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Chimie organique


Go to solution Solved by zazouette,

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Posted (edited)

Bonjour ,

Je comprends pas comment deux molécules peuvent changer de SR j'ai compris que s et r c'était en fonction des rotations , de l'ordre de Z décroissant , ca ca va , mais ce que je comprends pas c'est comment une molécule va passer de SS à RR a SR a RS ?

Et aussi ! Je galere graaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaave en chimie organique je sais pas comment je dois approché cette matière ?

merci!

Edited by doll27
Posted

Salut ! 

Qu'est ce que tu ne comprends pas exactement dans le changement ?

Je vais te donner un exemple ici te montrant les différentes formes. Tu peux voir que c'est selon la position des substituants, ce qui change au final le sens de rotation.

image.png.f293213f4c9104d3fbf12b09d0fd2119.png

  • Solution
Posted

re :)) @doll27

Des molécules SS/RR ou SR/RS ce sont des énantiomères, ce sont des images l'unes de l'autre dans un miroir. Tu peux voir sur l'image en dessous, que c'est la position d'un substituant (en avant, en arrière, dans le plan) qui va faire changer la molécule de configuration.

 

image.png.279c9e2254e60d7e12f9fd7222d5c64b.png

 

Et par rapport à la chimie organique, déjà pas de stress ! Tu as encore du temps pour assimiler les différentes notions. Je pense que ce qui est important c'est la pratique. Une fois que tu as appris le cours, il faut que tu fasses le plus de QCM possible pour bien comprendre le cours, et être sûr(e) de l'avoir bien comprise. Pendant ces entrainements, pense à dessiner les molécules, tu vas voir les configurations ça finira par rentrer ! Et surtout si tu as besoin d'aide, n'hésite pas à mettre un post sur le forum !

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Mais on à le droit de tourner un des carbonne sans tourner l'autre ? je sais pas si c'est claire ma question 

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à l’instant, doll27 a dit :

Mais on à le droit de tourner un des carbonne sans tourner l'autre ? je sais pas si c'est claire ma question 

Oui bien sûr !

En tournant un carbone, tu changes la configuration d'un carbone, mais la molécule reste la même (la formule brute et semi-développée ne changent pas !)

En fait c'est une façon de voir les atomes dans l'espace.

Posted

Ok enfaite dans le shéma c'est son image dans un miroir mais tourné à 180 c'est ca? 

il y a 7 minutes, zazouette a dit :

re :)) @doll27

Des molécules SS/RR ou SR/RS ce sont des énantiomères, ce sont des images l'unes de l'autre dans un miroir. Tu peux voir sur l'image en dessous, que c'est la position d'un substituant (en avant, en arrière, dans le plan) qui va faire changer la molécule de configuration.

 

image.png.279c9e2254e60d7e12f9fd7222d5c64b.png

 

Et par rapport à la chimie organique, déjà pas de stress ! Tu as encore du temps pour assimiler les différentes notions. Je pense que ce qui est important c'est la pratique. Une fois que tu as appris le cours, il faut que tu fasses le plus de QCM possible pour bien comprendre le cours, et être sûr(e) de l'avoir bien comprise. Pendant ces entrainements, pense à dessiner les molécules, tu vas voir les configurations ça finira par rentrer ! Et surtout si tu as besoin d'aide, n'hésite pas à mettre un post sur le forum !

Merci de me rassurer , je vais faire ca! 

Posted (edited)

Prenons cette molécule par exemple : image.png.9dfb0c354ecc3b7524b250f7418bab04.png

imagine que la bande verte est un miroir :)

 

  • Dans ce cas là, les substituants "H" en arrière sont les plus proches du miroir donc ils passent en avant.
  • Par contre "OH" et "Cl" sont les plus éloignés du miroir, donc ils passent en arrière.
  • CH3 et C2H5 sont dans le plan, donc si on les regarde dans un miroir, ils sont toujours dans le même plan.

On obtient cette molécule : 

image.png.ad80fb019f2b6824b13f2bfb69b0e78f.png

il y a 7 minutes, doll27 a dit :

Merci de me rassurer , je vais faire ca! 

N'hésite pas si tu as quoi que ce soit comme question !

 

 

Donc ça c'est la technique pour passer d'un énantiomère à un autre.

Est-ce que tu veux que je te détaille comment passer d'un énantiomère à un diastéréoisomère ? @doll27

Edited by zazouette
Posted (edited)

Pour passer d'un énantiomère à un diastéréoisomère, il faut qu'un seul carbone change de configuration. 

Par ex :                         énantiomère  <->   diastéréoisomère

                                              RR         <->             RS/SR

                                              SS          <->             SR/RS

Donc si on reprend cette molécule de départ :image.png.ef566f2619cfca70b1fab28c8271eb0b.png

 

Pour trouver un de ses diastéréoisomères, on doit changer la configuration d'un carbone asymétrique : pour ça, il faut juste inverser la position des 2 substituants placés en avant et en arrière.

  • On peut échanger la place des substituants du carbone R : on obtient  = image.png
  • On peut choisir d'échanger la place des substituants du carbone S : et dans ce cas, on obtient = 

image.png

 

>>>> Ce qu'il faut retenir c'est ce petit schéma, qui t'aidera à comprendre plus facilement les relations entre énantiomères et diastéréoisomères.  En gros : à partir de la molécule de départ, quand les 2 carbones asymétriques changent de configuration, on obtient un énantiomère de la molécule de départ. Si un seul carbone asymétrique change de configuration, on obtient un diastéréoisomère.

 

image.png

 

J'eespère que c'est plus clair 😉

Edited by zazouette

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