theclaverie Posted January 10, 2016 Posted January 10, 2016 Bonjour, j'ai quelques soucis au sujet du concours de 2011: QCM14: il faut classer par ordre de basicité croissante les composés suivant1)ethylamine 2)Diethylamine 3)aniline 4) 2-chloroethylamine Je trouve 3>2>1>4 Mais dans la correction les propositions 2>4>3 et 2>1>3 son justes. je ne comprend pas pourquoi. QCM 17: Ils me disent que les composés ci-joint sont diastereoisomères mais moi je les trouves RR et SS donc enantiomères.
Solution Ems3 Posted January 10, 2016 Solution Posted January 10, 2016 Bonjour, QCM14 déjà pour ne pas se trompe il vaut mieux les ranger dans l'ordre croissant comme demandé dans l'énoncé. Donc dans le 3.aniline, l'azote exerce un effet mésomère donneur, ce qui diminue la basicité de l'amine. Alors que dans la 4. tu as un effet inductif attracteur du Cl qui diminue la basicité de l'amine. L'effet mesomère l'emporte sur l'effet inductif. Du coup 3 est moins basique que 4 donc: 3<4. Puis t'as 1 et 2 ou la/les chaine(s) carbonée(s) exerce(nt) un effet inductif donneur, donc qui augmente(nt) la basicité. 2 est plus basique que 1 car plus d'effet inductif donneur des groupements éthyles. D'où: 3<4<1<2 QCM17 La molécule 1 est RS(carbone de droite tourne dans le sens des aiguilles d'une montre et le H est en arrière donc le carbone est R, alors que le carbone de gauche tourne dans le sens des aiguilles MAIS le H est en avant donc on inverse le sens de rotation le carbone est S) , et la 2 est RR On a donc des diastéréoisomères.
theclaverie Posted January 10, 2016 Author Posted January 10, 2016 Ah oui autant pour moi j'ai confondu anilline avec pyridine Bon ben merci beaucoup
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