glucolactone

[cpassfacile]

salut,

dans la nommenclature du glucolactone, je ne comprend pas pourquoi il y a "gamma"-D-glucolactone , d'habitude c'est alpha ou beta qui détermine si l'hydroxyle du COOH est du même côté ou non que l'avant dernier C si je ne me trompe pas .. donc à quoi correspond gamma ? 

merci d'avance 

[Fabulo]

Salut @cpassfacile, tu fais bien de poser ta question.

Tout d’abord, les lactones sont des acides aldoniques qui vont se cycliser. Dans ton cas, l’acide aldonique est l’acide gluconique. Lorsqu’il va se cycliser en lactone, il va devenir un gamma-glucolactone car son pont oxidique va se faire entre l’aldéhyde et le carbone en gamma (et non pas le carbone en delta comme d’habitude).

Tu le verras bien quand vous traiterez l’acide L-ascorbique, la vitamine C, qui est un gamma-lactone.

 

N’hésite pas si tu n’as pas compris !

[cpassfacile]

ah d'accord je comprend mieux merci !

du coup pour être sure, la nomenclature gamma ici indique juste la position du carbone impliqué dans le cycle et ça n'a aucun rapport avec l'anomérie  ?

[Fabulo]

C’est ça, la position du carbone. Aucun rapport avec l’anomérie.

[ElCassoulet]

@cpassfacile @Fabulo

J'ai pas pu m'empêcher, j'ai fait un schéma :

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/44/xvbo.png

Avec à gauche, la forme linéaire de l'acide gluconique

Puis les gluconolactones Y et delta, respectivement en bas et haut à droite.

   Les carbones sont nommés pour que tu visualises bien le lieu de la liaison.

 

En espérant que ça aide !

Révélation

logiciel : Avogadro

 

[cpassfacile]

@ElCassoulet trop bien merci bcp ! c'est cool de visualiser comme ça :)

@Fabulo ok super merci pour ton aide