liaison anomérique biochimie

[Lulu_la_tortue]

Bonjour, je n'ai pas trop compris pourquoi on appelait la liaison glycosidique qui permet de transformer le glucose en glucoside "liaison anomérique", et pourquoi on l'appelle comme ça que si c'est cyclique?

[Sanargon]

Salut @Lucie.31,

 

Dans mon souvenir on appelait pas cette liaison une ''liaison anomérique'' mais juste une liaison glycosidique. Après ce qu'il faut retenir c'est que la formation des glycosides concerne uniquement les oses sous formes cycliques. Elle permet la formation d'une liaison glycosidique qui fait intervenir la fonction carbonyle (sous forme anomérique) d'un ose ou d'un dérivé d'ose avec une fonction alcool. Quand on te dit ''fonction carbonyle (sous forme anomérique)" ça montre bien que ça concerne que les cycles car le OH anomérique se forme sur le 1er carbone et remplace la fonction aldéhyde pour les aldoses et se forme sur le 2eme carbone et remplace la fonction cétone pour les cetohexoses suite à la cyclisation. Il n'y a donc pas de OH anomérique dans les oses sous forme linéaire donc pas de formation de glycosides possible. 

 

J'espère avoir répondu à ta question sinon n'hésite pas si tu as d'autres doutes !!

[Lulu_la_tortue]

Ah d'accord merci beaucoup, en fait c'est le terme anomérique qui me pose problème, un OH anomérique c'est un OH qui peut être en alpha ou en bêta c'est ça?

[Sanargon]

Ouii voilà c'est le OH qui prend la nomenclature alpha ou beta. S'il est à droite en Tollens (en bas en Haworth) alors c'est un alpha et s'il à gauche en Tollens (en haut en Haworth) alors c'est un beta.

[Lulu_la_tortue]

Aa super merci beaucoup j'ai tout compris!

[Pucca]

@Lucie.31, juste petite précision pour venir compléter la réponse de @Sanargon : 

-en Tollens : c'est un alpha si le OH anomère est du même côté que le OH de la série (donc si série D, OH anomère à droite, si série L, OH anomère à gauche) et c'est un beta si le OH anomère est du côté opposé au OH de la série (donc si série D, OH anomère à gauche et inversement si série L)

 

-en Haworth : c'est un alpha si OH anomère du côté opposé du CH2OH terminal (donc si CH2OH au-dessus et OH anomère en dessous ou l'inverse) et c'est beta si OH anomère du même côté que CH2OH terminal (donc si CH2OH au-dessus et OH anomère au-dessus ou les 2 en-dessous)

 

Voilà, j'espère que c'était clair

Edited November 7, 2022 by Pucca

[Lulu_la_tortue]

@Pucca Alors pour le Tollens j'ai compris, mais pour le Haworth il me semble que t'as écrit deux fois la même chose pour alpha ou bêta, mais si j'ai bien compris pour Haworth bêta ce serait CH2OH terminal au dessus et OH anomère au dessus aussi du coup

[Pucca]

il y a une heure, Lucie.31 a dit :

@Pucca Alors pour le Tollens j'ai compris, mais pour le Haworth il me semble que t'as écrit deux fois la même chose pour alpha ou bêta, mais si j'ai bien compris pour Haworth bêta ce serait CH2OH terminal au dessus et OH anomère au dessus aussi du coup

 

Désolée en effet je me suis emmêlée avec mes explications entre parenthèse, je corrige sur le message précédent du coup

[Lulu_la_tortue]

A oui voilà c'est plus clair, merci beaucoup!!