plumane Posted January 1, 2016 Posted January 1, 2016 Bonjour Pour ce qcm je n'arrive pas à voir ou coupe l'acide périodique. Comment voit-on où l'acide périodique peut il couper? Ils disent que l'action de l'acide periodique libère 2 molécules d'acide formique mais moi je n'en trouve pas du tout... La molécule est: alpha-D-glucopyranosyl-(1->1)-béta-D-glucuronopyranoside Merci de m'aider.
Bousquetor Posted January 4, 2016 Posted January 4, 2016 Bonjour, ce type de qcm pose toujours problème et je vais essayer d'expliquer clairement. L'acide périodique est un oxydant. Il oxyde des atomes de carbone liés entre en coupant leur liaison. Mais SEULEMENT si ces atomes de carbones portent chacun un groupement -OH ou si l'un possède un groupement -OH et l'autre une fonction cétone (double liaison avec l'oxygène), et si ces fonctions sont libres, c'est a dire si l'oxygène n'est lié à aucun autre aotme(mis à part l'hydrogène pour le groupement -OH). Je ne dis pas alcool volontairement ! Il s'agit bien d'un groupement -OH car le -OH anomérique des oses (ou des osides) qui est lié au carbone-1 du cycle n'est pas un alcool MAIS PEUT ETRE OXYDE ! Ensuite l'acide périodique va donc oxyder chacun des carbones qu'il a séparé. Lorsque UN SEUL ACIDE PÉRIODIQUE oxyde un carbone on dit qu'il gagne UN DEGRÉ D'OXYDATION. Concrètement si un -OH est fixé au carbone, l'acide périodique le transforme en =O (fonction cétone). Si un =O est lié au carbone, l'acide périodique transforme cette fonction cétone en fonction acide carboxylique -COOH. Même dans ce deuxième cas le carbone gagne un seul degré d'oxydation. Si un carbone portant un -OH (comme c'est souvent le cas dans les osides, y compris dans ce QCM) est lié à deux carbones portant chacun un -OH ou un =O, et donc pouvant être oxydés par l'acide périodique, il voit la coupure de ses deux liaisons et donc est OXYDE PAR DEUX ACIDE PÉRIODIQUES. Il gagne alors non pas un mais 2 DEGRÉS D'OXYDATION. Et dans un sucre, le carbone n'est alors plus présent dans le cycle. Un carbone qui porte un groupement -OH qui est oxydé deux fois, porte au final une fonction acide et devient du formaldéhyde HCOOH. Si un carbone portant une fonction cétone est oxydé deux fois il est aussi coupé du cycle et transformé en molécule de CO2. Dans ce QCM la molécule est donc coupé entre les carbones 2 et 3 et 3 et 4 de chacun des deux cycles de la molécule, car ce sont les seuls qui portent un groupement -OH libre. Il y a donc 4 coupures donc 4 molécules d'acide périodique consommées. Dans chaque cas le carbone 3 est coupé 2 fois donc gagne à chaque fois deux degrés d'oxydation. Donc on retrouve bien 2 molécules d'acide formique HCOOH. Donc la réponse A est vraie et les autres sont fausses. Bonne révisions à toi.
plumane Posted January 5, 2016 Author Posted January 5, 2016 Pour résumer: Si on oxyde 1 fois alors: OH -> =O =O -> COOH Si on oxyde 2 fois alors : OH -> HCOOH =O -> CO2 En tout cas merci beaucoup car c'est très bien expliqué!
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