ordre de stabilité

[PEPETTE]

Salut les tuteurs, j'ai une question concernant l'ordre de stabilité pour les carbocations et carboanions: le cycle est toujours plus stable que la forme linéaire ? 

https://zupimages.net/viewer.php?id=23/04/xdzc.png

 

Pour la C elle est juste, mais vu que la figure 2 est un carbocation 3 j'aurais eu plus tendance à dire que c'était cette forme qui était plus stable.... Je ne comprends pas très bien 

 

Merciii

[Fabulo]

Hello @PEPETTE !

Malheureusement la chimie organique c'est très peu de généralité .. alors j'ai le malheur de t'annoncer que non le cycle n'est pas toujours plus stable.

Pour étudier la stabilité du carbocation tu t'intéresse à son environnement, c'est à dire les atomes qui l'entourent et leur caractéristique donneur ou attractive. Un carbocation a une charge + du fait d'un déficit électronique, donc sera stabilisé par des effets donneurs.

 

Dans ce QCM là, la molécule 1 est la plus stable car le carbocation est stabilisé par effet mésomère donneur du cycle (double liaison conjuguée à une lacune électronique donc délocalisation en direction). Vient ensuite la molécule 2 qui est un carbocation tertiaire stabilisé par effets inductifs donneurs des methyl. Ensuite il y a la molécule 4 stabilisée par effet inductif donneur du cycle (pas d'effet mésomère car pas de conjugaison du fait de la distance). Et finalement la molécule 3 qui n'est pas stabilisée dutout.

 

N'hésite pas si tu as des questions !