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Les glucides


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  • Responsable Matière
Posted (edited)

Salut je comprends pas pourquoi les items BD sont vrais serait il possible de me l'expliquer ? Je trouves le truc a droite et ça colle pas non ? 

 

 

 

Edit oups le OH en haut et du mauvais coté dsl

 

Edited by davidd
  • Ancien du Bureau
  • Solution
Posted (edited)
il y a une heure, davidd a dit :

Salut je comprends pas pourquoi les items BD sont vrais serait il possible de me l'expliquer ? Je trouves le truc a droite et ça colle pas non ? 

image.png.48734676d76b357ce88e791f72442de2.png

 

 

Edit oups le OH en haut et du mauvais coté dsl

 

Coucouuuu !!!

Pour la réponse B ducoup je te met la structure du Beta-D-galactopyranose : g5on.png

ce qui correspond à la représentation de fisher suivante (tu vas voir je suis tout comme toi un grand artiste)

jtel.png

Comme tu le vois on a bien au niveau du carbone 4 du Beta-D-Galactopyranose une inversion par rapport à la molécule de ton qcm on peut donc parler de diastéréo-isomères, et puisque ceux-ci ne diffèrent que d'un carbone asymétrique alors on parle d'épimère ! c'est aussi simple que ça !

Pour répondre à la D) il faut savoir que le maltose est un diholoside et que celui-ci contient du alpha-D-galactopyranose -> donc ici on est passé par rapport au carbone annomérique en position 4 (voir représentation 3d) avec ta molécule Beta-D-... où le carbone était du même côté que le CH2OH à une molécule ou ce carbone est de l'autre côté donc du Alpha-D... Donc c'est bien vrai !

Bon courage !!!

Edited by Dr_Zaius
Posted

Salut 😊

Je suis désolée de m'incruster, mais je crois que j'ai dû mal comprendre un truc...

Comment passe t'on de la structure de Haworth à Tollens ? 

Parce que j'aurais plutôt dessiné la molécule de cette façon:image.thumb.png.0f1f7241b9d4d76a71faf12edcba585e.png

Parce qu'il s'agit d'une configuration β (selon moi puisqu'elles sont du même côté en Haworth) donc sur Tollens c'est pas du même côté.

De plus j'ai marqué dans mon cours ce qui en dessous passe à droite...

 

Enfin voilà, je pensais avoir compris mais là je suis un peu perdue si quelqu'un aurait l'amabilité de me répondre 😊 

 

Merci par avance pour vos réponses.

 

  • Ancien du Bureau
Posted
il y a 19 minutes, PiqureOcytocine a dit :

Salut 😊

Je suis désolée de m'incruster, mais je crois que j'ai dû mal comprendre un truc...

Comment passe t'on de la structure de Haworth à Tollens ? 

Parce que j'aurais plutôt dessiné la molécule de cette façon:image.thumb.png.0f1f7241b9d4d76a71faf12edcba585e.png

Parce qu'il s'agit d'une configuration β (selon moi puisqu'elles sont du même côté en Haworth) donc sur Tollens c'est pas du même côté.

De plus j'ai marqué dans mon cours ce qui en dessous passe à droite...

 

Enfin voilà, je pensais avoir compris mais là je suis un peu perdue si quelqu'un aurait l'amabilité de me répondre 😊 

 

Merci par avance pour vos réponses.

 

Je pense pas m'être trompé dans la représentation mais j'aimerais quand même qu'un tuteur qui a revu ça passe par là car ça commence à dater pour moi.

Mais pour moi il faut que tu fasse attention à la numérotation de tes carbones en effet ce qui passe à droite en fisher c'est bien en dessous en haworth mais il faut faire attention à qui va où...

Bon courage en espérant qu'on te réponde !

Posted

Salut @PiqureOcytocine, ce que tu viens de représenter est une structure de Fisher. la structure de Haworth est la représentation cyclisé du glucide. 

La représentation de Tollens est entre les deux, elle représente le glucide en fisher sauf qu'il y a la présence du pont osidique donc c'est cyclisé. 

 

prenons l'exemple du QCM 5 présent ci-dessus: (photo ci-jointe) 

 

 

trame à suivre: 

- compter le nombre de carbone pour savoir si on est sur un hésoxe, un pentose,... 

- le le CH20H est en haut le pont est à droite si le CH20H est en bas le pont est à gauche 

on sait donc qu'on a un pont à droite entre le C1 et le C5, par conséquent le OH du C5 est à droite 

- déterminer alpha ou beta 

      ° si le OH anomérique est du même côté que le OH qui donne la série c'est alpha 

      ° si le OH anomérique n'est pas du même côté que le OH qui donne la série c'est beta 

dans notre cas le OH qui donne la série est le OH du C5, il est à droite donc c'est de série D

le OH anomérique est à gauche donc c'est une configuration beta. 

 

- tout les OH en haut du cycle sont à gauche en tollens 

- tout les OH en dessous du cycle sont à droite en tollens 

 

ainsi tu peux reconstituer ton glucide en tollens 

- 6 carbonnes 

- OH anomérique à gauche 

- pont à droite entre C5 et C1 

- OH du C2 à droite 

- OH du C3 à gauche 

- OH du C4 à droite 

 

Je sais pas si je suis très claire dit moi, :)

 

 

 

 

 

 

IMG_7426.jpg

Posted

@daviddsi on reprend la correction du QCM

 

A) faux: c'est bien un hexose car il y a 6 carbone mais ce n'est pas un cétose mais bien un aldose. 

        ° si il s'agissait d'un cétose il y airait présence du carbone anomérique et d'un groupement CH20H sur le C1 

B) vrai: il vous faut représenter le beta-D-galactopyranose en haworth, comme vu précédemment on observe que l'ose du sujet est identique au beta-D-galactopyranose sauf en C4 ou la position du OH est inversée, il s'agit donc bien d'un épimère en C4 

     -> deux épimères différent par la configuration d'UN SEUL de leurs carbone asymétrique, dans notre cas en C4 

C) faux: le saccharose est constitué d' alpha D glucopyranose et de beta-D-fructofuranose, l'ose du sujet est le beta-D-glucopyranose donc ça marche pas

D) vrai: le maltose est l'association de 2 glucoses par liaison alpha(1->4) donc le premier ose doit forcément être un alpha-D-glucopyranose mais le deuxième peut être un autre alpha ou un beta-D-glucopyranose, le deuxième n'est pas important car il ne participe pas à la liaison entre les deux oses.  

E)  pour moi elle est vrai car la cellulose est composée de Beta-D-glucopyranose liés par liaison beta(1->4) 

 

  • Ancien du Bureau
Posted
Il y a 1 heure, cloe1 a dit :

Salut @PiqureOcytocine, ce que tu viens de représenter est une structure de Fisher. la structure de Haworth est la représentation cyclisé du glucide. 

La représentation de Tollens est entre les deux, elle représente le glucide en fisher sauf qu'il y a la présence du pont osidique donc c'est cyclisé. 

 

prenons l'exemple du QCM 5 présent ci-dessus: (photo ci-jointe) 

 

 

trame à suivre: 

- compter le nombre de carbone pour savoir si on est sur un hésoxe, un pentose,... 

- le le CH20H est en haut le pont est à droite si le CH20H est en bas le pont est à gauche 

on sait donc qu'on a un pont à droite entre le C1 et le C5, par conséquent le OH du C5 est à droite 

- déterminer alpha ou beta 

      ° si le OH anomérique est du même côté que le OH qui donne la série c'est alpha 

      ° si le OH anomérique n'est pas du même côté que le OH qui donne la série c'est beta 

dans notre cas le OH qui donne la série est le OH du C5, il est à droite donc c'est de série D

le OH anomérique est à gauche donc c'est une configuration beta. 

 

- tout les OH en haut du cycle sont à gauche en tollens 

- tout les OH en dessous du cycle sont à droite en tollens 

 

ainsi tu peux reconstituer ton glucide en tollens 

- 6 carbonnes 

- OH anomérique à gauche 

- pont à droite entre C5 et C1 

- OH du C2 à droite 

- OH du C3 à gauche 

- OH du C4 à droite 

 

Je sais pas si je suis très claire dit moi, :)

 

 

 

 

 

 

IMG_7426.jpg

👌  Limpide !

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