Acidité et cycles

[Passifacile]

Hello! Je refais appel à la team chimie orga du coup mdrrr

Alors du coup quand je fais des qcm sur l'acidité et les bases j'ai genre toujours du mal à savoir lequel est le plus acide ou le plus basique dès qu'un cycle rentre dans l'histoire (genre dans ce qcm), et franchement ça saoule le chapitre pourrait être grave intéressant sans ça..

 

[Passifacile]

Bon enft il semble que je comprenne pas ça aussi, comment ça se fait que cet item soit vrai aussi? 

C. L’acide butanoïque est plus acide que l’acide méthanoïque

[bunot]

Salut @Passifacile, les acides que ce soit selon Lewis ou Brönsted, c'est des fonction avec une densité électronique plutôt faible et les bases, une densité électronique plutôt forte.

Pour ta première question, c'est expliqué dans le cours (jsp si vous déjà reçu le poly ou pas) mais du coup pour l'aniline ta un effet mésomère attracteur n sigma pi. Je te met la mésomérie de l'aniline sur cette image. Et du coup la densité électronique de l'azote est diminuée. Or pour la pyridine le doublet de l'azote n'est pas conjugué, donc il y a un effet mésomère qu'entre les liaison pi du cycle et ça rajoute même un doublet à l'azote. Pareil je te mets la mésomérie de la pyridine sur cette image. Et donc l'azote à une densité électronique augmente ici, donc la pyridine est plus basique que l'aniline.

 

Il y a 1 heure, Passifacile a dit :

Bon enft il semble que je comprenne pas ça aussi, comment ça se fait que cet item soit vrai aussi? 

C. L’acide butanoïque est plus acide que l’acide méthanoïque

D'où sort ce QCM ? Car normalement c'est l'inverse : la densité électronique de l'oxygène est augmenter dans l'acide butanoïque grâce à l'effet inducteur positif du CH3-CH2-CH2- et du coup il est moins acide...

[Fabulo]

Salut @Passifacile, je confirme tout ce qu’a dit @bunot !

Le doublet de l’aniline est conjugué au cycle donc ne sera pas disponible pour fixer un H car délocalisé. Le doublet de la pyridine n’entre lui pas dans le cycle car perpendiculaire aux autres orbitales donc ne sera pas délocalisé et reste disponible pour fixer un H.

 

Par rapport au QCM sur l’acidité, je rejoins encore une fois bunot, c’est bien l’inverse. Si tu peux nous dire d’ou vient le QCM ça serait top !

 

Bonne rentrée :)

[Passifacile]

Merci beaucoup vous êtes trop forts!! Et il semble que je me sois juste trompé dans la correction du 2ème...