Tuteur PetiteComète Posted January 7, 2023 Tuteur Posted January 7, 2023 Bonjour j'ai pas mal de questions donc merci aux tuteurs/RM qui prendront le temps de lire et de répondre à ce long message : Question 1 : Comment savoir dans quel sens la réaction est spontanée lorsque l'on a une somme. Par exemple : C6H5O - + CH3NH2 <--> C6H5OH + CH3O - Question 2 : Ensuite j'ai une question concernant l'acidité des molécules, je suis face un QCM et bien que j'arrive à en faire une partie, je ne toruve pas le bon ordre. On me demande de trier es molécules dans l'ordre d'acidité décroissante : la correction étant 1>6>2>5>4>3 avec les molécules : 1 = H2SO4 2 = CL2CH-COOH 3 = CH3CH2OH 4 = CH3CH2SH 5 = HCOOH 6 = F2CH-COOH. Voici ensuite mon raisonnement : j'ai d'abord regardé la présence d'hallogène (deux pour les molec 5 et 6 et six pour les autres) : ainsi je suppose que 5 et 6 sont plus acides. Puis, j'ai regardé qui comptenait des fonctions COOH : molec 2, 6 et 5 --> plus acidité Et pour finir j'ai regarder la fonction SH (molec 4) et OH (molec 3) --> 3 plus basique que 4 Je n'arrive pas interpréter la 1 Ainsi je suis arrivé à cette réponse : 5 et 6 > 2 > 4> 3 et la 1? Je ne suis odnc pas si loin du vraie résultat mais je ne savais pas où placer 1 ni comparer 5 et 6 : pourriez completer mon raisonnement pour que je puisse trouver le bon résultat mais aussi me dire si je fais le raisonnement dans le bon ordre ou si une questions est plus interessante à se poser dès le début afin d'être plus rapide ? Question 3 : J'ai ensuite une autre question concernant les réactions (on nous demande dans le QCM qu ej'ai fait si elles sont éxactes ou inexactes et j'ai dit l'inverse e ce qu'il fallait notamment car il y a 2 éléments alors que les autres QCM ne possédaient qu'un élément) : Un exemple (noté vraie) : ClCH2-CH=CH2 + HBr --> ClCH-CH2-CH3 l Br Je ne comprend pas pourquoi Br est placer au niveau de CLCH et pas au niveau de CH2 car je vois bien que Cl est attracteur, donc la double liaison va se décaler à gauche faisant apparaître une charge + à droite car on lui retire un electron. Puisque j'ajoute ensuite HBr, je suppose que le Br va se raccrocher au CH2 de droite chargé + et le H vers le CH chargé - car il a récupéré un electron, le tout formant ainsi (selon moi) : ClCH2-CH2-CH2-Br. Je ne trouve donc pas le bon résultat, pourriez-vous m'expliquer ? Question 4 : Voilà le QCM et les item qui me posent problèmes : L'action d'un peracide sur le Z-3,4 (S) -diméthylhex-2-ène conduit à un produit A, qui par la suite est hydrolysé et on obtient un produit A, qu'on hydrolyse ensuite pour obtenir B. Item 1 : A présente un hétérocyclique (noté vraie) Item 2 : Laction unique du peracide correspond à cis-addition (noté vraie) Item 3 : B est un alpha-diol (noté vraie) Et une question supplémentaire, pour passer de A à B, on hydrolyse notre molécule, cela veut il dire ajouté COOOH ? Si oui, de quelle façon placer c enouvel élément sur ma molécule ? Question 5 : Serait-il possible de m'expliquer en détail la marche à suivre concernant le QCM suivant (provenant d'un annale 2021): Soit le (3S)-3-méthyl'pent-1-ène A : A) L'hydrogénation catalytique de A conduit à un composé optiquement actif. B) L'hydratation de A en milieu acide conduit majoritairment à un mélange de deux diastréréoisomères Pour ces deux item, je pense qu'il faut regarder les moléucles après modification (hydrogénation catalytique et hydratation) et voir si ils ont des C* et la configuration S/R : mais quels modifications ? C) L'oxydation de A par KMnO4 dilué à froid conduit à un alpha-diol D) L'action de KMnO4 concentré et à chaud sur A conduit à un mélange de deux acides carboxyliques E) L'action de KMnO4 concentré et à chaud sur A conduit à l'acide (2S)-2-methylbutanoïque et à un dégagement gazeux. Pareil pour les items D et E, je suppose qu'il faut daire agir des réactifs Cis comme KMnO4 ou H2/Ni mais je ne vois pas de quel façon... Question 6 : On nous demande l'hybridation des Carbones de ces molécules: 1) CH3-CH2 + => pour moi sp3 et sp2 (ce qui est faut, le + jout-il un rôle ?) 2) Cl-CH2-CH2+ => pour moi sp3 et sp2 (ce qui est encore faux pour le 2nd) 3) +CH2-CH=CH2 => pour moi sp2 ; sp3 et sp3 D'après le QCM, ce que j'ai fait est faux car seul la troisième molécule n'ets supposé avoir de C de type sp2 : pouvez-vous m'expliquer mes erreures ? (le signe + change t-il quelque chose ? Si oui, pourquoi pas sur la toisième molécule aussi ?) Pour ces mêmes molécules, on me demande ensuite de les classer selon leur stabilité (solution 2-1-3) : je sais que 3 est la plus table car elle est de type n-sigma-pi mais comment déterminer la stabilité des 2 autres puisqu'elles ne sont pas de type mésomère mais inductif : elles sont focément inférieures à la molécule 3, et je vois que 2 contient un Cl qui est plus attracteur que CH3 et CH2 : est-ce pour cela que Cl est moins stable ? Car il est plus attracteur (+I) ? Question 7 : On nous demande de compter dans ces molécules le nombre d'électrons conjugués (6e- pour 1 et 4e- pour 2) 1) CH3-CH=CH-CH=CH-C≡N2) Cl-CH=CH2 Je comprends les 4e- pour 2 mais pour 1 je ne vois comment déterminer 6e-. Voilà, j'espère avoir été claire, je sais que c'est un message très long alors merci d'avance pour le temps pris J'attend vos réponses !! Quote
Ancien Responsable Matière Solution Au-ccipital Posted January 7, 2023 Ancien Responsable Matière Solution Posted January 7, 2023 Coucou @PetiteComète! Il y a 3 heures, PetiteComète a dit : Question 1 : Comment savoir dans quel sens la réaction est spontanée lorsque l'on a une somme. Par exemple : C6H5O - + CH3NH2 <--> C6H5OH + CH3O - Quand tu as ce genre de question, il faut que tu regardes la stabilité des molécules. Ici, tu vas comparer C6H5O- et CH3O-. Dans quel cas le O- est-il le plus stable ? Dans C6H5O-, tu as un effet mésomère qui va permettre de délocaliser la charge - du O, donc cela va le stabiliser. En revanche, dans CH3O-, tu ne peux pas délocaliser la charge -. En gros, si tu peux pas la délocalisée, elle va être plus "disponible" pour aller arracher un H+: la molécule sera donc + réactive (càd - stable). Ici, tu peux donc en déduire que la réaction sera spontanée de la droite vers la gauche (sens 2). Il y a 4 heures, PetiteComète a dit : Question 2 : Ensuite j'ai une question concernant l'acidité des molécules, je suis face un QCM et bien que j'arrive à en faire une partie, je ne trouve pas le bon ordre. On me demande de trier les molécules dans l'ordre d'acidité décroissante : la correction étant 1>6>2>5>4>3 avec les molécules : 1 = H2SO4 2 = CL2CH-COOH 3 = CH3CH2OH 4 = CH3CH2SH 5 = HCOOH 6 = F2CH-COOH. Voici ensuite mon raisonnement : j'ai d'abord regardé la présence d'halogène (deux pour les molécules 5 et 6 et six pour les autres) : ainsi je suppose que 5 et 6 sont plus acides. Puis, j'ai regardé qui contenait des fonctions COOH : molécules 2, 6 et 5 --> plus acidité Et pour finir j'ai regarder la fonction SH (molécule 4) et OH (molécule 3) --> 3 plus basique que 4 Je n'arrive pas interpréter la 1. Ainsi je suis arrivé à cette réponse : 5 et 6 > 2 > 4> 3 et la 1? Je ne suis donc pas si loin du vrai résultat mais je ne savais pas où placer 1 ni comparer 5 et 6 : pourriez compléter mon raisonnement pour que je puisse trouver le bon résultat mais aussi me dire si je fais le raisonnement dans le bon ordre ou si une question est plus intéressante à se poser dès le début afin d'être plus rapide ? Alors ici, je vais te donner le raisonnement que j'aurais fait. Si jamais tu as besoin de plus de précisions ensuite, n'hésites pas à redemander - La 1ère chose à regarder (à mon avis), ce sont les fonctions: tu peux alors tout de suite dire que l'alcool est le - acide. Juste derrière viens le thiol, ensuite l'acide carboxylique, et pour finir l'acide sulfurique est le plus acide. ( C'est quelque chose que tu reverras souvent dans les QCMs donc ne t'inquiètes pas, au fur et à mesure du semestre, ça va rentrer très vite dans ta tête hihi!) Donc ici, tu peux déjà dire: 1 > 2,5 et 6 > 4 > 3. - Maintenant, il va falloir comparer les acides carboxyliques entre eux. On va regarder les substituants: dans la 2, tu as 2 Cl; dans la 5, tu as juste un H; et dans la 6 tu as 2 F. Comme tu l'avais bien dit, là où il y a les halogènes, ça va être plus acide: ils ont un effet inducteur attracteur. Ceci va accentuer la polarité de la liaison O-H, donc le H va être plus acide. Donc, tu peux dire: 2 et 6 > 5. Ce qu'il faut savoir pour comparer 2 et 6, c'est que F est plus électronégatif que Cl. Il aura donc un effet plus marqué, donc 6 > 2. Bilan: 1>6>2>5>4>3. Il y a 5 heures, PetiteComète a dit : Question 3 : J'ai ensuite une autre question concernant les réactions (on nous demande dans le QCM qu ej'ai fait si elles sont éxactes ou inexactes et j'ai dit l'inverse e ce qu'il fallait notamment car il y a 2 éléments alors que les autres QCM ne possédaient qu'un élément) : Un exemple (noté vraie) : ClCH2-CH=CH2 + HBr --> ClCH-CH2-CH3 l Br Je ne comprend pas pourquoi Br est placer au niveau de CLCH et pas au niveau de CH2 car je vois bien que Cl est attracteur, donc la double liaison va se décaler à gauche faisant apparaître une charge + à droite car on lui retire un electron. Puisque j'ajoute ensuite HBr, je suppose que le Br va se raccrocher au CH2 de droite chargé + et le H vers le CH chargé - car il a récupéré un electron, le tout formant ainsi (selon moi) : ClCH2-CH2-CH2-Br. Je ne trouve donc pas le bon résultat, pourriez-vous m'expliquer ? Pour cette question, c'est quelque chose que tu devrais voir plus tard dans le semestre je crois. (je ne sais plus très bien si je l'avais vu en L2 Chimie ou en PASS mais dcp je me demande si c'est pas légèrement hors programme ). Est ce que tu pourrais me dire d'où vient ce QCM stp? En tout cas, ton raisonnement est super, déjà c'est trèèèèès bien d'avoir sût voir ça avec l'halogène!! Il y a 5 heures, PetiteComète a dit : Question 4 : Voilà le QCM et les item qui me posent problèmes : L'action d'un peracide sur le Z-3,4 (S) -diméthylhex-2-ène conduit à un produit A, qui par la suite est hydrolysé et on obtient un produit A, qu'on hydrolyse ensuite pour obtenir B. Item 1 : A présente un hétérocyclique (noté vraie) Item 2 : Laction unique du peracide correspond à cis-addition (noté vraie) Item 3 : B est un alpha-diol (noté vraie) Et une question supplémentaire, pour passer de A à B, on hydrolyse notre molécule, cela veut il dire ajouté COOOH ? Si oui, de quelle façon placer c enouvel élément sur ma molécule ? Pour l'item 1: dans le cours, tu devrais voir que: alcène + péracide = époxyde (qui est un hétérocycle). Item 2: c'est bien vrai car, comme dit juste au-dessus, le péracide seul forme un époxyde donc l'addition est du même côté donc c'est cis. Item 3: c'est aussi du cours: quand tu hydrolyse l'époxyde, tu obtiens un alpha-diols (les 2 alcools sont en alpha l'un de l'autre). Question supplémentaire: Hydrolysé veut dire que tu ajoutes H2O (en milieu acide). Donc en très schématique, tu vas avoir un H qui va se lier au O de l'époxyde, ce qui va casser le cycle et ensuite, tu vas avoir le OH "restant" qui va s'ajouter au niveau du carbocation: tu obtiens un diol. Il y a 5 heures, PetiteComète a dit : Question 5 : Serait-il possible de m'expliquer en détail la marche à suivre concernant le QCM suivant (provenant d'un annale 2021): Soit le (3S)-3-méthyl'pent-1-ène A : A) L'hydrogénation catalytique de A conduit à un composé optiquement actif. B) L'hydratation de A en milieu acide conduit majoritairment à un mélange de deux diastréréoisomères Pour ces deux item, je pense qu'il faut regarder les moléucles après modification (hydrogénation catalytique et hydratation) et voir si ils ont des C* et la configuration S/R : mais quels modifications ? C) L'oxydation de A par KMnO4 dilué à froid conduit à un alpha-diol D) L'action de KMnO4 concentré et à chaud sur A conduit à un mélange de deux acides carboxyliques E) L'action de KMnO4 concentré et à chaud sur A conduit à l'acide (2S)-2-methylbutanoïque et à un dégagement gazeux. Pareil pour les items D et E, je suppose qu'il faut daire agir des réactifs Cis comme KMnO4 ou H2/Ni mais je ne vois pas de quel façon... Pour les items A et B, c'est bien ça. En fait, pour l'hydrogénation catalytique, tu vas avoir une cis-addition de H2 (cf cours). Du coup, si tu le fais, tu devrais voir que le C* ne le sera plus car tu aura 2 grpmts C2H5. Pour l'hydratation, c'est l'addition de H2O en milieu acide. En cours, tu verras que c'est une réaction non stéréospécifique: en gros l'alcool peut s'ajouter d'un côté comme de l'autre. Etant donné que tu avais déjà un C*, tu vas dons obtenir 50% 2R3S et 50% de 2S3S: donc c'est un mélange de 2 diastéréoisomères. Pour les items de C,D et E; tu as vu (ou verras) en cours que quand c'est dilué à froid, tu as une cis-addition et tu obtiens en effet un diol. En revanche, quand c'est concentré à chaud, tu as carrément une coupure: ton alcène est cindé en 2. Dans ce cas ((3S)-3-méthyl'pent-1-ène A), tu vas obtenir un acide carboxylique (le 2S-2-méthylbutanoïque) + CO2 +H2O. Il y a 5 heures, PetiteComète a dit : Question 6 : On nous demande l'hybridation des Carbones de ces molécules: 1) CH3-CH2 + => pour moi sp3 et sp2 (ce qui est faut, le + jout-il un rôle ?) 2) Cl-CH2-CH2+ => pour moi sp3 et sp2 (ce qui est encore faux pour le 2nd) 3) +CH2-CH=CH2 => pour moi sp2 ; sp3 et sp3 D'après le QCM, ce que j'ai fait est faux car seul la troisième molécule n'ets supposé avoir de C de type sp2 : pouvez-vous m'expliquer mes erreures ? (le signe + change t-il quelque chose ? Si oui, pourquoi pas sur la toisième molécule aussi ?) Pour moi, un carbocation est plan donc sp2... Je trouve ça bizarreD'où vient ce QCM stp?? Et pour ta 3ème molécule, les carbones impliqués dans la double liaison sont sp2 attention! Il y a 6 heures, PetiteComète a dit : ur ces mêmes molécules, on me demande ensuite de les classer selon leur stabilité (solution 2-1-3) : je sais que 3 est la plus table car elle est de type n-sigma-pi mais comment déterminer la stabilité des 2 autres puisqu'elles ne sont pas de type mésomère mais inductif : elles sont focément inférieures à la molécule 3, et je vois que 2 contient un Cl qui est plus attracteur que CH3 et CH2 : est-ce pour cela que Cl est moins stable ? Car il est plus attracteur (+I) ? Tu as répondu toute seule à ta question: un carbocation est stabilisé par des effets donneurs, sauf que Cl est attracteur, donc il le déstabilise. Il y a 6 heures, PetiteComète a dit : Question 7 : On nous demande de compter dans ces molécules le nombre d'électrons conjugués (6e- pour 1 et 4e- pour 2) 1) CH3-CH=CH-CH=CH-C≡N2) Cl-CH=CH2 Je comprends les 4e- pour 2 mais pour 1 je ne vois comment déterminer 6e-. Pour la 1, tu as 4e- avec les 2 doubles liaisons, mais après tu en as aussi 2 de plus avec la triple liaison (qui est bien conjuguée avec les 2 autres puisque tu as une simple liaison entre les 2). Voilà, j'espère que ça va pouvoir t'aider!! Et ne t'inquiètes pas, la chimie orga c'est pas facile au début mais en la bossant bien, ça va couler tout seul!! Au début, je te conseille de faire les qcms avec ton cours à côté pour bien comprendre les mécanismes etc, et tu verras qu'au fur et à mesure, tu auras de moins en moins besoin du cours, jusqu'à finir par ne plus en avoir besoin du tout! PetiteComète, Fabulo, brebicuculline and 1 other 2 1 1 Quote
Tuteur PetiteComète Posted January 9, 2023 Author Tuteur Posted January 9, 2023 Bonjour @Au-ccipital, merci beaucoup pour ta réponse (je ne sais pas combien de temps cela a dû te prendre, mais cela a dû être un peu long donc vraiment : merci ! Il est vraie que nous n'avons pas fait les cours pour le moment concernant ces chapitres, je voulais m'avancé un peu justement parce que je sais que la chimie organique est un pli à prendre et que donc puisuque pour le moment on a pas mal de temps, j'ai décidé de m'avancé avec quelques QCM sur Totoweb mais aussi avec des QCM que j'ai récupéré par un étudiant : les deux QCM dont tu m'a demandé leur provenance viennent donc de là. Je pense donc qu'en effet le programme à pu changé : dans tous les cas merci pour tes expliquations car ce chapitre est très interressant mais ce n'est pas tellement évident (je les ai justement fait avec le cours à côté et -comme tu as pu le voir- j'avais plein de questions) Enfin bref, merci encore pour ta réponse Au-ccipital 1 Quote
Ancien Responsable Matière Au-ccipital Posted January 9, 2023 Ancien Responsable Matière Posted January 9, 2023 Coucou @PetiteComète!! Il y a 4 heures, PetiteComète a dit : merci beaucoup pour ta réponse (je ne sais pas combien de temps cela a dû te prendre, mais cela a dû être un peu long donc vraiment : merci ! Avec GRAND plaisir!! Il y a 4 heures, PetiteComète a dit : Il est vraie que nous n'avons pas fait les cours pour le moment concernant ces chapitres, je voulais m'avancé un peu justement parce que je sais que la chimie organique est un pli à prendre et que donc puisuque pour le moment on a pas mal de temps, j'ai décidé de m'avancé avec quelques QCM sur Totoweb mais aussi avec des QCM que j'ai récupéré par un étudiant : les deux QCM dont tu m'a demandé leur provenance viennent donc de là. Je pense donc qu'en effet le programme à pu changé : dans tous les cas merci pour tes expliquations car ce chapitre est très interressant mais ce n'est pas tellement évident (je les ai justement fait avec le cours à côté et -comme tu as pu le voir- j'avais plein de questions) AAh ok, mais oui dcp c'est sûr que ça n'est pas évident de base donc si tu n'as pas encore vu le cours, ça l'est encore moins haha!! Ok, bon alors on laisse comme ça pour l'instant, et si jamais après avoir vu le cours, tu as encore des incompréhensions, n'hésites pas à revenir poser tes questions ici ou en créant un autre sujet! En tout cas, tu fais bien de t'y prendre le plus tôt possible: la chimie orga, il faut du temps pour assimiler et comprendre les mécanismes, et il faut bcp s'entraîner! Bon courage à toi PetiteComète 1 Quote
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