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Item A QCM 8 - Concours blanc 2021 - Enantionmères - CHIMIE ORGANIQUE


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  • Ancien Responsable Matière
Posted (edited)

Coucou les loulous,

Un item compté faux me pose problème à propos de deux énantiomères :

"A. Ils ont des propriétés chimiques différentes"

Beh pourquoi c'est faux, la Lévo Dopa par exemple est le seul énantiomère qui se transforme en Dopamine et pas le Dextro Dopa, donc ils ont des propriétés chimiques différentes ?

@Au-ccipital @hugocrypte

Merci d'avance ! 

Edited by Lulu_le_fou
  • Ancien du Bureau
Posted (edited)
il y a 37 minutes, Lulu_le_fou a dit :

Coucou les loulous,

Un item compté faux me pose problème à propos de deux énantiomères :

"A. Ils ont des propriétés chimiques différentes"

Beh pourquoi c'est faux, la Lévo Dopa par exemple est le seul énantiomère qui se transforme en Dopamine et pas le Dextro Dopa, donc ils ont des propriétés chimiques différentes ?

@Au-ccipital @hugocrypte

Merci d'avance ! 

Re Coucou  toi !

Deux énantiomères ont des propriétés physiques différentes, mais des propriétés chimiques identiques, tu fais référence ici à des propriétés physiques de la L-Dopa

La seule propriété physique différente entre deux énantiomères est le pouvoir rotatoire !

Bon courage !

Edited by Dr_Zaius
  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 3 minutes, Dr_Zaius a dit :

Deux énantiomères ont des propriétés physiques différentes, mais des propriétés chimiques identiques, tu fais référence ici à des propriétés physiques de la L-Dopa

La seule propriété chimique différente entre deux énantiomères est le pouvoir rotatoire !

@Dr_Zaius, le pouvoir rotatoire correspond aux propriétés physiques ou chimiques alors ? Parce que là je crois tu t'es contredit non ?

 

  • Ancien du Bureau
Posted
il y a 20 minutes, Lulu_le_fou a dit :

@Dr_Zaius, le pouvoir rotatoire correspond aux propriétés physiques ou chimiques alors ? Parce que là je crois tu t'es contredit non ?

 

Oui pardon je voulais écrire physique justement (#MauvaiseFoi,# @Moustache). Le pouvoir rotatoire est la seule propriété physique qui fait exception entre 2 énantiomères,

j'espère que c'est plus clair !

Je vais modifier au dessus

Posted

Salut :)

 

Alors voilà ce qu'a mis la prof dans son cours :

image.thumb.png.35d28173a8ca11dd4d6061d3b40b5f43.png

C'est assez ambigu je trouve, même dans le cours c'est pas très clair, mais effectivement pour moi le pouvoir rotatoire (leur seule propriété différente) est une propriété physique. À confirmer tout de même par d'autres tuteurs au cas où.

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted

@Lulu_le_fou, me semble que c'est physique, à voir la réponse d'un tuteur.

Je rajoute mon grain de sel :

Les propriétés chimiques sont les mêmes, c'est à dire que les fonctions chimiques de ta molécules sont identiques.

Les propriétés physiques sont bien différentes, et ont de l'importance pour la reconnaissance de molécule.

 

    Je rebondis sur l'exemple de la L-DOPA que tu as mentionné;

comme à plusieurs niveau de ton métabolisme, ton corps utilise certaines conformations de molécules uniquement pour réaliser certaines actions, surtout conditionné par la complémentarité de la molécule d'intérêt et de se sa protéine -> la forme physique de la molécule induit ou non sa liaison.

    Au final, souvent, le fait que tu ais une protéine qui détecte une molécule D et pas une molécule L, ou l'inverse conditionne les molécules utilisées.

-> c'est le cas ici notamment, l'enzyme catalysant la réaction doit reconnaitre les molécules participant à la réaction avant de la faire.

-> l'enzyme doit donc au préalable disposer d'une structure tertiaire qui lui permettra de reconnaitre la molécule; c'est physique.

entre la L-dopa et la d-dopa, finalement, il n'y a que la forme physique qui change.

      Au début de la réaction on a une différence de propriétés physiques de ces deux molécules qui les emmèneront ou non vers des destin chimiques différents, mais initialement nos deux molécules de départ ne sont pas différentes chimiquement !

 

Je pense que c'était un peu accessoire mais ça t'aidera peut-être à mieux comprendre tout ça, bonne soirée !

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