effet mesomère

[Selm]

Bonjour

Es que quelqu'un pourrait faire un recap sur l'effet mesomère svpppp car j'ai plusieurs question :

-Deja comment savoir qui est donneur en priorités ( par exemple si on a d'un coter de la molécule N double liaisons CH et de l'autre double liaison O qui va etre donneur? )es que c'est par rapport a leurs électronégativités ?

-Comment savoir a quelle moment l'effet donneur s'arete dans la molécule car je suis tomber sur un exos ou j'ai mis un moins au dessus d'un atome alors que c'était a celui d'avant qu'il fallait le mettre (c'est pas très claire mais j'éspere que vous allez

comprendre)

C'est pas du tout clair mais mercii a ceux qui réponderons !!!!

[Pucca]

Salut @Selm,

Alors déjà petit récap : effets mésomères correspondent à la délocalisation d'électrons pi ou de dnl, il existe des effets +M (donneurs) ou -M (attracteurs) et entrent en jeu également des systèmes conjugués (pi/sigma/pi, -/sigma/pi, +/sigma/pi, dnl/sigma/pi). 

Ensuite pour répondre à tes questions : 

- pour moi il n'y a pas de donneurs prioritaires, s'il y en a 2 et bien ça veut dire qu'il y a au moins deux formes mésomères possibles (petite remarque : un N doublement lié à un CH est chargé positivement puisque dans sa configuration normale il fait 3 liaisons donc il est attracteur et l'O doublement lié à un CH est également attracteur)

- les effets inducteurs ne se propagent pas au delà de 4 C et pour les effets mésomères et bien je ne crois pas vraiment qu'il y ait une limite, est-ce que tu aurais encore l'exo dont tu parles que je puisse t'en dire un peu plus ? 

[Thomastocyte]

 Salut

En effet, Il n'y a pas de priorité en mésomerie, c'est juste sur les effets inductifs qu'il faut apprendre les classements des molecules en +I et - 1 

[Selm]

Deja mercii bcp a vous deux d'avoir répondus

Et voila c'est deux molécule je ne comprend pas elles sont compter comme juste sachant que la consigne est : les formes mésomère suivantes sont elle juste ?

je ne comprend pas comment elles peuvent être juste sachant que elle ne respectent pas le principes des charges on a pas les meme charge avant et après selon moi a part si je me trompe , et même défois je suis perdues je ne sais pas par ou commencer es que on pourrait reprendre étapes par étapes pour savoir si c'est la bonne forme mésomère svpppp @Puccaet mercii encore https://zupimages.net/viewer.php?id=23/02/qd3u.png 

[Pucca]

@Selm Je t'ai annoté tout ça en espérant que ce soit clair : 

-Pour le premier cas on a un système +/sigma/pi => délocalisation de pi vers +, je t'ai également mis en évidence l'égalité des charges conservée

-Pour le deuxième ça m'étonne qu'il soit compté juste par contre puisque comme tu peux le voir on a un système pi/sigma/pi et en observant l'environnement on voit que c'est orienté par l'effet donneur +I mais le O devrait donc avoir une charge négative (justifié également par la conservation de l'égalité des charges). 

C'était un QCM du TAT ou de la fac ?

 

[JenesaisPASS]

il y a 22 minutes, Pucca a dit :

@Selm Je t'ai annoté tout ça en espérant que ce soit clair : 

-Pour le premier cas on a un système +/sigma/pi => délocalisation de pi vers +, je t'ai également mis en évidence l'égalité des charges conservée

-Pour le deuxième ça m'étonne qu'il soit compté juste par contre puisque comme tu peux le voir on a un système pi/sigma/pi et en observant l'environnement on voit que c'est orienté par l'effet donneur +I mais le O devrait donc avoir une charge négative (justifié également par la conservation de l'égalité des charges). 

C'était un QCM du TAT ou de la fac ?

 

pour le deuxième on peut aussi le faire dans l'autre sens stp?

 

Il y a 2 heures, Selm a dit :

Deja mercii bcp a vous deux d'avoir répondus

Et voila c'est deux molécule je ne comprend pas elles sont compter comme juste sachant que la consigne est : les formes mésomère suivantes sont elle juste ?

je ne comprend pas comment elles peuvent être juste sachant que elle ne respectent pas le principes des charges on a pas les meme charge avant et après selon moi a part si je me trompe , et même défois je suis perdues je ne sais pas par ou commencer es que on pourrait reprendre étapes par étapes pour savoir si c'est la bonne forme mésomère svpppp @Puccaet mercii encore https://zupimages.net/viewer.php?id=23/02/qd3u.png 

pour le C c noté juste mais dans la correction ils rajoutent "pas respect des charges " donc c compté faux

[Pucca]

@popcorn Oui bien sûr, en admettant que l'item est compté faux et que c'est ça la bonne forme : on a deux systèmes -/sigma/pi et pi/sigma/+ qui vont du - vers pi et du pi vers +

 

il y a 4 minutes, popcorn a dit :

pour le C c noté juste mais dans la correction ils rajoutent "pas respect des charges " donc c compté faux

 

Ah d'accord merci oui je pense que c'est bien faux du coup

[JenesaisPASS]

il y a 5 minutes, Pucca a dit :

@popcorn Oui bien sûr, en admettant que l'item est compté faux et que c'est ça la bonne forme : on a deux systèmes -/sigma/pi et pi/sigma/+ qui vont du - vers pi et du pi vers +

 

 

Ah d'accord merci oui je pense que c'est bien faux du coup

merci bcp :)) ca va maider pr la suite, mais je me suis mal exprimee pardon je voulais dire cest correct de prendre direct ça et de le faire de la gauche vers la droite? 

[Pucca]

@popcorn Ah d'accord j'avais compris et non du coup le déplacement d'électron ne peut pas se faire de gauche vers droite puisqu'ici comme on a un système pi/sigma/pi c'est l'environnement qui influence la direction or ici on a un effet donneur du CH2 et attracteur du O 

C'est plus clair ? 

[JenesaisPASS]

il y a 28 minutes, Pucca a dit :

@popcorn Ah d'accord j'avais compris et non du coup le déplacement d'électron ne peut pas se faire de gauche vers droite puisqu'ici comme on a un système pi/sigma/pi c'est l'environnement qui influence la direction or ici on a un effet donneur du CH2 et attracteur du O 

C'est plus clair ? 

ahh daccord on parle de leffet inductif ici merci cest plus clair, pour moi le O avait un effet mésomère donneur puisqu'il a un doublet non liant mais dcp non

Il y a 3 heures, THOMAASS a dit :

 Salut

En effet, Il n'y a pas de priorité en mésomerie, c'est juste sur les effets inductifs qu'il faut apprendre les classements des molecules en +I et - 1 

mais c'est perturbant pcq un atome d'oxygène peut etre attractif comme répulsif

[Pucca]

@popcorn En fait ça dépend de comment il est dans la molécule : lorsqu'il a sa conformation de base (lié 2 fois et 2 dnl) il est plutôt attracteur et lorsqu'il est chargé - il est donneur, lorsqu'il est inclut dans des systèmes là aussi il faut faire en fonction de la direction qu'on suit de ce système