Ancien Responsable Matière Lulu_le_Fou Posted January 11, 2023 Ancien Responsable Matière Posted January 11, 2023 (edited) Coucou, Je comprends pas pourquoi ces formes mésomères sont comptés justes : Parce que le N à droite comme il est lié à 3 liaisions par le carbone, il va en prendre une pour lui et donc devenir négatif ? Merci d'avance ! Edited January 11, 2023 by Lulu_le_fou Quote
Ancien Responsable Matière Thomastocyte Posted January 11, 2023 Ancien Responsable Matière Posted January 11, 2023 Salut, ici on a la configuration n sigma pi, donc le CH - va venir donner son electron sur la liaison sigma adjacente a droite, ce qui va delocaliser la liaiosn pi sur la liaison pi de d'azote. Or l'azote est deja chargé positivement, donc si tu lui fais gagné en qulque sorte, il sera normal , sans trop ni moins. Effectivement s'il était neutre de base, l'azote aurait prit la charge - mais pas ici ! Voila j'espere que ça t'a aidé Fabulo, Au-ccipital and Lulu_le_Fou 1 2 Quote
Ancien Responsable Matière Lulu_le_Fou Posted January 11, 2023 Author Ancien Responsable Matière Posted January 11, 2023 (edited) il y a 8 minutes, THOMAASS a dit : Salut, ici on a la configuration n sigma pi, donc le CH - va venir donner son electron sur la liaison sigma adjacente a droite, ce qui va delocaliser la liaiosn pi sur la liaison pi de d'azote. Or l'azote est deja chargé positivement, donc si tu lui fais gagné en qulque sorte, il sera normal , sans trop ni moins. Effectivement s'il était neutre de base, l'azote aurait prit la charge - mais pas ici ! Très claire merci, enfaite avec tes explications je l'ai refait avec un nouvel oeil et j'ai vu que ça marché pas en donnant une charge - à l'azote Edited January 11, 2023 by Lulu_le_fou Thomastocyte 1 Quote
Responsable Matière davidd Posted January 12, 2023 Responsable Matière Posted January 12, 2023 @Lulu_le_fou @THOMAASS @lesrmchimieorga @Aminarthrose pour moi c'est un errata je comprends pas la C triple liason N est accepteur donc pour moi les signes sont inversé...... Je vois les explications de @THOMAASS elles sont tres bien mais j'ai la forte impression que ça n'est pas en accords avec le cours ... @Au-ccipital Pour moi c'est un piege de partir de gauche pour aller a droite et non l'inverse (......)²²² J'ai commencé les annales et j'ai vu des pieges comme ça trop souvent donc normalement je ne me trompe pas ........ Au-ccipital 1 Quote
Manonbril Posted January 12, 2023 Posted January 12, 2023 (edited) Salut @davidd! Alors je suis d'accord avec toi, pour moi c'est une erreur car le C triple liaison N est bien mésomère attracteur donc pour moi c'est le N qui récupère un électron donc qui devient chargé négativement avec la formation d'une double liaison et le C qui devient chargé +. Edited January 12, 2023 by Manonbril Au-ccipital 1 Quote
Solution Pucca Posted January 12, 2023 Solution Posted January 12, 2023 Hello @Lulu_le_fou@THOMAASS @davidd et @Manonbril, Perso je le vois plutôt comme ça : système -/sigma/pi donc délocalisation du - vers pi et ensuite en effet le N triplement lié est attracteur mais il attire les électrons pour se restabiliser donc revenir à sa configuration de base c'est à dire lié 3 fois Après il est possible je pense d'avoir une autre forme mésomère avec le N chargé négativemnt si on continue puisqu'on se retrouve avec un système pi/sigma/pi et le N mésomère attracteur et le CH3 inductif donneur. Mais pour moi la forme mésomère proposée dans cet item est possible Quote
Manonbril Posted January 12, 2023 Posted January 12, 2023 Oui je pense que tu as raison, en fait c'était plus la double flèche qui me gênait dans le sens où de gauche à droite je suis d'accord que c'est une forme possible mais dans le sens inverse ça me paraissait bizarre Quote
Jean Posted January 12, 2023 Posted January 12, 2023 Il y a 3 heures, davidd a dit : @Lulu_le_fou @THOMAASS @lesrmchimieorga @Aminarthrose pour moi c'est un errata je comprends pas la C triple liason N est accepteur donc pour moi les signes sont inversé...... Je vois les explications de @THOMAASS elles sont tres bien mais j'ai la forte impression que ça n'est pas en accords avec le cours ... @Au-ccipital Pour moi c'est un piege de partir de gauche pour aller a droite et non l'inverse (......)²²² J'ai commencé les annales et j'ai vu des pieges comme ça trop souvent donc normalement je ne me trompe pas ........ @davidd pour moi ça dépend du sens de lecture, si tu passe de la forme à gauche à la forme à droite tu prends en compte les charges, donc la charge "-" est donneuse sur le CH2 et la charge "+" attractrice , donc les électrons vont se déplacer de gauche à droite pour donner la forme de droite (descendent du CH2 puis délocalise les DL blablabla), après jsp si ya un sens vu que c'est censé être une équivalence , mais en général tu regarde comment passer de la forme de gauche à la forme de droite pour moi(dcp si on avait inversé les deux ça aurait été faux ?) jsp en vrai ça tient peut être pas ce que je dis mais perso je lis tjrs de gauche à droite Quote
Pucca Posted January 12, 2023 Posted January 12, 2023 Ah oui d'accord @Manonbril, je l'avais pas vu sous cet angle, après je pense que ce n'est pas "équivalent" en effet parce qu'on ne va pas "jusqu'au bout" de la mésomérie du coup ça ne marche pas dans l'autre sens mais après c'est bien une des formes mésomères possibles donc je l'aurais compté juste. Après c'est vrai que le signe d'équivalence porte à confusion en effet... Manonbril 1 Quote
Ancien Responsable Matière Lulu_le_Fou Posted January 12, 2023 Author Ancien Responsable Matière Posted January 12, 2023 Enfait je pense que l'écriture à droite peut avoir plusieurs formes mésomères possibles et que celle proposée est quand même bizarre donc c'est possible d'avoir plus de 2 formes mésomères pour une molécule @Pucca @Manonbril ? Mais au pire je demanderais au prof de TD Quote
Pucca Posted January 12, 2023 Posted January 12, 2023 @Lulu_le_fou Oui pour moi c'est possible d'avoir plus de 2 formes mésomères et c'est juste le signe d'équivalence finalement qui me perturbe et que je sais pas vraiment comment interpréter mais oui demande au prof de TD au moins tu auras une explication sûre Lulu_le_Fou and Manonbril 2 Quote
Ancien Responsable Matière Au-ccipital Posted January 12, 2023 Ancien Responsable Matière Posted January 12, 2023 Il y a 21 heures, Lulu_le_fou a dit : Coucou, Je comprends pas pourquoi ces formes mésomères sont comptés justes : Parce que le N à droite comme il est lié à 3 liaisions par le carbone, il va en prendre une pour lui et donc devenir négatif ? Merci d'avance ! Coucou!! Alors d'abord je m'excuse pour le retard.... Je vais essayer de tout vous récapituler pour que ce soit bien claire pour tout le monde, mais en effet, c'est bien une forme MESOMERE possible. Et je pense que ce qui vous embête d'après ce que je lis, c'est le fait que, comme @Puccal'a dit, on peut aller encore un cran plus loin dans la mésomérie de cette molécule. Quand vous avez du mal comme ici, je vous conseille de vous noter tous les dnl et les cases vides pour chaque atome, tout en faisant attention à ce que ça colle avec les charges données. Je vous mets ici un schéma pour vous clarifier mes explications: https://zupimages.net/viewer.php?id=23/02/jo70.png Je pense qu'ici, tout le monde devrait tomber d'accord: N doublement lié et triplement lié est bien attracteur, comme je l'ai montré sur le schéma, et ici c'était plutôt piégeux en effet... Par contre attention, pour une forme mésomère, tu as forcément équivalence, c'est à dire que tu peux aller dans un sens comme dans l'autre! J'espère que c'est bon pour vous tous @JeanNeymar , @davidd, @THOMAASS , @Lulu_le_fou !! Pucca 1 Quote
Responsable Matière davidd Posted January 12, 2023 Responsable Matière Posted January 12, 2023 il y a 3 minutes, Au-ccipital a dit : Par contre attention, pour une forme mésomère, tu as forcément équivalence, c'est à dire que tu peux aller dans un sens comme dans l'autre! Hey @Au-ccipital merci beaucoup ! je me permet juste ( désolé ) de te demandé dans quel diapo tu as trouvé ceci ? Car c'est vraiment pas ce que j'ai compris ( fin ça revient a ça pour certaines mollecules cycliques mais pour les lineaire ou il y a quelques choses de prioritaire Quote
Jean Posted January 12, 2023 Posted January 12, 2023 il y a 7 minutes, Au-ccipital a dit : Coucou!! Alors d'abord je m'excuse pour le retard.... Je vais essayer de tout vous récapituler pour que ce soit bien claire pour tout le monde, mais en effet, c'est bien une forme MESOMERE possible. Et je pense que ce qui vous embête d'après ce que je lis, c'est le fait que, comme @Puccal'a dit, on peut aller encore un cran plus loin dans la mésomérie de cette molécule. Quand vous avez du mal comme ici, je vous conseille de vous noter tous les dnl et les cases vides pour chaque atome, tout en faisant attention à ce que ça colle avec les charges données. Je vous mets ici un schéma pour vous clarifier mes explications: https://zupimages.net/viewer.php?id=23/02/jo70.png Je pense qu'ici, tout le monde devrait tomber d'accord: N doublement lié et triplement lié est bien attracteur, comme je l'ai montré sur le schéma, et ici c'était plutôt piégeux en effet... Par contre attention, pour une forme mésomère, tu as forcément équivalence, c'est à dire que tu peux aller dans un sens comme dans l'autre! J'espère que c'est bon pour vous tous @JeanNeymar , @davidd, @THOMAASS , @Lulu_le_fou !! Je comprend pas comment tu peux aller de droite à gauche par contre , si le N attire les e- Quote
Responsable Matière davidd Posted January 12, 2023 Responsable Matière Posted January 12, 2023 il y a 5 minutes, JeanNeymar a dit : Je comprend pas comment tu peux aller de droite à gauche par contre , si le N attire les e- En effet c'est ça le probleme mais je viens de voir l'incroyable reponse de pucca et c'etait ce que j'imaginais en solution possible mais vraiment c'est pas hypra intuitif merci en tout cas !!! Pucca 1 Quote
Jean Posted January 12, 2023 Posted January 12, 2023 à l’instant, davidd a dit : En effet c'est ça le probleme mais je viens de voir l'incroyable reponse de pucca et c'etait ce que j'imaginais en solution possible mais vraiment c'est pas hypra intuitif merci en tout cas !!! attends mais dcp c'est équivalent ou pas Quote
Responsable Matière davidd Posted January 12, 2023 Responsable Matière Posted January 12, 2023 à l’instant, JeanNeymar a dit : attends mais dcp c'est équivalent ou pas alors la je passe la main Pour moi oui MAIS PRENDS AVEC DES MEGA PINCETTE Quote
Jean Posted January 12, 2023 Posted January 12, 2023 il y a 1 minute, davidd a dit : alors la je passe la main Pour moi oui MAIS PRENDS AVEC DES MEGA PINCETTE bon bah j'ai perdu le fil alors pour moi les e- vont dans une direction physiquement logique donc passer de droite à gauche c'est compliqué Quote
Responsable Matière davidd Posted January 12, 2023 Responsable Matière Posted January 12, 2023 ca oui je suis d'accord avec toi @JeanNeymar Mais la on va bien de gauche a droite ça serait faux si tu metais des charges plus a droite et moins a droite mais c'est pas le cas ici donc ça marche j'avais imaginais que le centre ette contraintuitif comme toi mais du coup c'est bon Quote
Jean Posted January 12, 2023 Posted January 12, 2023 il y a 2 minutes, davidd a dit : ca oui je suis d'accord avec toi @JeanNeymar Mais la on va bien de gauche a droite ça serait faux si tu metais des charges plus a droite et moins a droite mais c'est pas le cas ici donc ça marche j'avais imaginais que le centre ette contraintuitif comme toi mais du coup c'est bon oui donc voilà on lit toujours de gauche à droite quoi Quote
Ancien Responsable Matière Fabulo Posted January 12, 2023 Ancien Responsable Matière Posted January 12, 2023 Je viens rajouter mon grain de sel (j'adore ça). Je suis d'accord avec toutes les explications données au dessus qui confirment que le QCM est vrai. Le dnl du C- est conjuguée avec la double liaison = système dnl, sigma, pi = donneur. Et pour répondre à @Lulu_le_fou, il est possible d'avoir plusieurs mésomères pour la même molécule oui, et c'est même ça qui fait sa stabilité : plus une molécule à de formes mésomères, plus elle est stable. (oui je n'ai fait que répété ce qui a été dit, pas besoin de dire que j'ai été inutile avec ma réponse 300 ans après), bon courage :) Pucca and Au-ccipital 2 Quote
Pucca Posted January 12, 2023 Posted January 12, 2023 @Au-ccipital En fait ce qui est un peu perturbant comme l'a dit @JeanNeymar c'est que ce symbole d'équivalence sous entendrait qu'on peut passer de la forme de droite à celle de gauche et de celle de gauche à celle de droite or ce n'est pas le cas puisque en effet on peut continuer la mésomérie et aller jusqu'au bout et là on aurait bien l'équivalence. Mais je pense en effet qu'il ne faut pas trop se concentrer sur cette double flèche qui est juste un moyen pour indiquer que ce sont des formes mésomères donc compter l'item comme juste puisque c'est bien UNE des formes mésomères possibles. Bref j'espère du coup que tout le monde ne s'est pas perdu dans tout ça Quote
Responsable Matière davidd Posted January 12, 2023 Responsable Matière Posted January 12, 2023 (edited) il y a 12 minutes, JeanNeymar a dit : oui donc voilà on lit toujours de gauche à droite quoi Pas toujours mais dans ce cas oui donc l'equivalent est bizarre mais osef si le prof piege sur ça vraiment .... Edited January 12, 2023 by davidd Quote
Ancien Responsable Matière Fabulo Posted January 12, 2023 Ancien Responsable Matière Posted January 12, 2023 Je ne comprends pas ce que vous qualifiez d'équivalence @Pucca @davidd @JeanNeymar ? Quote
Ancien Responsable Matière Au-ccipital Posted January 12, 2023 Ancien Responsable Matière Posted January 12, 2023 Bon alors en gros pour faire simple, si l'on considère les effets que vous avez vu en cours, il faut plutôt suivre de gauche à droite comme @Puccavous l'a expliqué. Après, si c'est le double sens qui vous embête, en fait c'est juste une notation pour expliciter le fait que la mésomérie, c'est une façon d'écrire pour représenter le fait que les électrons sont mobiles dans la molécule (dans le cas où celle-ci est mésomère). Je vais pas trop rentrer dans les détails pour pas vous embrouiller plus, mais l'idée de la double flèche, c'est que dans la "vraie vie", les 2 formes sont équivalentes dans le sens où les électrons sont globalement répartis un peu partout, pas plus selon une représentation que l'autre... Bref, on voit ça plutôt ça en licence donc si vous comprenez pas, c'est pas très important, mais peut-être que ça vous aidera à comprendre un peu mieux le sens derrière cette flèche. En tout cas vous prenez pas la tête avec ça, c'est juste une histoire de notation de chimistes hihi! Fabulo and Pucca 1 1 Quote
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