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Mésomère donneur


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Bonjour!

https://docs.google.com/document/d/1nYTlK4EvLvLlvnOagskWYHrkUSO2hSmVuIwGCkWoABE/edit?usp=sharing

(l'item est Faux)

Je comprends pas pourquoi ce groupement a un effet mésomère donneur. Pour moi, vu le "+", l'azote a une case vide et donc, en étant conjugué, va attirer les électrons vers lui, non? Ce sont les grpts méthyl qui influencent?

Je sais qu'il est -I  mais pour l'effet mésomère je suis perdue 

merci par avance :))

Posted

Salut @Maheva_med

En effet pour moi ce groupement aurait un effet mésomère attracteur, et pour les groupements méthyl je pense que tu voulais dire effet +I (donneurs) mais de toute façon les effets mésomères l'emportent sur les effets inductifs. 

D'où vient ce QCM ? 

  • Ancien Responsable Matière
Posted (edited)
il y a 5 minutes, Pucca a dit :

En effet pour moi ce groupement aurait un effet mésomère attracteur, et pour les groupements méthyl je pense que tu voulais dire effet +I (donneurs) mais de toute façon les effets mésomères l'emportent sur les effets inductif

Mais c'est surtout qu'il y a pas de liasions pi @Maheva_med

car N est lié à des simples liasons aux CH3 et donc on ne peut PAS PARLER DE MESOMERIE car pas de double liasons non  ?

IL y a aura juste un effect inducteur attracteur et donc pas d'effet mésomère je pense 

Edited by Lulu_le_fou
Posted

@Lulu_le_fou Oui mais je crois que cet item ne parle pas de N+(CH3)3 comme une molécule isolée mais comme un groupement "attaché" avec autre chose, on imagine la situation où ce groupe appartient à une molécule.

Enfin en tout cas c'est ce que je comprends avec l'emploi du terme "groupement"

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 1 minute, Pucca a dit :

Oui mais je crois que cet item ne parle pas de N+(CH3)3 comme une molécule isolée mais comme un groupement "attaché" avec autre chose, on imagine la situation où ce groupe appartient à une molécule.

Enfin en tout cas c'est ce que je comprends avec l'emploi du terme "groupement

effectivement c'est pas les mêmes choses 🙃

Posted
Il y a 1 heure, Lulu_le_fou a dit :

Mais c'est surtout qu'il y a pas de liasions pi @Maheva_med

car N est lié à des simples liasons aux CH3 et donc on ne peut PAS PARLER DE MESOMERIE car pas de double liasons non  ?

IL y a aura juste un effect inducteur attracteur et donc pas d'effet mésomère je pense 

alors je le voyais si justement il était en présence d'une liaison pi conjuguée, comme le dit @Pucca, je l'ai "mis en situation" on va dire c'est pour ça que je comprends pas ^^'

je crois que c'est extrait de l'annale de Maraichers 2018. 

et je suis d'accord que les CH3 sont impliqués dans les phénomènes inductifs, je pense que le problème ici c'est vraiment de savoir ce qu'ils veulent dire par "groupement" TT

 

merci à vous deux en tout cas ;)

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted

Coucou!!

Alors, oui pour moi aussi, le terme "groupement" sous-entend qu'il est lié à autre chose, comme l'a expliqué @Pucca

Et je rebondis sur ce qu'a dit @Maheva_medau début: étant donné qu'il est considéré comme étant un substituant ici, il n'a justement pas de case quantique vide... 

 

Ex: dans NH4+, il n'y a pas de case vide, et ici, c'est pareil: N est lié à 4 atomes (3C + autre chose).

Petit rappel du S1: N a 5 électrons de valence, mais s'il est chargé +, alors il n'en a plus que 4: donc il peut faire 4 liaisons max!

Donc pour moi, il n'est pas mésomère attracteur (il ne peut pas faire plus de 4 liaisons), mais il n'est pas non plus mésomère donneur (puisqu'il n'a rien à donner)...

@Fabulo, t'en penses quoi?? 

Posted

@Au-ccipital Il pourrait être mésomère attracteur non ? S'il est simplement lié à autre chose lui même doublement lié à un autre élément on aurait un système +/sigma/pi non ? 

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 28 minutes, Pucca a dit :

Il pourrait être mésomère attracteur non ? S'il est simplement lié à autre chose lui même doublement lié à un autre élément on aurait un système +/sigma/pi non ? 

C'était peut-être pas clair ce que j'ai raconté désolée... 

Je vais tenter un schéma pour donner un exemple: https://zupimages.net/viewer.php?id=23/02/ww7s.png

Je sais pas si avec ça, c'est plus clair, dites moi!

Pour formuler autrement, si on dit qu'il est attracteur dans le cas que tu as dit @Pucca, ça veut dire qu'il serait capable de faire une 5ème liaison (comme sur le schéma si on déplace les électrons de la double liaison), et ça ne respecterai plus la règle de l'octet.. 

 

PS: attention, pour la mésomérie, le fait de dire +/sigma/pi n'est pas tout à fait juste... C'est plutôt case vacante/sigma/pi ou case vacante/sigma/dnl... Parfois, on a + sans la case vacante (comme ici), et parfois on a la case vacante sans le plus, donc il faut faire attention à bien différencier les 2.

Posted
Il y a 17 heures, Au-ccipital a dit :

Coucou!!

Alors, oui pour moi aussi, le terme "groupement" sous-entend qu'il est lié à autre chose, comme l'a expliqué @Pucca

Et je rebondis sur ce qu'a dit @Maheva_medau début: étant donné qu'il est considéré comme étant un substituant ici, il n'a justement pas de case quantique vide... 

 

Ex: dans NH4+, il n'y a pas de case vide, et ici, c'est pareil: N est lié à 4 atomes (3C + autre chose).

Petit rappel du S1: N a 5 électrons de valence, mais s'il est chargé +, alors il n'en a plus que 4: donc il peut faire 4 liaisons max!

Donc pour moi, il n'est pas mésomère attracteur (il ne peut pas faire plus de 4 liaisons), mais il n'est pas non plus mésomère donneur (puisqu'il n'a rien à donner)...

@Fabulo, t'en penses quoi?? 

Ah ouaiis je vois, du coup il est juste...là? 

Merci bcp en tout cas^^

il vaut mieux faire les schémas des cases à chaque fois (quand on a des cases vides surtout) ou y a des techniques qui permettent de répondre rapidement?

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 22 minutes, Maheva_med a dit :

Ah ouaiis je vois, du coup il est juste...là? 

Alors du coup, si tu parles de l'item que tu as mis au tout début, il est faux. Mais je sais pas si c'était ça ta question, je suis pas sûre d'avoir bien compris🤭, donc n'hésites pas à me redemander si j'ai répondu à côté de la plaque haha!

il y a 23 minutes, Maheva_med a dit :

l vaut mieux faire les schémas des cases à chaque fois (quand on a des cases vides surtout) ou y a des techniques qui permettent de répondre rapidement?

Oui, pour être plus sûre, je te conseille de te noter tous les dnl et cases quantiques vides pour éviter les erreurs...

Pour les techniques, en général pour aller plus vite, je te conseille de regarder: 

- la conservation des charges: si c'est pas le cas, tu peux direct dire faux: (les formes mésomères représentent la même molécule donc il y a forcément conservation des charges).

- les atomes: les formes mésomères représentent la même molécule mais avec une répartition différente des électrons. Donc à part les électrons, rien ne change: les atomes doivent être au même endroit.

Souvent, rien que ça peut te permettre d'éliminer pas mal d'items en un coup d'œil et donc de gagner du temps.

Après pour le reste, c'est surtout en t'entraînant: tu verras que ce sont souvent les mêmes pièges qui reviennent😉!

Posted
il y a 12 minutes, Au-ccipital a dit :

Alors du coup, si tu parles de l'item que tu as mis au tout début, il est faux. Mais je sais pas si c'était ça ta question, je suis pas sûre d'avoir bien compris🤭, donc n'hésites pas à me redemander si j'ai répondu à côté de la plaque haha!

Oui, pour être plus sûre, je te conseille de te noter tous les dnl et cases quantiques vides pour éviter les erreurs...

Pour les techniques, en général pour aller plus vite, je te conseille de regarder: 

- la conservation des charges: si c'est pas le cas, tu peux direct dire faux: (les formes mésomères représentent la même molécule donc il y a forcément conservation des charges).

- les atomes: les formes mésomères représentent la même molécule mais avec une répartition différente des électrons. Donc à part les électrons, rien ne change: les atomes doivent être au même endroit.

Souvent, rien que ça peut te permettre d'éliminer pas mal d'items en un coup d'œil et donc de gagner du temps.

Après pour le reste, c'est surtout en t'entraînant: tu verras que ce sont souvent les mêmes pièges qui reviennent😉!

merci beaucoup pour tous ces conseils :))

pour le moment je m'embrouille encore pas mal, surtout niveau "priorité" entre les atomes mais ça va venir (je sens que je vais me pointer à la perm avec un tas de question x))

Posted
il y a 29 minutes, Au-ccipital a dit :

Alors du coup, si tu parles de l'item que tu as mis au tout début, il est faux. Mais je sais pas si c'était ça ta question, je suis pas sûre d'avoir bien compris🤭, donc n'hésites pas à me redemander si j'ai répondu à côté de la plaque haha!

Oui, pour être plus sûre, je te conseille de te noter tous les dnl et cases quantiques vides pour éviter les erreurs...

Pour les techniques, en général pour aller plus vite, je te conseille de regarder: 

- la conservation des charges: si c'est pas le cas, tu peux direct dire faux: (les formes mésomères représentent la même molécule donc il y a forcément conservation des charges).

- les atomes: les formes mésomères représentent la même molécule mais avec une répartition différente des électrons. Donc à part les électrons, rien ne change: les atomes doivent être au même endroit.

Souvent, rien que ça peut te permettre d'éliminer pas mal d'items en un coup d'œil et donc de gagner du temps.

Après pour le reste, c'est surtout en t'entraînant: tu verras que ce sont souvent les mêmes pièges qui reviennent😉!

par exemple ici:

j'ai bien retrouvé la forme mésomère demandée (forma chimie de l'an dernier, 1er QCM)

mais est ce que c'est la bonne façon de procéder?

https://docs.google.com/document/d/1CbSiwp0424YA87FI9773Uxa9lSnaTwt9mDLlQfDHKMk/edit?usp=sharing

merci par avance :))

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Alors ici, tu as inversé les charges: c'est le C qui gagne des électrons (il va donc avoir un dnl et être chargé -). Le O (quand il est lié avec des simples liaisons) a un effet mésomère donneur. Je te mets un schéma ici: https://zupimages.net/viewer.php?id=23/02/x7ns.png

En fait le O est assez piégeux, car quand il est lié avec double liaison, il est attracteur (-M) mais quand il a des simples liaisons, il est donneur(+M).

Est-ce que ça t'aide?

 

Posted
Il y a 23 heures, Au-ccipital a dit :

Alors ici, tu as inversé les charges: c'est le C qui gagne des électrons (il va donc avoir un dnl et être chargé -). Le O (quand il est lié avec des simples liaisons) a un effet mésomère donneur. Je te mets un schéma ici: https://zupimages.net/viewer.php?id=23/02/x7ns.png

En fait le O est assez piégeux, car quand il est lié avec double liaison, il est attracteur (-M) mais quand il a des simples liaisons, il est donneur(+M).

Est-ce que ça t'aide?

 

ah oui d'accord merci beaucoup ^^ j'ai l'impression que le O fait tout en même temps TT 

Il y a 23 heures, Au-ccipital a dit :

Alors ici, tu as inversé les charges: c'est le C qui gagne des électrons (il va donc avoir un dnl et être chargé -). Le O (quand il est lié avec des simples liaisons) a un effet mésomère donneur. Je te mets un schéma ici: https://zupimages.net/viewer.php?id=23/02/x7ns.png

En fait le O est assez piégeux, car quand il est lié avec double liaison, il est attracteur (-M) mais quand il a des simples liaisons, il est donneur(+M).

Est-ce que ça t'aide?

 

j'ai une autre question ^^'

comment on sait à quel moment on "s'arrête" de déplacer les électrons, je sais pas si c'est clair mais je vois pas comment le formuler TT

Posted
il y a 50 minutes, Maheva_med a dit :

comment on sait à quel moment on "s'arrête" de déplacer les électrons, je sais pas si c'est clair mais je vois pas comment le formuler TT

 

Si c'est clair, alors pour les effets inductifs, c'est pas au-delà de 4 C, pour les effets mésomères c'est quand il n'y a plus de système conjugué, par contre pour rappel il existe plusieurs formes mésomères qui peuvent correspondre à une délocalisation des électrons "jusqu'au bout" ou pas forcément. 

Je ne sais pas si tu as saisi ce que je voulais dire mais voilà

Posted
Il y a 17 heures, Pucca a dit :

 

Si c'est clair, alors pour les effets inductifs, c'est pas au-delà de 4 C, pour les effets mésomères c'est quand il n'y a plus de système conjugué, par contre pour rappel il existe plusieurs formes mésomères qui peuvent correspondre à une délocalisation des électrons "jusqu'au bout" ou pas forcément. 

Je ne sais pas si tu as saisi ce que je voulais dire mais voilà

Aaah ouais je vois tout à fait ^^ merci beaucoup 

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