Chimie organique

[doll27]

Salut , Je comprends pas pourquoi l'item C est fausse ...  pour la C quand je me réfère à cette partie du cours je comprends pas  et aussi la E comment on peut déterminer si elle est L OU D parce que on à un groupement OH de chaque coté merci 

 

 

Edited March 18, 2023 by doll27

[zazouette]

@doll27 coucou !

pour la réponse C : des énantiomères superposables, sont des "énantiomères" particuliers, que l'on appelle un couple méso. Je pense que c'est pour ça que l'item est compté faux.

pour la réponse E :

Attention à bien distinguer la série L/D du caractère lévogyre/dextrogyre. Ils ne sont pas liés !! 

• L/D est une dénomination utilisée lorsque la molécule est écrite en Fisher, on regarde le groupement le plus prioritaire sur le dernier carbone asymétrique. Si il est à droite, alors la molécule est de série D. Si il est à gauche, la molécule est de série L.
• Le caractère lévogyre/dextrogyre correspond au pouvoir rotatoire d'une molécule sous une lumière polarisée. En connaissant la formule semi-développée d'une molécule, on ne peut pas savoir si elle est lévogyre ou dextrogyre. Ce n'est pas parce que la molécule est de la série L qu'elle forcément sera lévogyre ! 

 

Concernant la série L et D, il faut regarder le dernier carbone asymétrique (point jaune), et les substituants prioritaires sont entourés en orange. Donc : la molécule de gauche est de série L, et celle de droite est de série D.

 

J'espère que ça t'a aidé !

[doll27]

Oui merci bcp !

 

[H20]

Coucou, @doll27

 

Pour revenir sur l'item C, revenons d'abord sur quelques définitions :

- des énantiomères sont des 2 molécules images l'une de l'autre dans un miroir et non superposables.

- un composé méso est une molécule achirale (par compensation intramoléculaire) qui possède plusieurs carbones asymétriques et qui est superposable à son image. C'est un mélange de 2 molécules qui possède des C* qui portent les mêmes substituants et qui sont donc identiques dans un miroir à cause d'un plan de symétrie. 

 

Ici, tu vois que tes molécules possèdent tout deux, 2 C* avec les mêmes substituants sur chacun d'eux (COOCH3, Br et H) et un plan de symétrie. Donc tu n'as pas 2 molécules/2 énantiomères à proprement dit, mais une seule est même molécule. En retournant l'une, tu retrouves l'autre (S,R = R,S) => tu peux donc les superposer. C'est bien un composé méso donc (5) et (6) ne sont pas des énantiomères. 

 

Voilà, j'espère que ce sera plus clair pour toi !