JenesaisPASS Posted January 20, 2023 Posted January 20, 2023 (edited) coucou je viens de commencer lacidité et basicité, svp je bloque sur 2 items (A et E) qui me paraissent justes mais la correction dit quils sont faux, pourriez vous maider? merci bcp :)) jai rajoute prq je pensais quils etaient justes en bleu, pr moi litem E, leffet mesomere est present dans les 2 molecules alors je regarde les alkyles donneurs ... https://zupimages.net/viewer.php?id=23/03/u26b.png Edited January 20, 2023 by popcorn Quote
Ancien du Bureau You_shall_not_PASS Posted January 21, 2023 Ancien du Bureau Posted January 21, 2023 Coucou @Au-ccipital @Fabulo c'est pour vous ;) JenesaisPASS 1 Quote
Solution magiciend'ose Posted January 21, 2023 Solution Posted January 21, 2023 Salut, Pour la A j'ai du faire quelques recherches parce que j'étais pas trop sur haha mais je pense avoir capté. Donc on a deux amines secondaires seule différence est que l'une est un heterocycle, la pyrrolidine et le diethylamine lui est linéaire. La différence pour la basicité se fait donc sur l'encombrement stérique comme l'explique (pas) la correction. En gros la pyrrolidine aura un ecombrement stérique plus faible que le diethylamine qui a deux chaines de part et d'autre qui vont gêner l'approche du H+. La pyrrolidine captera plus facilement le H+ et sera donc plus basique/moins acide. Après jtrouve pas que ça soit abordé très précisémment dans le cours haha j'crois qu'on est censés avoir une illumination et deviner que ça marche comme ça. Ensuite, pour la E, dans la première molécule il existe un effet mesomère donneur du fluor car dans le C2H2 il y a une double liaison qui n'existe pas dans le C2H4. ainsi dans la première molecule on a un effet mesomere donneur dnl-sigma-pi qui diminuera l'acidité alors que dans la deuxieme le fluor n'a qu'un effet inductif attracteur qui lui augmentera l'acidité. Voila j'espère que ça aide. You_shall_not_PASS and JenesaisPASS 1 1 Quote
Ancien Responsable Matière Fabulo Posted January 21, 2023 Ancien Responsable Matière Posted January 21, 2023 Hello @popcorn, je suis d'accord avec la réponse donnée par @magiciend'ose ! Pour la A, j'irais plus vite en te disant que la pyridine (azote dans l'hétérocycle) est toujours très basique car le doublet non liant est indélocalisable de par le fait qu'il est perpendiculaire aux orbitales, donc pas d'effet mésomère, les électrons restent concentrés autour de l'atome. Pour la E, on a les deux molécules ci-dessous : Comme l'a dit @magiciend'ose, il y a un effet mésomère donneur pour la 1ère donc sera moins acide que la deuxième dont le Fluor induit une une délocalisation par effet inductif attracteur. JenesaisPASS and You_shall_not_PASS 1 1 Quote
JenesaisPASS Posted January 21, 2023 Author Posted January 21, 2023 Il y a 6 heures, magiciend'ose a dit : Salut, Pour la A j'ai du faire quelques recherches parce que j'étais pas trop sur haha mais je pense avoir capté. Donc on a deux amines secondaires seule différence est que l'une est un heterocycle, la pyrrolidine et le diethylamine lui est linéaire. La différence pour la basicité se fait donc sur l'encombrement stérique comme l'explique (pas) la correction. En gros la pyrrolidine aura un ecombrement stérique plus faible que le diethylamine qui a deux chaines de part et d'autre qui vont gêner l'approche du H+. La pyrrolidine captera plus facilement le H+ et sera donc plus basique/moins acide. Après jtrouve pas que ça soit abordé très précisémment dans le cours haha j'crois qu'on est censés avoir une illumination et deviner que ça marche comme ça. Ensuite, pour la E, dans la première molécule il existe un effet mesomère donneur du fluor car dans le C2H2 il y a une double liaison qui n'existe pas dans le C2H4. ainsi dans la première molecule on a un effet mesomere donneur dnl-sigma-pi qui diminuera l'acidité alors que dans la deuxieme le fluor n'a qu'un effet inductif attracteur qui lui augmentera l'acidité. Voila j'espère que ça aide. waa merci bcp tes trop forttu as appris le cours genre avec les "dnl-pi-sigma" ou tas juste appris les groupe donneur et attracteur ds chacun des effets? il y a 18 minutes, Fabulo a dit : Hello @popcorn, je suis d'accord avec la réponse donnée par @magiciend'ose ! Pour la A, j'irais plus vite en te disant que la pyridine (azote dans l'hétérocycle) est toujours très basique car le doublet non liant est indélocalisable de par le fait qu'il est perpendiculaire aux orbitales, donc pas d'effet mésomère, les électrons restent concentrés autour de l'atome. Pour la E, on a les deux molécules ci-dessous : Comme l'a dit @magiciend'ose, il y a un effet mésomère donneur pour la 1ère donc sera moins acide que la deuxième dont le Fluor induit une une délocalisation par effet inductif attracteur. génial merci bcp pr ton aideje dois encore m'entrainer pour savoir quand est ce qu'il y a mésomérie et quand il n'y en a pas Il y a 6 heures, magiciend'ose a dit : Salut, Pour la A j'ai du faire quelques recherches parce que j'étais pas trop sur haha mais je pense avoir capté. Donc on a deux amines secondaires seule différence est que l'une est un heterocycle, la pyrrolidine et le diethylamine lui est linéaire. La différence pour la basicité se fait donc sur l'encombrement stérique comme l'explique (pas) la correction. En gros la pyrrolidine aura un ecombrement stérique plus faible que le diethylamine qui a deux chaines de part et d'autre qui vont gêner l'approche du H+. La pyrrolidine captera plus facilement le H+ et sera donc plus basique/moins acide. Après jtrouve pas que ça soit abordé très précisémment dans le cours haha j'crois qu'on est censés avoir une illumination et deviner que ça marche comme ça. Ensuite, pour la E, dans la première molécule il existe un effet mesomère donneur du fluor car dans le C2H2 il y a une double liaison qui n'existe pas dans le C2H4. ainsi dans la première molecule on a un effet mesomere donneur dnl-sigma-pi qui diminuera l'acidité alors que dans la deuxieme le fluor n'a qu'un effet inductif attracteur qui lui augmentera l'acidité. Voila j'espère que ça aide. merci pr lexplication détaillee @magiciend'ose Quote
Ancien Responsable Matière Fabulo Posted January 21, 2023 Ancien Responsable Matière Posted January 21, 2023 il y a 10 minutes, popcorn a dit : savoir quand est ce qu'il y a mésomérie et quand il n'y en a pas La condition de la mésomérie est une double liaison conjuguée soit à dnl, une autre double liaison ou une case quantique vide. JenesaisPASS 1 Quote
JenesaisPASS Posted January 21, 2023 Author Posted January 21, 2023 Il y a 2 heures, Fabulo a dit : La condition de la mésomérie est une double liaison conjuguée soit à dnl, une autre double liaison ou une case quantique vide. merci mr le rm passez une bonne fin de weekend Quote
magiciend'ose Posted January 23, 2023 Posted January 23, 2023 (edited) @Fabulo Pour la A jsuis d'accord avec ce que tu dis pour la pyridine mais la c'est la pyrrolidine c'est un hétérocycle saturé donc quoiqu'il arrive pas de délocalisation et pas de délocalisation dans le diéthylamine non plus. Pas d'effet mésomères dans aucune de ces molécules donc je me trompe peut être mais je vois pas comment ça pourrait être un facteur nous permettant de dire laquelle est plus basique. Jsuis à peu près sûr que c'est une question d'encombrement stérique plus faible dans la pyrrolidine ce qui facilité l'approche du H+ inversement dans le diethylamine. à confirmer avec plaisir !@sarra_mkf Edited January 23, 2023 by magiciend'ose Quote
Ancien Responsable Matière Fabulo Posted January 23, 2023 Ancien Responsable Matière Posted January 23, 2023 Il y a 4 heures, magiciend'ose a dit : la pyridine mais la c'est la pyrrolidine Oh ouah oui en effet je suis allé beaucoup trop vite c'est pas dutout une pyridine !! Tu as raison, c'est une question d'encombrement stérique ! Quote
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