QCM 16D Colle 2021-2022 Bases

[RayanZ]

Salut,

 

Cet item : "(CH3)3-NH3 > CH3-NH2 > (CH3)2-NH. Ces molécules sont classées par ordre d'acidité décroissante" est corrigé faux avec le motif "Basicité décroissante"

 

Déjà j'ai considéré que la première molécule était (CH3)3-N étant donné que je ne vois pas comment un azote peut lier 6 atomes. En partant de là (si on considère que l'erreur est involontaire sur la première molécule), je comprends pas pourquoi c'est faux puisque (CH3)2-NH est bien la plus basique et donc la moins acide et que (CH3)3-N est la moins basique car encombrement stérique empêche la basicité, ce qui veut dire qu'elle est la plus acide. Du coup l'item devrait perte vrai non ? 

 

 

Merci 

[PASSsanitaire]

Coucou, en effet, l'item devrait être vrai. Comme tu l'as dit, plus il y a de groupement donneur, plus la molécule est basique. Cependant, pour une amine tertiaire, l'encombrement stérique est tel que elle est au final la plus acide.

Donc, en général, par ordre d'acidité décroissante = basicité croissante, tu as:

NH₃ > (CH₃)3-N > CH₃-NH₂ > (CH₃)2-NH

 

Bon week-end

[meresup]

Coucou @PASSsanitaire, je bug aussi sur cet item. Concernant le fait que (CH3)3-NH3 soit acide y a aucun prb, je comprends l'encombrement stérique mais alors dans ce cas, pour quoi ne pas prendre en compte l'encombrement stérique de (CH3)2-NH qui placerait donc cette molécule en 2ème position et non en 3ème. ?

Merci d'avance :)

[bENZOdiazépine]

Hello @MèreSup 

 

L'ordre de basicité croissante à connaitre chez les amines est le suivant :

 

Ammoniac (NH3) < Amine tertiaire < Amine primaire < Amine secondaire (à connaitre)

 

L'ordre NH3 < Amine primaire < Amine secondaire est dû aux effets inductifs croissants amenés par les groupes alkyles.

 

D'autre part, l'amine tertiaire est moins basique que la primaire et la secondaire à cause donc de l'encombrement stérique causé par tes 3 groupes alkyles qui vont alors gêner l'approche de H+.

 

Tu as compris ? 

Edited January 24, 2023 by bENZOdiazépine

[meresup]

Oui , super merci beaucoup @bENZOdiazépine :)