mutarotation

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coucou vous !

je me demandais: la mutarotation explique le fait qu'il y a des anomères qui passent de alpha à beta par une phase linéaire transitoire en solution aqueuse mais pour autant est ce que ce phénomène de mutarotation permet d'expliquer la cyclisation des oses? :)

[valoubistouri]

Salut !

 

Alors la maturotation et la cyclisation sont 2 phénomènes distincts :

 

- la maturotation c'est le pouvoir rotatoire, une propriété physique intrinsèque au composé, qui va dévier la lumière polarisée à droite (dextrogyre) ou à gauche (levogyre). Elle vaut pour tous les oses en solution aqueuse du moment qu'ils ont un carbone asymétrique. 

!! ATTENTION !! rappel : cela n'a rien à voir avec la série D ou L du composé (qui est une convention structurale, selon la position du OH de série).

 

- en milieu aqueux on va avoir un équilibre entre les formes linéaires et les formes cycliques. Le cycle se fait du côté du OH de série (donc on a conservation de la série D ou L !!).

Comme les propriétés des oses (et de toute autre molécule) dépendent de leur forme, après la cyclisation un ose n'aura pas la même structure, donc pas les mêmes propriétés, et notamment son action sur la lumière polarisée (maturotation) : il reste dextrogyre ou lévogyre mais l'angle de déviation sera un peu différent.

 

Donc la maturotation n'explique pas la cyclisation, puisqu'un composé de série L par exemple aura sont cycle à gauche, qu'il soit dextrogyre ou levogyre. Cependant la maturotation est impactée par la cyclisation.

 

J'espère avoir répondu à ta question sinon n'hésite pas :)