Réactions d’additions

[Laulau13]

Bonsoir, j’ai une question par rapport à une annale. 
voici le sujet : https://zupimages.net/viewer.php?id=23/04/12dt.jpeg

je ne comprend pas ces 2 items :” A peut-être le 3-chloro-nitrobenzène”
 “B est un mélange de 2- et de 4-chloro-toluène”

Merci d’avance 

[lucierodérable]

Bonsoir @Laulau13, 

 

La réaction 1 du haut est une halogénation et la réaction 2 est une nitration. 

Le résultat de 1 est le chlorobenzène (après l'halogénation). Ensuite il subit une nitration (2). Or il y a déjà le Cl qui est donneur donc il oriente le NO₂ en para ou ortho. 

après 1 :   et après 2 : ou : 

Donc A ne peut pas être le 3-chloro-nitrobenzène. Il peut être le 2 ou 4. 

 

Ensuite pour le B : 

On commence par une alkylation (le 1) puis c'est une halogénation (le 2 et comme au dessus). 

Donc après la 1ère réaction tu obtiens le toluène ou méthylbenzène. Ensuite comme CH3 est donneur, tu auras le Cl orienté en ortho ou para. Donc tu peux obtenir un mélange de 2- et de 4-chloro-toluène. 

Fais attention à la numérotation du cycle pour ne pas te tromper : 

Le 1er est bien celui en haut et tu tournes dans les aiguilles d'une montre. 

 

Tu as mieux compris ? 

Bonne journée :) 

[davidd]

Salut, je me permets de m'incruster, je comprends pk un item disant toutes les réactions sont des substitutions électrophiles est comptée vrai ?  

 

Car pour moi la reactions 1 donnant B ne l'est pas .... Il manque du AlCl3

Help me plzzz

 

[lucierodérable]

salut @davidd, 

 

Oui toutes les réactions sur le benzène sont des substitutions électrophiles.