question chimie orga

[LoLooo]

bonjour, 

je rencontre un soucis dans ces deux qcm, 

 

tout d'abord dans la question c, je ne comprends pas pourquoi la structure mésomère va dans ce sens ? je pensais que ch et ch2 sont des groupements donneurs ?

 

Dans le qcm 16, je ne comprends pas l'ordre qui est du plus acide au moins acide 4>2>1>7>3>5>6

 

pourquoi le composé numéros 4 est plus acide que le 2 les deux sont des halogènes inductifs, ils sont donc attracteur, mais le fluor est plus électronégatif que le chlore, et de plus il y' a une groupement carboxyle qui est acide ? 

 

si quelqu'un peut m'expliquer, merci :)

PHARM chimie orga 2 .pdf

[emmalasseug]

Salut ! 
Pour ta première question, en effet ch et ch2 sont des donneurs par effet inductif mais dans ce cas là c’est plutôt le benzène qui va délocaliser ses électrons car c’est une structure riche en électrons. 

J’ai pas mes cours sur moi donc je peux pas répondre à ta deuxième question mais je reviens vers toi dès que je peux.

 

[Pucca]

Salut @LoLooo, 

Pour l'item c, il y a un système pi/sigma/pi donc on regarde l'environnement pour voir dans quel sens a lieu la délocalisation, en effet CH et CH2 ont un effet donneur mais si tu regardes "de l'autre côté", tu as 4 CH2 et 1 CH dans le cycle donc pour moi ils "l'emportent" et donc il y a délocalisation de gauche vers droite

 

 

Pour ce qui est de l'acidité, pour rappel : acidité = perte de H+, en regardant les 2 molécules, étant donné que le Cl est simplement lié au H et qu'il a un effet -I, H+ peut être très facilement libéré. 

Pour le COOH également on a un effet mésomère qui facilite la perte du H mais ce sera "moins rapide" que pour HCl.

Bref en tout cas retient que dans l'ordre d'acidité HCl>RCOOH

 

Voilà j'espère que c'est plus clair pour toi

[LoLooo]

Le 15/01/2023 à 20:59, Pucca a dit :

Salut @LoLooo, 

Pour l'item c, il y a un système pi/sigma/pi donc on regarde l'environnement pour voir dans quel sens a lieu la délocalisation, en effet CH et CH2 ont un effet donneur mais si tu regardes "de l'autre côté", tu as 4 CH2 et 1 CH dans le cycle donc pour moi ils "l'emportent" et donc il y a délocalisation de gauche vers droite

 

 

Pour ce qui est de l'acidité, pour rappel : acidité = perte de H+, en regardant les 2 molécules, étant donné que le Cl est simplement lié au H et qu'il a un effet -I, H+ peut être très facilement libéré. 

Pour le COOH également on a un effet mésomère qui facilite la perte du H mais ce sera "moins rapide" que pour HCl.

Bref en tout cas retient que dans l'ordre d'acidité HCl>RCOOH

 

Voilà j'espère que c'est plus clair pour toi

Merci beaucoup, 

 

donc je retiens que lorsqu'il y'a un cycle c'est lui qui l'emporte par rapport au ch2 et ch3 . 

 

Par contre pour acide base je suis pas sur d'avoir bien compris,  je ne comprends pas pourquoi le fluor de l'emporte pas ? ( on est d'accord que les deux halogène sont I- ici ? ) 

désolée  

 

[Pucca]

il y a 2 minutes, LoLooo a dit :

donc je retiens que lorsqu'il y'a un cycle c'est lui qui l'emporte par rapport au ch2 et ch3

 

Oui en fait c'est plutôt logique puisque comme dans le cycle tu as plusieurs CH2 tu auras plus d'effet inductif et de ce fait oui il l'emporte. 

 

il y a 3 minutes, LoLooo a dit :

Par contre pour acide base je suis pas sur d'avoir bien compris,  je ne comprends pas pourquoi le fluor de l'emporte pas ? ( on est d'accord que les deux halogène sont I- ici ? ) 

désolée 

 

En fait pour l'acidité et la basicité on s'intéresse au porteur d'H puisque par définition acidité = perte de H+ et basicité = gain de H+, du coup pour la molécule 2, c'est l'effet -M du O doublement lié qui influence la délocalisation et pas les F puisque les F ne font pas partie du système conjugué ils sont "trop loin".

C'est plus clair ? 

 

[LoLooo]

il y a une heure, Pucca a dit :

 

Oui en fait c'est plutôt logique puisque comme dans le cycle tu as plusieurs CH2 tu auras plus d'effet inductif et de ce fait oui il l'emporte. 

 

 

En fait pour l'acidité et la basicité on s'intéresse au porteur d'H puisque par définition acidité = perte de H+ et basicité = gain de H+, du coup pour la molécule 2, c'est l'effet -M du O doublement lié qui influence la délocalisation et pas les F puisque les F ne font pas partie du système conjugué ils sont "trop loin".

C'est plus clair ? 

 

d'accord merci, je vais voir en faisant des exercices si j'ai bien compris :)