Chimie organique S/R

[PASStonnum]

Bonjour, je n'arrive pas à retrouver la même configuration que nous avons fait en TD qui est 2R3S 

Est ce que qq pourrait m'aider svppp

[roxvcrt]

Salut @PASStonnum,

 

Deja avant de commencer il faut regarder quelle fonction est prioritaire dans ta molécule pour savoir quel est le carbone 2 et 3.

Ici, c’est ta fonction aldéhyde qu’il est prioritaire sur le carbone de gauche donc celui de gauche sera le 2 et celui de droite le 3.

 

Ensuite on va lire les isoméries optiques des deux carbones :

- pour celui de gauche :

le premier substituant ça sera le OH puis on aura le CHO puis l’autre carbone asymétrique et enfin le H.

Dans ce cas, on tournera dans le sens des aiguilles d’une montre et comme ton H (dernier substituant) est en arrière ton carbone est R.

 

- pour celui de droite :

le premier substituant sera le OH, puis le deuxième carbone asymétrique (il est lié à un O, un C et un H), puis CH2OH (le C est lié à 2H et 1O) et on finit avec le H.

Pour pouvoir voir la configuration ici, il faut que tu imagines que tu regardes la molécule de façon à ce que le H soit en arrière. Ici, tu vas regarder par le haut et normalement tu devrais trouver une configuration S pour ton deuxième carbone asymétrique.

 

Pour cette molécule on obtiendrait donc 2R3S.

 

J'espère avoir répondu à ta question.

Bon courage !

 

[PASStonnum]

waw c'est parfait merci beaucoup @roxvcrt

[cpassfacile]

salut ,

je ne comprend pas pour le Carbonne de gauche pourquoi c'est CHO qui est prioritaire sur le 2 eme C* ?

[hugoxy]

Salut @cpassfacile :)

 

Le CHO est une fonction aldéhyde, le C est donc doublement lié à l'O, par conséquent on considère que c'est comme s'il était lié à 2 atomes d'oxygène. Du coup si on fait la comparaison, il est lié à deux O et un H alors que le C3 est lié à un O, un C et un H. Il est donc bien prioritaire sur ce dernier.

[cpassfacile]

@hugoxy ah oui ok je vois mercii :))