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question chimie orga mesomere


Go to solution Solved by TheoPF,

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  • Tuteur
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bonjour, 

 

je ne comprend pas pourquoi à l'item D c'est le CH qui a un signe moins alors que le N devrait être attracteur 

 

1674210184-cap.png

 

merci beaucoup pour votre aide, bonne journée 

Posted (edited)
il y a 53 minutes, Nonox a dit :

bonjour, 

 

je ne comprend pas pourquoi à l'item D c'est le CH qui a un signe moins alors que le N devrait être attracteur 

 

1674210184-cap.png

 

merci beaucoup pour votre aide, bonne journée 

 

Salut! Alors tu peux voir que t'as un effet mésomère de la forme : pi-sigma-doublet non liant 

 

Donc l'e- constituant le doublet non liant de O va se délocalisé sur la liaison sigma pour former une liaison pi , et l'e- participant à la liaison pi va se délocaliser sur C ce qui donne une liaison sigma avec un C- au bout.

Donc le Doublet non liant de N n'est pas engagé dans l'effet mésomère : 

 

mécanisme

 

résultat

 

Info importante : Quand tu pars d'une forme mésomère A et que tu délocalises les e- pour obtenir une forme mésomère B, il faut TOUJOURS que la forme mésomère B contienne le même nombre de charge +/- que la forme mésomère A 

 

Dans l'item D, tu pars d'une molécule neutre et la forme mésomère résultante contient une charge - et une charge + qui s'annulent donc la molécule reste neutre

 

Est-ce que ça répond à ta question ? 

Edited by TheoPF
  • Tuteur
Posted

@TheoPFd'accord merci jai compris pour les charges 

 

juste pour être sûre, c'est pour qu'il n'y ait pas deux liaisons pi qui se suivent directement que l'électron de la liaison pi va se délocaliser sur le C? 

  • Solution
Posted
il y a 9 minutes, Nonox a dit :

@TheoPFd'accord merci jai compris pour les charges 

 

juste pour être sûre, c'est pour qu'il n'y ait pas deux liaisons pi qui se suivent directement que l'électron de la liaison pi va se délocaliser sur le C? 

 

Oui tu peux le voir comme ça. Tu ne peux pas avoir 2 liaisons pi qui se succèdent. En plus de ça si tu gardais la liaison pi, le N il serait en surplus d'e- (comme il a gardé son doublet non liant). Donc lorsque tu fais les formes mésomères, tu vérifie que la règle du duet/octet soit respectée et que les nombres de charge soient identiques 

 

Bon courage! :)

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