cyclisation

[Iwiish]

Bonsoir, en td la prof a dit que c'était la réponse E mais j'ai pas compris pourquoi et j'ai pas compris son explication. L'hydroxyl en C5 est à droite donc il devrait etre en bas non ?

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/45/2qw3.png

[Soulal]

Salut, l'hydroxyle en C5 fait partie du pont oxydique donc on ne le représente pas sous forme de barre verticale dans la structure de Haworth. En revanche tu as raison il est bien à droite ce qui fait que le pont oxydique est représenté à droite : on le voit dans Haworth avec le CH2OH en C6 qui est en haut, donc à gauche, par encombrement stérique du cycle qu'on déduit être à droite.

Bonne soirée et bon weekend !

[lu0303]

Hello @Iwiish, 

 

Je viens confirmer la réponse de @Soulal, 

Je vais t’expliquer ça un peu grossièrement, quand on veut placer le OH du C5 il y a une règle :

- si tu as une série L : ton CH2OH sera en bas (dans ton cycle si tu préfères) comme ca :

 

- si tu as une série D : ton CH2OH sera en haut (en dehors) comme ça : 

Est ce que c’est plus clair ? ;)