TaniaM Posted January 1, 2016 Posted January 1, 2016 Bonjour Je me demandais, y a t'il une difference entre régioséléctivité et stéréospécifique ?
Solution Ems3 Posted January 2, 2016 Solution Posted January 2, 2016 Bonjour, oui il existe une différence. Régiosélectivité: un réactif réagit préférentiellement avec certains sites d'un autre réactif parmi plusieurs possibilités, conduisant préférentiellement à certains produits parmi les produits possibles. Par exemple si la réaction est une addition d'un réactif 1 sur un carbone d'un autre réactif 2 en passant par un cabocation. Si le réactif 2 a deux carbones susceptibles de subir l'addition , c'est le carbocation le plus stable des 2 qui sera favorisé, donc le produit majoritaire sera l'addition sur ce carbocation tandis que l'addition sur l'autre carbocation sera minoritaire. Pour stéréospécifique je te renvoie à un ancien post sur le forum: une réaction est stéréospécifique veut dire que la stéréochimie de ton réactif de départ, influence la stéréochimie de ton produit obtenu. Prenons l'exemple des diapos 114 et 115 selon la stéréochimie de ton réactif (E ou Z), tu réalises une cis addition donc les hydrogènes s'additionne du même coté de ta molécule, tu n'obtiendras pas les mêmes produits selon que ton réactif est E ou Z dans cette exemple Z donne une forme méso, et E donne une forme RR et une SS. Donc la stéréochimie de ton réactif (E ou Z) dans cet exemple,va influence la stéréochimie de ton produit c'est bien une réaction stéréospécifique. Par contre diapo 116: dans l'hydrohalogénation, tu as tout d'abord l'hydrogène qui s'ajoute à ta double liaison, puis formation d'un carbocation qui est plan donc l'halogène peut attaquer aussi bien par dessus que par dessous, donc il y a autant de chance d'avoir R ou S (dans l'exemple qui est dans votre cours le carbone qui porte l'halogène n'est même asymétrique donc il y a même pas de R ou S dans ce cas, mais ce n'est pas toujours le cas, dans le cas ou il est asymétrique il peut aussi bien être R ou S comme je viens de t'expliquer parce que tu passes par un carbocation) Donc la tu peux partir de Z et avoir aussi bien du R que du S (si le carbone est asymétrique), pareil avec le E, donc que tu partes du E ou du Z tu aboutis à un même mélange. ( si il n'y à pas de carbone asymétrie, la molécule finale est aussi la même que tu partes de E ou de Z) Donc la la stéréochimie de ton réactif n'influe pas sur celle de tes produits: la réaction n'est pas stéréospécifique. c'est assez clair? Bonne soirée:)
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