s et R

[Iwiish]

Bonjour, je ne comprends pas comment faire ce genre d’exercice, la seule fois ou j’ai compris c’était parce qu’on avait une molécule de ref et du coup pour trouver si c’était 2S etc on comparait avec la molécule de ref. Mais du coup comment on fait la ???

merci de votre aide

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/42/de5n.jpeg

[Aïssa]

Re-Salut  @Iwiish ,

 

Alors je t’ai representé 2 étapes à faire pour réaliser ce genre de QCM, tout en sachant que tu n’es pas obligé de les faire pour t’en sortir si tu es à l’aise avec tout ce qui est configuration à l’avenir.

 

Étape 1: Passer d’une représentation de Newman à une représentation de Fischer (plus simple pour lire les configurations)

Étape 2: Classer les éléments suivant leur Z et ensuite numéroter les différends substituants pour pouvoir lire les configurations.

 

Je te laisse les regarder et si tu as d’autres questions n’hésite pas,

 

Bon courage !!

[Justidhine]

il y a 18 minutes, Iwiish a dit :

Bonjour, je ne comprends pas comment faire ce genre d’exercice, la seule fois ou j’ai compris c’était parce qu’on avait une molécule de ref et du coup pour trouver si c’était 2S etc on comparait avec la molécule de ref. Mais du coup comment on fait la ???

merci de votre aide

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/42/de5n.jpeg

Salut @Iwiish,  pour faire ce genre d'exercice et trouver la configuration de tes carbones:

-tu dois trouver ton carbone asymétrique (celui qui à des groupements différents sur ces branches)

-Ensuite tu dois compter en commençant par l'atome le plus lourd en premier (plus le numéro atomique est grand, plus il est lourd), et puis le deuxième plus lourd etc...

Si tu tournes dans le sens des aiguilles d'une montre, il sera R sinon dans le sens inverse il sera S.

 

/!\ à l'hydrogène il doit toujours être dernier car c'est l'atome le plus léger. Si ton hydrogène se trouve devant (donc dans ta configuration tu as un trait gras) alors tu inverses ta configuration, au lieu de l'avoir R, tu l'auras S

 

Je sais pas si ça t'as aidé....

[Aïssa]

Voici la deuxième étape: https://zupimages.net/viewer.php?id=22/42/bl7u.jpg

[Iwiish]

il y a une heure, Aïssa a dit :

Voici la deuxième étape: https://zupimages.net/viewer.php?id=22/42/bl7u.jpg

Pourquoi la flèche va de oh à h dans le carbone 2 ? H est sensé être en dernier vu qu'il est moins lourd que C non ? Du coup ça tournerai dans l'autre sens ? 

[Aïssa]

il y a 3 minutes, Iwiish a dit :

Pourquoi la flèche va de oh à h dans le carbone 2 ? H est sensé être en dernier vu qu'il est moins lourd que C non ? Du coup ça tournerai dans l'autre sens ? 

Alors en fait la flèche part de OH (numéroté 1 en rouge) vers le C* vert (qui est numéroté 2 justement). On va toujours de 1 vers 2 sans passer par 3 (mais bon ici ce n'est pas le cas le 3 n'est pas sur le chemin de la flèche).

Tu n'as peut être pas vu que j'avais numéroté le C* en 2 rouge (qui correspond au carbone 3 de la chaîne carboné par contre). Il faut faire attention ça peut porter à confusion mais dans ce genre de molécule, avec deux C* à la suite, les C* sont aussi substituants de l'autre (ici le carbone 2 de la chaîne est substituants du 3ème et le 3ème du second).

Et comme tu peux le voir ils sont tout deux numéro 2 des substituants (2 rouge et 2 vert).

 

Fait attention à ne pas te perdre, je sais que le schéma reste un peu compliqué, j'ai essayé de mettre des couleurs pour justement éviter ça (en rouge les substituants du premier C*, en vert les substituants du deuxième C*, et en bleu c'est l'ordre des carbones dans la chaîne carboné)

 

J'espère que j'ai pu répondre à ta question, et n'hésite pas si tu as d'autres doutes,

 

Bon travail !

[_melanight_]

Révélation

@Aïssa tu m'as encore devancé mdr

 

[Iwiish]

il y a 3 minutes, Aïssa a dit :

Alors en fait la flèche part de OH (numéroté 1 en rouge) vers le C* vert (qui est numéroté 2 justement). On va toujours de 1 vers 2 sans passer par 3 (mais bon ici ce n'est pas le cas le 3 n'est pas sur le chemin de la flèche).

Tu n'as peut être pas vu que j'avais numéroté le C* en 2 rouge (qui correspond au carbone 3 de la chaîne carboné par contre). Il faut faire attention ça peut porter à confusion mais dans ce genre de molécule, avec deux C* à la suite, les C* sont aussi substituants de l'autre (ici le carbone 2 de la chaîne est substituants du 3ème et le 3ème du second).

Et comme tu peux le voir ils sont tout deux numéro 2 des substituants (2 rouge et 2 vert).

 

Fait attention à ne pas te perdre, je sais que le schéma reste un peu compliqué, j'ai essayé de mettre des couleurs pour justement éviter ça (en rouge les substituants du premier C*, en vert les substituants du deuxième C*, et en bleu c'est l'ordre des carbones dans la chaîne carboné)

 

J'espère que j'ai pu répondre à ta question, et n'hésite pas si tu as d'autres doutes,

 

Bon travail !

Ce que je ne comprends pas c'est que normalement on tourne dans le sens de l'association d'atomes avec le plus grand z à la moins grande, du coup le carbone 3 c'est juste un carbone, alors que le carbone 1 il a d'autre atomes, c'est pour ça que je comprends pas pourquoi c'est R et pas S

[Aïssa]

il y a 1 minute, _melanight_ a dit :

  Masquer le contenu

@Aïssa tu m'as encore devancé mdr

 

Révélation

@_melanight_ ptdrr oups mais bon je vais être moins actif jusqu'à ce soir donc ça se reproduira moins t'inquiète 

 

à l’instant, Iwiish a dit :

Ce que je ne comprends pas c'est que normalement on tourne dans le sens de l'association d'atomes avec le plus grand z à la moins grande, du coup le carbone 3 c'est juste un carbone, alors que le carbone 1 il a d'autre atomes, c'est pour ça que je comprends pas pourquoi c'est R et pas S

Attention le carbone 3 a aussi d'autres atomes !!! Il a 3 autres substituants lui aussi ne les oublie pas: le Cl, le H et le CH3

[Iwiish]

il y a 1 minute, Aïssa a dit :

  Révéler le contenu masqué

@_melanight_ ptdrr oups mais bon je vais être moins actif jusqu'à ce soir donc ça se reproduira moins t'inquiète 

 

Attention le carbone 3 a aussi d'autres atomes !!! Il a 3 autres substituants lui aussi ne les oublie pas: le Cl, le H et le CH3

Ah ok j'étais pas sûre si on devait les prendre en compte ! Merci d'avoir pris le temps de m'expliquer en tout cas ! Je vais continuer de m'entraîner pour voir si j'ai compris

[Aïssa]

@Iwiish

Et si tu veux pour t'expliquer comment j'ai choisis entre le CHO et le carbone 3 qui serait le numéro 2 des substituants du C* rouge, je l'ai expliqué en bas entre parenthèses: le Z de l'oxygène est 8, et celui du Cl est 17, et donc même si le C de CHO fait une double liaison avec l'O ici, 2x8=16 reste inférieure à 17, donc le C* vert est lassé numéro 2 et le CHO numéro 3.

il y a 2 minutes, Iwiish a dit :

Ah ok j'étais pas sûre si on devait les prendre en compte ! Merci d'avoir pris le temps de m'expliquer en tout cas ! Je vais continuer de m'entraîner pour voir si j'ai compris

Pas de soucis le forum est fait pour ça!! Travaille bien et n'hésite pas à revenir poser des questions ici la team Chimie sera là pour t'aider 

[Iwiish]

Le 22/10/2022 à 18:28, Aïssa a dit :

@Iwiish

Et si tu veux pour t'expliquer comment j'ai choisis entre le CHO et le carbone 3 qui serait le numéro 2 des substituants du C* rouge, je l'ai expliqué en bas entre parenthèses: le Z de l'oxygène est 8, et celui du Cl est 17, et donc même si le C de CHO fait une double liaison avec l'O ici, 2x8=16 reste inférieure à 17, donc le C* vert est lassé numéro 2 et le CHO numéro 3.

Pas de soucis le forum est fait pour ça!! Travaille bien et n'hésite pas à revenir poser des questions ici la team Chimie sera là pour t'aider 

Coucou ! Désolée de te re deranger mais visiblement je n'y arrive toujours pas. Sur ce QCM le carbone 3 est marqué en S dans la correction, pourtant sur on prend l'atome le plus lourd associé qui va être O (du OH) ensuite je regarde les carbones qui associés et celui qui a le Z le plus gros sera logiquement le 2 car il est associé à CH2OH ce qui est plus gros que le carbone 3 associé à CH3. Donc pour moi on tourne en R, qu'est ce qui ne va pas dans mon raisonnement ? Merci de l'aide

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/43/n2bh.jpg

[Iwiish]

il y a 9 minutes, Iwiish a dit :

Coucou ! Désolée de te re deranger mais visiblement je n'y arrive toujours pas. Sur ce QCM le carbone 3 est marqué en S dans la correction, pourtant sur on prend l'atome le plus lourd associé qui va être O (du OH) ensuite je regarde les carbones qui associés et celui qui a le Z le plus gros sera logiquement le 2 car il est associé à CH2OH ce qui est plus gros que le carbone 3 associé à CH3. Donc pour moi on tourne en R, qu'est ce qui ne va pas dans mon raisonnement ? Merci de l'aide

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/43/n2bh.jpg

Est ce que c'est à cause de ça que c'est S et pas R ? 

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/43/2y7p.jpg

[Suze]

il y a 15 minutes, Iwiish a dit :

Donc pour moi on tourne en R

Alors en effet, on trouve en R comme ça mais il te manque la fin du raisonnement :

ici tu es dans le cas où le dernier substituant est en avant (dans la représentation de Fischer, ce qui est à l'horizontale est en avant et ce qui est à la verticale, en arrière).

Or, pour déterminer la configuration, tu dois toujours le faire en regardant la molécule et en ayant le 4ème substituant en arrière.

 

Ce que tu vas faire c'est donc inverser la configuration que tu as trouvée (car le substituant est en avant) et tu trouves donc S !

[Aïssa]

il y a 9 minutes, Iwiish a dit :

Est ce que c'est à cause de ça que c'est S et pas R ? 

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/43/2y7p.jpg

Oui exactement !! Comme le 4ème substituant est placé en avant (le H), on inverse ce qu'on lit et on à donc du 3S!

[Suze]

il y a 10 minutes, Iwiish a dit :

Est ce que c'est à cause de ça que c'est S et pas R ? 

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/43/2y7p.jpg

oui c'est bien ça!

[Iwiish]

il y a 3 minutes, Suze a dit :

Alors en effet, on trouve en R comme ça mais il te manque la fin du raisonnement :

ici tu es dans le cas où le dernier substituant est en avant (dans la représentation de Fischer, ce qui est à l'horizontale est en avant et ce qui est à la verticale, en arrière).

Or, pour déterminer la configuration, tu dois toujours le faire en regardant la molécule et en ayant le 4ème substituant en arrière.

 

Ce que tu vas faire c'est donc inverser la configuration que tu as trouvée (car le substituant est en avant) et tu trouves donc S !

Donc parce ce que le 4e substituant doit être en arriere on inverse la configuration du carbone 3, par contre celle du carbone 4 change pas ? 

il y a 3 minutes, Aïssa a dit :

Oui exactement !! Comme le 4ème substituant est placé en avant (le H), on inverse ce qu'on lit et on à donc du 3S!

La prof nous a vraiment rien expliqué

[Iwiish]

il y a 10 minutes, Suze a dit :

oui c'est bien ça!

Ok du coup pour celui-là : https://zupimages.net/viewer.php?id=22/43/vbbh.jpg

c’est ok ?

mais du coup dans quel cas on considère que le deuxieme carbone asymétrique passe en 2 et pas en 3 ?

Le 22/10/2022 à 18:23, Aïssa a dit :

  Révéler le contenu masqué

@_melanight_ ptdrr oups mais bon je vais être moins actif jusqu'à ce soir donc ça se reproduira moins t'inquiète 

 

Attention le carbone 3 a aussi d'autres atomes !!! Il a 3 autres substituants lui aussi ne les oublie pas: le Cl, le H et le CH3

Ce que tu m’avais expliqué là. Parce que logiquement il devrait etre 2 vu qu’il est plus lourd à cause de ses liaisons que le carbone 1 non ?

[Suze]

il y a 18 minutes, Iwiish a dit :

c’est ok ?

oui c'est bon pour moi!

 

il y a 18 minutes, Iwiish a dit :

mais du coup dans quel cas on considère que le deuxieme carbone asymétrique passe en 2 et pas en 3 ?

par contre là je t'avoue que j'ai du mal à comprendre ta question...

[Iwiish]

il y a 21 minutes, Suze a dit :

oui c'est bon pour moi!

 

par contre là je t'avoue que j'ai du mal à comprendre ta question... 

Sur la dernière molécule que j'ai dessine, le carbone 2 est en contact avec le 3. Or le carbone 3 il fait une liaison avec cooh, oh et h ce qui est plus lourd que le carbone 1 qui est cooh. Donc logiquement le carbone 3 devrait être numéroté 2 pour le carbone 2 (les Numérotation en bleus, pour savoir dans quel sens on tourne) et le carbone 1 de la chaîne serait Numéro 3 non ? 

à l’instant, Iwiish a dit :

Sur la dernière molécule que j'ai dessine, le carbone 2 est en contact avec le 3. Or le carbone 3 il fait une liaison avec cooh, oh et h ce qui est plus lourd que le carbone 1 qui est cooh. Donc logiquement le carbone 3 devrait être numéroté 2 pour le carbone 2 (les Numérotation en bleus, pour savoir dans quel sens on tourne) et le carbone 1 de la chaîne serait Numéro 3 non ? 

Genre les numéro pour le sens dans le carbone 2 ça serait 1 = NH2, 2= carbone 3 de la chaîne, 3= carbone 1 de la chaîne (cooh) et enfin 4=H

Je sais pas si c'est plus clair 

[Suze]

il y a 18 minutes, Iwiish a dit :

Sur la dernière molécule que j'ai dessine, le carbone 2 est en contact avec le 3. Or le carbone 3 il fait une liaison avec cooh, oh et h ce qui est plus lourd que le carbone 1 qui est cooh. Donc logiquement le carbone 3 devrait être numéroté 2 pour le carbone 2 (les Numérotation en bleus, pour savoir dans quel sens on tourne) et le carbone 1 de la chaîne serait Numéro 3 non ? 

 

Alors non! En fait il faut que tu prennes carbone par carbone. C'est-à-dire : tu regardes d'abord ce qui est directement lié au C2 : N C ou C.

Le Z du N est plus important. Il est donc numéroté 1.

 

Ensuite tu essaies de départager les deux carbones.

 

L'un (le 1) a une double liaison avec un O (on le considère comme lié deux fois à un O) & une simple avec une O

==> au total, il est lié à trois O.

 

Tandis que l'autre (le 3) a une simple liaison avec un O, une liaison avec un C et une avec une H. O est l'atome "prioritaire" car avec le Z le plus important.

==> au total il n'est donc lié qu'une fois avec un O.

 

Le carbone 1 remporte donc la partie est représente donc le substituant n°2.

Le carbone 3 est donc le substituant n°3.

 

donc au final en prenant en compte que le H est en avant, le carbone est bien R.

[Iwiish]

il y a 4 minutes, Suze a dit :

 

Alors non! En fait il faut que tu prennes carbone par carbone. C'est-à-dire : tu regardes d'abord ce qui est directement lié au C2 : N C ou C.

Le Z du N est plus important. Il est donc numéroté 1.

 

Ensuite tu essaies de départager les deux carbones.

 

L'un (le 1) a une double liaison avec un O (on le considère comme lié deux fois à un O) & une simple avec une O

==> au total, il est lié à trois O.

 

Tandis que l'autre (le 3) a une simple liaison avec un O, une liaison avec un C et une avec une H. O est l'atome "prioritaire" car avec le Z le plus important.

==> au total il n'est donc lié qu'une fois avec un O.

 

Le carbone 1 remporte donc la partie est représente donc le substituant n°2.

Le carbone 3 est donc le substituant n°3.

 

donc au final en prenant en compte que le H est en avant, le carbone est bien R.

Ok merci ! Du coup on prendra jamais en compte le carbone 4 pour déterminé la charge du carbone 3 quand on numérote le 2 ? (compliqué d'écrire ces raisonnement mdr) 

[Suze]

Là en l'occurence non parce qu'on n'en a pas besoin pour différencier les carbones 1 et 3 :))