S ou R selon la position du H

[Clémandibule]

Salut,

je pensais avoir compris que dans une représentation de Fisher quand le H est à gauche il faut inverser entre R et S mais dans une correction d'un annale d'une session 2 il est dit que cette molécule est RR car ils changent aussi le 4S en 4R...

[Marmotte]

Oui c'est bien ça en fait tu dois changer à chaque fois que le 4ème constituant est à l'horizontal car ça veut dire que c'est en avant donc ici tu prend le CH2OH en 1 le reste de la mol en 2 et le CH3 en 3 donc quand tu regardes ça tourne dans le sens contraire des aiguilles d'une montre S donc tu inverses et ça fait bien 4R et le premier aussi est bien R donc t'as mol est RR dis moi si c'est pas assez clair !

[Clémandibule]

il y a 10 minutes, Marmotte a dit :

Oui c'est bien ça en fait tu dois changer à chaque fois que le 4ème constituant est à l'horizontal car ça veut dire que c'est en avant donc ici tu prend le CH2OH en 1 le reste de la mol en 2 et le CH3 en 3 donc quand tu regardes ça tourne dans le sens contraire des aiguilles d'une montre S donc tu inverses et ça fait bien 4R et le premier aussi est bien R donc t'as mol est RR dis moi si c'est pas assez clair !

Le 3eme C est S à la base mais comme H est à gauche alors ça devient R, on est d'accord sur ça? Et pour le 4eme C, c'est une règle que le 4ème doit être inversé ou c'est juste pour tous les C en représentation de Fisher?

[Marmotte]

il y a 3 minutes, ClémembranePlasmique a dit :

Le 3eme C est S à la base mais comme H est à gauche alors ça devient R, on est d'accord sur ça? Et pour le 4eme C, c'est une règle que le 4ème doit être inversé ou c'est juste pour tous les C en représentation de Fisher?

Yes il est S normalement mais oui c'est pas vraiment gauche droite mais comme c'est à l'horizontal t'inverses et oui c'est spécifique de Fisher ! En gros dès que t'es en fischer que ton quatrième constituant est à l'horizontal que t'avais une représentation S tu passes en R et si t'étais en R tu passes en S ! 

[Clémandibule]

Ah d'accord je ne savais pas, merci!

[Clémandibule]

Je me demandais, @Marmotte, c'est quoi l'explication derrière le fait de dire qu'au 4ème C faut inverser?

[Au-ccipital]

Coucou @ClémembranePlasmique!

C'est parce qu'en Fischer, la convention est que tous les substituants qui sont à L'HORIZONTALE sont EN AVANT, et tous ceux qui sont à la VERTICALE sont EN ARRIERE.

Donc en Fischer, tu inverses tout le temps ta configuration puisque le 4ème groupement (le moins prioritaire) est toujours à l'horizontale, donc en avant, alors que pour déterminer ta configuration absolue, il faut que le 4èeme groupement soit positionner à l'arrière.

Est-ce que c'est plus clair pour toi comme ça?