exo pas compris

[lucidre]

Coucou !!

 

Petite question concernant cet exercice :

 

 

La correction indique que la bonne réponse est la réponse A or je ne comprends pas pourquoi étant donné qu'en terme d'électronégativité F > Cl > Br donc si F est plus électronégatif alors logiquement, il est plus acide (donc si on classe par acidité décroissante 1,2,3 non??)

 

Merci pour votre réponse :)

[HugoMartinezSola]

Salut ! En effet c'est une errata.

[TheoPF]

il y a 7 minutes, HugoMartinezSola a dit :

Salut ! En effet c'est une errata.

 

T'es sûr ? Regarde ce post : 

 

 

C'est un peu ambigue, j'ai cherché sur internet aussi et dans les forum ils disent aussi qu'il faut plus regarder l'électronégativité mais la grandeur du rayon (donc l'inverse), je sais pas du tout quoi en penser... 

 

 

Edited January 19, 2023 by TheoPF

[Justidhine]

Il me semble aussi que c'est une errata et qu'elle a été corrigé tout à l'heure à la perm

 

[TheoPF]

il y a 8 minutes, Justidhine a dit :

Il me semble aussi que c'est une errata et qu'elle a été corrigé tout à l'heure à la perm

 

 

j'suis vraiment pas sûr pck sur internet ils confirment l'item A et l'ancien RM de chimie orga de l'an dernier confirme aussi 

(j'invoque @Amélithium )

Edited January 19, 2023 by TheoPF

[Au-ccipital]

Salut!!

Je confirme bien que l'item A est VRAI, comme l'a dit @TheoPF!

Pour ces atomes, il faut prendre en compte la polarisabilité de la liaison, et c'est pour ça que Br-H est plus acide que F-H.

Je vous remets ici le lien vers un post d'un ancien RM qui explique tout très bien: https://forum.tutoweb.org/topic/60648-chimie/?do=findComment&comment=324525

 

[lucidre]

il y a une heure, Au-ccipital a dit :

Salut!!

Je confirme bien que l'item A est VRAI, comme l'a dit @TheoPF!

Pour ces atomes, il faut prendre en compte la polarisabilité de la liaison, et c'est pour ça que Br-H est plus acide que F-H.

Je vous remets ici le lien vers un post d'un ancien RM qui explique tout très bien: https://forum.tutoweb.org/topic/60648-chimie/?do=findComment&comment=324525

 

 

Coucou, merci pour ta réponse !!

 

J'en profite pour poser une autre petite question concernant cet item (compté vrai) :

 

 

Comment savoir que la formule de gauche permet une plus grande stabilité du carbocation que celle de droite, est-ce en rapport avec la double liaison ?

 

 

[RayanZ]

Salut @Au-ccipital

 

J'avais une question par rapport à ça : dans le cours à la diapo 27, la prof compare deux fois la même molécule avec juste soit un Cl soit un F et on voit que la molécule avec le F est plus acide du coup ça va dans le sens opposé de ce qui est dit dans la correction non ? En plus il me semble qu'elle a raisonné sur l'électronégativité 

 

Merci

[TheoPF]

il y a 50 minutes, lucidre a dit :

 

Coucou, merci pour ta réponse !!

 

J'en profite pour poser une autre petite question concernant cet item (compté vrai) :

 

 

Comment savoir que la formule de gauche permet une plus grande stabilité du carbocation que celle de droite, est-ce en rapport avec la double liaison ?

 

 

 

Salut! Alors peut être que vous avez pas encore vu la partie sur les carbocations et les carbanions. Pour t'introduire cette partie qui te sera indispensable pour réaliser les réactions plus tard :

 

Les Carbocations chargés + ne sont pas stables car ils ont un déficit d'e-, donc + le Carbocation sera lié à des groupements inductifs/mésomères attracteurs et - il sera stable car les groupements attracteurs voudront arracher l' e- au Carbocation qui est déjà en déficit. Donc si on veut stabiliser le carbocation, il faudra plutôt des groupements donneurs qui vont enrichir le Carbocation et qui vont le stabiliser. 

 

Et donc on utilise le même raisonnement concernant la stabilité des Carbanions mais avec un raisonnement inverse. Le carbanion il est pas stable pck il a un sur plus d'e- donc + tu lui en rajoutes (groupements donneurs) et moins il sera stable. Donc pour le stabiliser au maximum il faudra le lier à des groupements attracteurs qui vont avoir tendance à arracher son e- pour le stabiliser. 

 

Je sais pas si c'est clair, c'est assez compliqué à expliquer comme ça. Tu verras qu'avec le temps ça va devenir de plus en plus simple et logique mais c'est pour ça qu'il est bien important que tu maitrises les effets mésomères/inductifs attracteurs/donneurs 

Edited January 20, 2023 by TheoPF

[lucidre]

Il y a 1 heure, TheoPF a dit :

 

Salut! Alors peut être que vous avez pas encore vu la partie sur les carbocations et les carbanions. Pour t'introduire cette partie qui te sera indispensable pour réaliser les réactions plus tard :

 

Les Carbocations chargés + ne sont pas stables car ils ont un déficit d'e-, donc + le Carbocation sera lié à des groupements inductifs/mésomères attracteurs et - il sera stable car les groupements attracteurs voudront arracher l' e- au Carbocation qui est déjà en déficit. Donc si on veut stabiliser le carbocation, il faudra plutôt des groupements donneurs qui vont enrichir le Carbocation et qui vont le stabiliser. 

 

Et donc on utilise le même raisonnement concernant la stabilité des Carbanions mais avec un raisonnement inverse. Le carbanion il est pas stable pck il a un sur plus d'e- donc + tu lui en rajoutes (groupements donneurs) et moins il sera stable. Donc pour le stabiliser au maximum il faudra le lier à des groupements attracteurs qui vont avoir tendance à arracher son e- pour le stabiliser. 

 

Je sais pas si c'est clair, c'est assez compliqué à expliquer comme ça. Tu verras qu'avec le temps ça va devenir de plus en plus simple et logique mais c'est pour ça qu'il est bien important que tu maitrises les effets mésomères/inductifs attracteurs/donneurs 

 

La notion nous a été présentée en cours, c'est pour ça que je commence les qcms haha mais merci beaucoup pour ce résumé, je le garde précieusement ! :)

Du coup on considère que la double liaison a un effet donneur plus important que les CH3 et CH2? Ca expliquerait pourquoi l'item est vrai

[TheoPF]

il y a 24 minutes, lucidre a dit :

 

La notion nous a été présentée en cours, c'est pour ça que je commence les qcms haha mais merci beaucoup pour ce résumé, je le garde précieusement ! :)

Du coup on considère que la double liaison a un effet donneur plus important que les CH3 et CH2? Ca expliquerait pourquoi l'item est vrai

 

Ah oui j'ai oublié de te montrer le mécanisme. Déjà je pense que pour les 2 C+ c'est  R-C⁺-H₂  pck R-C⁺-H₃ ça existe pas

 

Donc du cou tes 2 C+ sont liés à 2 H donc pour les comparer on va comparer les 2 radicaux 

 

Est-ce que t'as les détails de la correction stp pck il me perturbe un peu cet item 

[lucidre]

Il y a 1 heure, TheoPF a dit :

 

Ah oui j'ai oublié de te montrer le mécanisme. Déjà je pense que pour les 2 C+ c'est  R-C⁺-H₂  pck R-C⁺-H₃ ça existe pas

 

Donc du cou tes 2 C+ sont liés à 2 H donc pour les comparer on va comparer les 2 radicaux 

 

Est-ce que t'as les détails de la correction stp pck il me perturbe un peu cet item 

 

j'ai que ça de dispo :

 

 

Merci pour ton aide !

[TheoPF]

il y a 39 minutes, lucidre a dit :

 

j'ai que ça de dispo :

 

 

Merci pour ton aide !

 

Alors je pense qu'ils se sont trompés dans l'item tu peux pas avoir un carbocation lié à 3 H et un radical,

 

attend la réponse de @Au-ccipital pour être sûr mais pour moi c'est l'énoncé qui déconne 

 

Je dirai que c'est la 2ème molécule la + stable pck le radical contient des groupements avec des + gros effets inductifs donneurs que le radical de la première molécule, mais attend la réponse d'un RM 

Edited January 20, 2023 by TheoPF

[Au-ccipital]

Le 20/01/2023 à 11:37, lucidre a dit :

J'en profite pour poser une autre petite question concernant cet item (compté vrai) :

 

 

Le 20/01/2023 à 17:24, TheoPF a dit :

Alors je pense qu'ils se sont trompés dans l'item tu peux pas avoir un carbocation lié à 3 H et un radical,

Coucou!!

Je suis désolée pour le retard de la réponse! Mais pour moi en effet, comme l'a dit @TheoPF, CH3+ n'existe pas. A mon avis, c'est une petite erreur et c'est censé être CH2+.

Ensuite, de mon point de vue, c'est bien la 1ère molécule qui est plus stable, car il y a un effet mésomère donneur qui permet de répartir la charge + sur la molécule.

La molécule 2 est aussi stabilisée par les effets inductifs comme vous l'avez dit, mais effet mésomère > effet inductif.

Voilàà j'espère que ça répond bien à toutes les questions, mais sinon, n'hésites surtout pas!!!