Ancien Responsable Matière Thomastocyte Posted January 3, 2023 Ancien Responsable Matière Posted January 3, 2023 Salut ! Comme le titre l'indique, il y a une chose qui me pose soucis, fin je n'arrive pas a trouver tout le temps le bon carbone le plus hydrogéné lorsqu'on ajoute sur un alcene un HX ( reaction d'hydrohalogenation ), pour avoir la carbocation le plus stable et ainsi le prd aussi le plu stable, plus précisement la premiere etape de la reaction avec l'ajout du H+... Si quelqu'un a une astuce pour plus jamais se tromper je suis preneur mercii Quote
Solution Jean-Lactose Posted January 3, 2023 Solution Posted January 3, 2023 Salut @THOMAASS! En soit, ce qu'il faut comprendre c’est les effets inducteurs et les électronégativités. Dans ton HX, le X est beaucoup plus électronégatif, donc a une charge partielle négative. Donc le H est partiellement chargé +. La première étape de l'addition est l'ajout du H+ sur un des deux carbones. Ici, c’est les effets inductifs qui rentrent en jeu. CH3 ⏐ CH3 - CH = C -CH2 - CH3 (2) Par exemple dans cette molécule, le carbone 2 ne reçoit l'effet inductif donneur QUE du méthyl. Tandis que le C3 reçoit l'effet inductif donneur, du méthyl et de l'éthyl. Donc dans ton alcène, les électrons de la double liaison sont repoussés vers le C2, qui devient alors chargé partiellement négativement. Le C3 a une charge partielle positive du coup. Donc le - attire le +, du coup ton H+ va se fixer en premier temps sur ton C2 (-) et enfin lors de la deuxième étape, ton X- ira sur le C3 (+) À la première étape, il y a formation d'un carbocation (le C3 en l'occurence), qui sera le plus stable puisqu'il est "compensé" par les effets inducteurs de ses voisins. CH3 ⏐ CH3 - CH2 - C -CH2 - CH3 ⏐ X Voici ton produit majoritaire. CH3 ⏐ CH3 - CH - CH -CH2 - CH3 ⏐ X Mais tu as aussi la formation d'un produit minoritaire. Avec le C2 qui passe par le carbocation, mais moins stable parce que "compensé" que par son méthyl. Un peu complexe au début mais c’est une gymnastique à s'approprier ! C’est plus clair ? Fabulo, Au-ccipital, julierx and 1 other 2 1 1 Quote
Ancien Responsable Matière Thomastocyte Posted January 3, 2023 Author Ancien Responsable Matière Posted January 3, 2023 Ok merci c'est plus clair, je pensais qu'il fallait regarder autre chose dans ces additions mais du coup tout est liés, merci ! Jean-Lactose 1 Quote
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.