chimie organique S/R

[manochondrie]

Salut,

Je n'arrive pas a comprendre pourquoi dans certaines molécules, on prend le carbone asymétrique en 2ème et dans d'autres on prend le COOH en 2ème par exemple à la place du carbone asymétrique du bas. Merci d'avance

[ironmanon]

coucou!

Alors, pour déterminer la configuration absolue d'un C*, dans ton cours, la prof l'explique comme ça : 

"On classe les substituants portés par le C* par numéro atomique Z décroissant"

"Lorsque deux atomes, directement liés à l'atome central (atomes dits de premier rang) ont même priorité, on passe aux atomes qui leurs sont liés (atomes dits de second rang) et ainsi de suite jusqu'à ce qu'on atteigne une différence."

 

maintenant je vais essayer de t'expliquer avec les molécules que tu as envoyées (je vais écrire un autre message)

[ironmanon]

Pour cette première molécule : https://zupimages.net/viewer.php?id=22/44/q09r.png

 

Pour le premier C*, on regarde donc d'abord tous les atomes de premier rang qui sont liés au C*. Il s'agit ici de C (en haut), Cl (à droite), C (en bas), et H (à gauche).

 

- Le Cl ayant le plus grand numéro atomique (17), on peut déjà le classer avec le numéro 1.

 

Ensuite, on a 2 C, qu'il faut donc départager : pour ce faire, on regarde les atomes de second rang, qui sont liés aux C en question qu'on cherche à départager. 

- Le C d'en haut est lié à 2 H et 1 O : 

- Le C d'en bas est lié à 1 H, 1 O, et 1 C :        

Comme tu peux le voir, les atomes de second rang ne sont pas tous les mêmes : le H et le C diffèrent.

 

- Le C ayant un numéro atomique plus grand que le H (6>1), le C d'en bas sera donc numéroté 2. (Imagine que tu additionnes tous les numéros atomiques de tous les atomes, et celui avec le "numéro atomique total" le plus grand sera numéroté 2)

 

- Le C d'en haut sera donc numéroté 3

 

- Le H numéroté 4.

 

C'est plus clair?

Edited November 2, 2022 by ironmanon

[ironmanon]

Maintenant on applique la même méthode pour la 2e molécule : https://zupimages.net/viewer.php?id=22/44/yg8n.png

 

Pour le premier C*, encore une fois on regarde d'abord les atomes de premier rang qui sont liés au C*. Il s'agit ici de C (en haut), O (à droite), C (en bas), et H (à gauche).

 

- Le O ayant le plus grand numéro atomique (8), on peut déjà le classer : numéro 1.

 

Ensuite, on a encore 2 C, qu'il faut départager : on regarde les atomes de second rang.

 

- Le C d'en haut est lié à 2 O et 1 H : 

- Le C d'en bas est lié à 1 O, 1 C et 1 H :      

Ici, on a donc le C et le O qui diffèrent parmi les atomes de second rang.

 

- Le O ayant un numéro atomique plus grand que le C (8>6), c'est le C d'en haut qui sera numéroté 2.

 

- Le C d'en bas sera donc numéroté 3.

 

- Le H numéroté 4.

 

 

Est-ce que c'est bon pour toi? :)

Edited November 2, 2022 by ironmanon

[manochondrie]

Ok d'accord je comprends beaucoup mieux maintenant !

Merci pour toutes tes explications !!!!!!!

[Iwiish]

Il y a 7 heures, ironmanon a dit :

Pour cette première molécule : https://zupimages.net/viewer.php?id=22/44/q09r.png

 

Pour le premier C*, on regarde donc d'abord tous les atomes de premier rang qui sont liés au C*. Il s'agit ici de C (en haut), Cl (à droite), C (en bas), et H (à gauche).

 

- Le Cl ayant le plus grand numéro atomique (17), on peut déjà le classer avec le numéro 1.

 

Ensuite, on a 2 C, qu'il faut donc départager : pour ce faire, on regarde les atomes de second rang, qui sont liés aux C en question qu'on cherche à départager. 

- Le C d'en haut est lié à 2 H et 1 O : 

- Le C d'en bas est lié à 1 H, 1 O, et 1 C :        

Comme tu peux le voir, les atomes de second rang ne sont pas tous les mêmes : le H et le C diffèrent.

 

- Le C ayant un numéro atomique plus grand que le H (6>1), le C d'en bas sera donc numéroté 2. (Imagine que tu additionnes tous les numéros atomiques de tous les atomes, et celui avec le "numéro atomique total" le plus grand sera numéroté 2)

 

- Le C d'en haut sera donc numéroté 3

 

- Le H numéroté 4.

 

C'est plus clair?

Hey, désolée de te déranger mais je comprends toujours pas un truc débile que tout le monde semble comprendre : le C en bas est 2 le C en haut est 3,mais du coup comment on sait dans quel sens ça tourne vu que c'est pas d'affilé ??? 

[Au-ccipital]

Salut @Iwiish!

Alors ici, dans la configuration de Fisher, tu n'auras jamais les 3 premiers groupements (en terme de priorité) à la suite (en gros, soit tu auras 1423, soit 1243). Du coup, tu fais en quelque sorte abstraction de ton 4ème substituant (qui sera d'ailleurs toujours à l'horizontale donc dirigé vers l'avant): tu regardes dans quel sens ça tourne sans te préoccuper du 4ème et tu en déduis ta config absolue, en faisant bien attention au fait que, comme je te l'ai dit, tu auras toujours ton 4ème substituant vers l'avant, donc tu inverses à la fin:

Si ça tourne dans le sens des aiguilles d'une montre, ce sera S (alors que normalement c'est R), et si ça tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, ce sera R (alors que normalement c'est S).

Voilà, j'espère que c'est assez clair comme ça, sinon n'hésites surtout pas!!

[ironmanon]

Coucou @Iwiish! 
Tu fais juste tourner du 1 vers le 2, ça suffit !

Donc même si le 2 et le 3 sont sur des côtés opposés, tu vas vers le 2.

(edit : l'explication de @Au-ccipital est bien mieux et + pro mdrr)

C'est bon ?

 

Edited November 2, 2022 by ironmanon