Stérols alpha / Beta

[Marmotte]

Salut c'est encore moi chercher pas ce week-end je vais vous harceler de questions je reprends toutes la biochimie et j'y comprends pas grand chose 

Alors là j'aurai une question de cours, non en fait beaucoup de questions, par rapport à cis/trans, bateau/ chaise et surtout alpha/beta dans les stérols je sais qu'il y a un truc haut bas mais j'ai pas compris et donc je m'embrouille tout ! Je vous une diapo du prof !

Et aussi j'ai pas bien compris la différence entre noyau stérol et stéroïde 

Si vous pouviez m'éclaircir tout ça se serait super !!!

Edited November 12, 2022 by Marmotte

[Thomastocyte]

Salut !

Pour les notions d'alpha et beta, il faut regarder le carbone en postions 5. Tu dois le comparer au carbone 10 qui est juste au-dessus, si ton hydrogène ici est en bas ( donc pas en avant de la mlc ), tu seras trans alpha, alors que si ton hydrogène est devant, tu seras en cis beta. 

Tout se joue en regardant les constituants des carbones 5 et 10.

Pour bateau ou chaise, il faut retenir qu'ils sont tous en postion chaise ( les naturelles... )

[Marmotte]

il y a 3 minutes, THOMAASS a dit :

Salut !

Pour les notions d'alpha et beta, il faut regarder le carbone en postions 5. Tu dois le comparer au carbone 10 qui est juste au-dessus, si ton hydrogène ici est en bas ( donc pas en avant de la mlc ), tu seras trans alpha, alors que si ton hydrogène est devant, tu seras en cis beta. 

Tout se joue en regardant les constituants des carbones 5 et 10.

Pour bateau ou chaise, il faut retenir qu'ils sont tous en postion chaise ( les naturelles... )

OK pour le C5 et C10 mais j'ai pas tout compris !

MLC ? Si c'est pointillé= en bas donc automatiquement trans ça peu pas être cis c'est ça ? et si plein= haut= cis qui pareil ne peut pas être trans donc alpha =bas= trans et beta=haut= cis c'est ça? 

Mais sur les représentations est-ce qu'il y aura toujours les pointillés comme en chimie orga ? 

[lu0303]

Hello @Marmotte, 

Voyons voir tout ca ! 

 

Premiere chose : les stérols sont en configuration chaise, mais qu’est ce que c’est la configuration chaise ? C’est juste une position de tes cycles enfait, tu peux bien voir ici qu’ils sont placés en chaise et non en bateau. 

 

 

Ensuite tu as une règle qui dit que les cycles A et B sont en cis ou en trans on s’en fout, par contre les cycles B/C et C/D sont toujours en trans !! 

 

Puis dernière règle qui est pour ß et α 

hop la, c’est hyper simple ! 

 

Et pour finir : 

Différence entre noyau stérol et noyau stéroïde : 

 

petit hydroxyle en plus sur le C3 

 

Est ce que c’est un peu plus clair ? n’hésites pas à poser d’autres questions sinon ;) 

 

 

[Marmotte]

il y a 1 minute, lu0303 a dit :

Hello @Marmotte, 

Voyons voir tout ca ! 

 

Premiere chose : les stérols sont en configuration chaise, mais qu’est ce que c’est la configuration chaise ? C’est juste une position de tes cycles enfait, tu peux bien voir ici qu’ils sont placés en chaise et non en bateau. 

 

 

Ensuite tu as une règle qui dit que les cycles A et B sont en cis ou en trans on s’en fout, par contre les cycles B/C et C/D sont toujours en trans !! 

 

Puis dernière règle qui est pour ß et α 

hop la, c’est hyper simple ! 

 

Et pour finir : 

Différence entre noyau stérol et noyau stéroïde : 

 

petit hydroxyle en plus sur le C3 

 

Est ce que c’est un peu plus clair ? n’hésites pas à poser d’autres questions sinon ;) 

 

 

Ah oui ok c'est de suite plus clair merci !!

Juste pour savoir si c'est en haut et en bas c'est bien trait plein(haut) et hachuré (bas) ?

Et du coup ils ne nous poseront pas de bateau ? 

Et aussi est-ce qu'on dit du cortisol, progestérone... que se sont des cycles stérol car on a rajouté d'autres substituants sur leur cycle stéroïde ? Donc si je comprend bien, à confirmer mdr , à la base ils avaient un noyau stéroïde et maintenant c'est un stérol ???!!

[lu0303]

il y a 16 minutes, Marmotte a dit :

Ah oui ok c'est de suite plus clair merci !!

Juste pour savoir si c'est en haut et en bas c'est bien trait plein(haut) et hachuré (bas) ?

Et du coup ils ne nous poseront pas de bateau ? 

Et aussi est-ce qu'on dit du cortisol, progestérone... que se sont des cycles stérol car on a rajouté d'autres substituants sur leur cycle stéroïde ? Donc si je comprend bien, à confirmer mdr , à la base ils avaient un noyau stéroïde et maintenant c'est un stérol ???!!

Alors 

- C’est ca, trait plein = au dessus, trait hacuré = en dessous 

- alors on avait pas le même prof que vous l’annee derniere, donc je sais meme pas si notre prof nous avait expliqué la configuration chaise et bateau, donc je ne pourrais pas te certifier ça, mais je pense pas qu’il vous posera des bateaux

- alors les hormones stéroïdes en effet sont des dérivés de stérols, plus particulièrement du cholestérol mais si tu regardes les hormones comme progestérone, cortisol, aldostérone… ils n’ont pas de OH en C3 donc pas de noyau stérol mais un noyau stéroïde avec d’autres substituants. J’espère que je te dis pas de bêtises, j’avoue que j’ai un peu de mal à répondre à cette dernière question en étant claire :/ 

 

 

[Marmotte]

il y a 8 minutes, lu0303 a dit :

Alors 

- C’est ca, trait plein = au dessus, trait hacuré = en dessous 

- alors on avait pas le même prof que vous l’annee derniere, donc je sais meme pas si notre prof nous avait expliqué la configuration chaise et bateau, donc je ne pourrais pas te certifier ça, mais je pense pas qu’il vous posera des bateaux

- alors les hormones stéroïdes en effet sont des dérivés de stérols, plus particulièrement du cholestérol mais si tu regardes les hormones comme progestérone, cortisol, aldostérone… ils n’ont pas de OH en C3 donc pas de noyau stérol mais un noyau stéroïde avec d’autres substituants. J’espère que je te dis pas de bêtises, j’avoue que j’ai un peu de mal à répondre à cette dernière question en étant claire :/ 

 

 

Ok ok merci du coup stérol c'est que si y a un OH je veux bien si quelqu'un d'autre passe par là qu'on m'explique !

Mais merci beaucoup @lu0303ton aide aura été précieuse !!!

 

[Pucca]

il y a 6 minutes, Marmotte a dit :

Ok ok merci du coup stérol c'est que si y a un OH je veux bien si quelqu'un d'autre passe par là qu'on m'explique !

Mais merci beaucoup @lu0303ton aide aura été précieuse !!!

 

 

C'est ça, un stérol possède un noyau stérane dont le C3 est porteur d'un OH

[Marmotte]

il y a 1 minute, Pucca a dit :

 

C'est ça, un stérol possède un noyau stérane dont le C3 est porteur d'un OH

OK merci beaucoup !

[Fabulo]

Salut @Marmotte, petit récap sur les différents noyaux dérivés des isoprènes :

 

À la base du part du Phénanthrène 14C : 

Ensuite tu formes du Perhydrophénanthrène (la seule différence c’est qu’il est saturé, il a perdu toutes ses doubles liaisons, d’où le préfixe perhydro-) : 

De là, tu vas rajouter un cycle à ton noyau. Tu te retrouves alors avec 4 cycles A,B,C et D, composé à 17C, le cyclopentanoperhydrophénanthrène = noyau stérane: 

À partir du stérane, tu formes le noyau stéroïde en rajoutant des methyl : 

Et finalement, ton noyau stérol tu l’obtient à partir du noyau stéroïde auquel tu rajoute un hydroxyle : 

 

Donc dans le cas de la progestérone par exemple : , on ne retrouve pas le noyau stérol, mais le noyau stéroïde si !

 

J’espère que ça t’aura servie, sinon n’hésite pas !

 

 

[Marmotte]

il y a 1 minute, Fabulo a dit :

Salut @Marmotte, petit récap sur les différents noyaux dérivés des isoprènes :

 

À la base du part du Phénanthrène 14C : 

Ensuite tu formes du Perhydrophénanthrène (la seule différence c’est qu’il est saturé, il a perdu toutes ces doubles liaisons, d’où le préfixe perhydro-) : 

De là, tu vas rajouter un cycle à ton noyau. Tu te retrouves alors avec 4 cycles A,B,C et D, composé à 17C, le cyclopentanoperhydrophénanthrène = noyau stérane: 

À partir du stérane, tu formes le noyau stéroïde en rajoutant des methyl : 

Et finalement, ton noyau stérol tu l’obtient à partir du noyau stéroïde auquel tu rajoute un hydroxyle : 

 

Donc dans le cas de la progestérone par exemple : , on ne retrouve pas le noyau stérol, mais le noyau stéroïde si !

 

J’espère que ça t’aura servie, sinon n’hésite pas !

 

 

Oh c'est génial merci beaucoup !!!!! C'est de suite plus clair !

Vraiment les tuteurs vous savez pas comment vous êtes trop géniaux  !!! Des sauveurs de PASS !!