Chimie organique

[jlr.10]

Bonjour, dans un QCM des annales de 2020-21 on retrouve cette molécule. 

un item nous dit "la molécule est plane et optiquement inactive" cet item est noté faux 

je comprend que cette molécule soit  optiquement inactive mais je ne comprend pas comment il faut procédé pour savoir qu'elle n'est pas plane ?

 

Merci pour le temps que vous aurez passer sur ma question :) 

[Soulal]

Salut, 

cette molécule est optiquement active (cumulène à nombre pair de doubles liaisons conjuguées; substituants a et b différents sur les carbones C2 et C4) mais elle n'est en effet pas plane car justement elle a ce nombre pair de doubles liaisons conjuguées. Je sais pas comment te faire une représentation de la molécule en 3D donc quelqu'un de plus qualifié te le montrera mieux désolé :')

Faut te dire que les substituants de C2 sont sur un plan perpendiculaire au plan des substituants de C4. D'ailleurs, c'est pour ça que quand tu as un nombre impair de D.L conjuguées, ces plans sont parallèles et plus perpendiculaires = tu crées un plan de symétrie longitudinal = molécule achirale 

Bonne soirée :) hésite pas si j'ai mal expliqué à me le dire 

 

[Au-ccipital]

Coucou!! 

Merci @Soulal pour ta réponse!!

 

Je mets un schéma pour illustrer ce qui a été dit:

 

 

[jlr.10]

Merci bcp pour vos réponses, donc si j'ai bien compris quand on a un nombre paire de DL cumulé on aura toujours un plan qui sera perpendiculaire à l'autre peut importe les substituants porté par les C ?

[Au-ccipital]

@jlr.10 Oui du coup si tu as un nombre pair de doubles liaisons, le plan des substituants du C à l'extrémité droite sera perpendiculaire au plan des substituants du C à l'extrémité gauche.

Et oui, ici attention, on parle bien du plan formé par le C et ses substituants, donc peu importe ses substituants (comme sur le schéma)!

Par contre en fonction des substituants tu auras (ou pas) d'autres plans de symétrie mais attention à ne pas confondre l'usage des 2:

- pour savoir si ta molécule est plane, tu utilises les plans formés par le C et ses substituants,

- pour savoir si ta molécule est chirale ou pas, tu utilises les plans de symétrie (qui eux dépendront des substituants).

 

J'espère que c'est plus clair comme ça, mais si tu as la moindre incompréhension, n'hésites surtout pas à redemander!!