaction avec de la potasse concentrée et à chaud dans un milieu aprotique. Tu cherches dans un premier temps si l'on va faire une substitution nucléophile ou une élimination. Le "potasse concentrée et à chaud" doit te mettre la puce à l'oreille :

SN : T° basse et base faible diluée

E : T° élevée et base forte concentrée 

 

Donc on sait qu'on fait donc une élimination !!!! Maintenant on va se demander si il s'agit d'une élimination d'ordre 1 ou d'ordre 2. 

Carbocation I : E2

Carbocation III : E1

et carbocation II : il faut regarder le mélange s'il est protique (--> E1) ou aprotique (--> E2)

 

On reprend notre molécule.

On regarde le carbone lié au brome (c'est lui qui nous intéresse pour déterminer le carbocation). Il est lié à 2 carbones donc on a un carbocation secondaire. L'énoncé nous dit "dans un milieu aprotique". C'est bon ! On est fixés !

On a affaire à une élimination d'ordre 2. Ca signifie que le Br va partir et une double liaison va se créer. Soit elle se met ici : 

Soit elle se met ici : 

 

Tu sais que pour une E2, la formation préférentielle de la double liaison de l'alcène est là où elle est la plus stable, la plus substituée. C'est donc le cas de la deuxième molécule. 

 

Ok maintenant on va répondre aux différents items :

A. yes c'est bien une E2

B. C est le produit minoritaire donc c'est la molécule où la double liaison "a été mise de façon la moins stable pour la molécule" : .

Cette molécule se nomme bien 3-méthyl-but-1-ène ! 

 

C. Il ne peut pas avoir d'isomérie géométrique dans B ou C car il y a un côté où les substituants sont les mêmes  pour B et pour C

 

D. Non toujours pareil pas d'isomères !

E. OUIIIIII c'est bien la molécule qu'on a dessiné et qui est la plus stable donc la plus majoritaire !!!

 

Voilà n'hésite surtout pas si tu as une question

Bon courage à toi