Chimie orga

[Evanninho]

Bonjour j’ai 2/3 questions sur la chimie orga ou j’aurais besoin d’un peu d’aide svp :

 

1) je comprend pas dans cet item comment on fait pour arriver à déterminer si une molécule est Z ou E sans quelle est de double liaison (correction BDE) 

 

2) les notions de stereospecificité et de régioselectivite corresponde à quoi car j’ai cherché et à chaque fois il y des def différentes donc si qq peut trouver une def qui est fixe ça serais pas mal 

 

3) comme les carbocations sont utilisé pour les réactions électrophiles peut on en déduire que les carbocations sont electrophile ? et à l’inverse que les cabanions sont nucleophile ? 
 

voilà merci d’avance ! 

[Insolence]

Coucou @Evanninho!

 

Il y a 10 heures, Evanninho a dit :

Je comprend pas dans cet item comment on fait pour arriver à déterminer si une molécule est Z ou E sans quelle est de double liaison

Attention ! Le schéma à côté de l'énoncé du QCM correspond à un des stéréoisomères de B, pas à l'alcène A. Pour déterminer si A est Z ou E il faut que tu retrouves la réaction qu'il subit pour se transformer en B. Il s'agit d'un addition et plus précisément d'un dihalogénation (donc trans-addition) puisqu'on passe d'un alcène à une molécule sans doubles liaisons via l'action du dichlore. Après, il ne te reste plus qu'a redessiner ta molécule de manière à ce que les chlores soient en trans puis à les enlever pour retomber sur ton alcène A. Normalement tu devrais bien retrouver une configuration Z.

 

Il y a 10 heures, Evanninho a dit :

2) les notions de stereospecificité et de régioselectivite corresponde à quoi car j’ai cherché et à chaque fois il y des def différentes donc si qq peut trouver une def qui est fixe ça serais pas mal 

Stéréospécifique : Les configurations absolues des carbones du produit dépendent de l’isomérie (Z/E) de l’alcène réactif.

Régiospécifique : Le réactif peut attaquer sur deux sites donc le produit a deux formes possible qui sont présentes en proportion inégale. Le produit majoritaire est celui avec le carbocation le plus stable. En gros l'alcène est attaqué préférentiellement dans une région. 

 

Il y a 10 heures, Evanninho a dit :

3) comme les carbocations sont utilisé pour les réactions électrophiles peut on en déduire que les carbocations sont electrophile ? et à l’inverse que les cabanions sont nucleophile ?

Les carbocations sont bien électrophiles puisqu'ils sont chargés positivement. Pareil pour les carbanions : ils sont chargés négativement donc nucléophiles.

 

C'est plus clair pour toi ?

[Evanninho]

@Insolence bah oué oué c’est super merci mais si je reprend l’exo 17 d’en haut la E pour savoir si c’est threo ou eythro comment on fait pour savoir ? 

[Yayalakalash]

Salut @Evanninho! Il faut pour cela aligner, je pense, passer d'une représentation de newman à celle de fischer comme on faisait au S1 et voir si ils sont du même coté. Si oui, ils sont eryhro. si non, comme dans ce qcm, ils sont thréo car tu ne peux pas aligner spatialement le cl avec le cl sans que le méth ou l'hydrogène soit aligné avec u groupement différent.

[Insolence]

Le 22/01/2023 à 10:40, Evanninho a dit :

@Insolence bah oué oué c’est super merci mais si je reprend l’exo 17 d’en haut la E pour savoir si c’est threo ou eythro comment on fait pour savoir ? 

Re coucou en retard @Evanninho! 

- un cis addition sur un composé cis = composé erythro ou méso

- un trans addition sur un composé trans = composé erythro ou méso

- un cis addition sur un composé trans = un composé thréo

- un trans addition sur un composé cis = un composé thréo

Donc dans le cas de ce QCM, on a un alcène de type Z (ou cis) qui subit une trans addition : on obtient bien un composé thréo.