chimie organique

[jlr.10]

Bonjour, dans la correction d'un item il est dit que cette molécule est de configuration S en numérotant les substituant de la manière suivante : 

bleu --> n°1

orange --> n°2

vert --> n°3

jaune --> n°4

 

ce que je ne comprend pas c'est pourquoi le substituant n°1 n'est pas le orange puisque     n°Z(O) > n°Z(N)

 

Merci pour le temps que vous aurez passer sur ma question :)

[_melanight_]

Il faut que tu regardes rang par rang en partant du C*.

Lorsque les atomes qui sont liés au carbone central (= 1er rang*) sont identiques alors on va regarder les atomes suivant, c'est-à-dire ceux liés directement aux substituants du C* (= 2e rang *).

Si on résonne comme ça, on aurait comme raisonnement:

- tous les atomes du rang 1 sont identiques : C => on passe à la comparaison des atomes du rang 2

- 3 des 4 grps ont des carbones (vert, jaune et orange) et le grp bleu a un azote. De plus, Z(N) > Z(C) => le grp bleu est le substituant n°1

Tu fais ça ainsi de suite jusqu'à obtenir tes 4 substituants.

J'espère que c'est compréhensible :)

Edited November 13, 2022 by _melanight_

[jlr.10]

Merci bcp c'est sur claire.

[juliangiogénèse]

Le 13/11/2022 à 22:08, _melanight_ a dit :

Il faut que tu regardes rang par rang en partant du C*.

Lorsque les atomes qui sont liés au carbone central (= 1er rang*) sont identiques alors on va regarder les atomes suivant, c'est-à-dire ceux liés directement aux substituants du C* (= 2e rang *).

Si on résonne comme ça, on aurait comme raisonnement:

- tous les atomes du rang 1 sont identiques : C => on passe à la comparaison des atomes du rang 2

- 3 des 4 grps ont des carbones (vert, jaune et orange) et le grp bleu a un azote. De plus, Z(N) > Z(C) => le grp bleu est le substituant n°1

Tu fais ça ainsi de suite jusqu'à obtenir tes 4 substituants.

J'espère que c'est compréhensible :)

Hey j'en profite, à chaque fois que les groupements associés aux carbones sont complexes je me perds. OK pour le groupe 1, mais si on continue rang par rang on arrive au O du groupe entouré en vert en même temps qu'au N du groupe entouré en orange, et le O prime sur le N ; je vois pas comment on détermine que le orange est en 2ème.

Je sais pas si c'est en rapport avec les hydrogènes ou qqch du genre je préfère demander.

Merci d'avance!

Pareil dans le TD de chimie organique  j'arrive pas à capter la correction : si j'ai bien compris le carbone asymétrique de gauche devrait être en configuration R , sachant que dans le groupement à sa droite on trouve un O à un rang moins élevé qu'à gauche.

Help

[Au-ccipital]

Salut!

Alors pour compléter les explications de @_melanight_, si les atomes du même rang sont identiques, il faut aussi que tu regardes la multiplicité de la liaison: une liaison triple est prioritaire par rapport à une liaison double qui est prioritaire sur une liaison simple.

 

Ici, en effet, tu auras donc: bleu en 1er, vert en 2ème, orange en 3ème et jaune en dernier.

Est-ce que ,@jlr.10,tu pourrais me dire d'où viens la correction et le qcm stp? Il y a une erreur de correction entre le orange et le vert.

 

Ensuite, pour @juliangiogénèse,

Dans cette molécule, le carbone est bien de configuration S:

Si tu regardes les atomes de 1er rang: tu as O > C > H.

Donc OH est le plus prioritaire, et H le 4ème.

Ensuite pour distinguer entre les 2C, tu vas regarder un rang plus loin: on a encore des C, mais à gauche tu as une double liaison! Donc il est prioritaire par rapport au C₄H₇O₃.

Du coup en tournant tu fais : en haut, à gauche puis à droite: ça correspond au sens inverse des aiguilles d'une montre donc S.

Est-ce que c'est plus clair comme ça?

[juliangiogénèse]

il y a 59 minutes, Au-ccipital a dit :

Salut!

Alors pour compléter les explications de @_melanight_, si les atomes du même rang sont identiques, il faut aussi que tu regardes la multiplicité de la liaison: une liaison triple est prioritaire par rapport à une liaison double qui est prioritaire sur une liaison simple.

 

Ici, en effet, tu auras donc: bleu en 1er, vert en 2ème, orange en 3ème et jaune en dernier.

Est-ce que ,@jlr.10,tu pourrais me dire d'où viens la correction et le qcm stp? Il y a une erreur de correction entre le orange et le vert.

 

Ensuite, pour @juliangiogénèse,

Dans cette molécule, le carbone est bien de configuration S:

Si tu regardes les atomes de 1er rang: tu as O > C > H.

Donc OH est le plus prioritaire, et H le 4ème.

Ensuite pour distinguer entre les 2C, tu vas regarder un rang plus loin: on a encore des C, mais à gauche tu as une double liaison! Donc il est prioritaire par rapport au C₄H₇O₃.

Du coup en tournant tu fais : en haut, à gauche puis à droite: ça correspond au sens inverse des aiguilles d'une montre donc S.

Est-ce que c'est plus clair comme ça?

Merci tu gères de ouf