Acide base

[Passifacile]

Hello, dans un QCM on me dit que cette réaction est possible dans le sens direct, donc que CH3SH est un acide plus fort que CH3OH, or CH3SH est moins EN que CH3OH non (S moins électronégatif que O), donc CH3SH devrait être plus basique et donc moins acide non?

[khaled]

Si tu faisais ton raisonnement dans le sens inverse ça te paraîtrait vrai? 

[TheoPF]

il y a une heure, Passifacile a dit :

Hello, dans un QCM on me dit que cette réaction est possible dans le sens direct, donc que CH3SH est un acide plus fort que CH3OH, or CH3SH est moins EN que CH3OH non (S moins électronégatif que O), donc CH3SH devrait être plus basique et donc moins acide non?

 

Salut! Ouais tu as le bon raisonnement mais SH est + acide que OH (vraiment à savoir PAR COEUR) car l'atome S est plus gros que O donc on considère que H aura + de facilité à se libérer d'une liaison SH que OH. Donc dans ce cas on ne raisonne pas avec l'électronégativité mais ça reste un cas à part donc retient SH + acide que OH 

Edited January 19, 2023 by TheoPF

[Passifacile]

Ah ptn j'suis complètement débile je me contredis moi même au final... D'acc je vois, donc dans un cas comme dans l'autre, si on a du thiol c'est plus acide! Je l'avais pas réfléchis vis-à-vis de la basicité

 

[TheoPF]

Il y a 4 heures, Passifacile a dit :

Ah ptn j'suis complètement débile je me contredis moi même au final... D'acc je vois, donc dans un cas comme dans l'autre, si on a du thiol c'est plus acide! Je l'avais pas réfléchis vis-à-vis de la basicité

 

 

Oui alors en gros quand t'as des qcm où tu dois donner un ordre d'acidité/ basicité. En priorité tu regardes les groupements fonctionnels prioritaires car ils ont un ordre d'acidité que tu peux voir dans cette FICHE (A savoir par COEUR) 

 

Et donc d'abord tu regardes ça puis tu les classes et lorsque t'as affaire à la même fonction, là tu passes aux autres groupements. T'enlèves le proton présent sur la fonction prioritaire ((donc tu prends la base conjuguée de la molécule) et tu regardes EN PREMIER les effet MESOMERES puis les effets inductifs. 

 

Rappel : Effets MESOMERES >> Effets inductifs

 

Et la molécule qui sera la + stabilisée correspondra à la molécule la + acide, dis moi si c'est clair pour toi! 

[Passifacile]

Yes je vois bien, merci bcp à toi vraiment!!