TD chimie

[MonsieurCarcinome]

Bonjour, je galere avec a peut pres tout les items, je suis pas trop sur en voilà certains avec ce que j’ai mis

 

Pour moi la A est S mais j’en suis pas trop sur

 

sinon pour le 3 :

voila ce que j’ai trouvé pour l’item E

:

pour moi la C et la D ne sont pas les mêmes molécules.

 

merci de votre aide

[_melanight_]

Coucou!!

• Item A du QCM2

Je t'ai fait un schéma. Si je regarde ta photo, tu as bien numéroté les différents substituants:

1) Cl

2) C6H5

3) C2H5

4) CH3

Si on regarde la molécule comme ça, on aurait dit qu'elle est de configuration S (puisqu'on tournerais dans le sens inverSe des aiguilles d'une montre) SAUF QUE ici, tu peux remarquer que le 4e substituant est placé vers l'avant; donc on doit inverser la configuration, ce qui fait que la molécule serait de configuration R.

 

• Item E QCM 3

Je pense que tu as du t'embrouiller en remettant la molécule en Fischer parce que j'ai retrouvé la même molécule perso (après à reconfirmer par les autres tuteurs). Lorsque tu vas passer de Newman à Fischer dans cette molécule,

- CH2OH va prendre la place de OH

- OH va prendre celle de H

- H va prendre celle de CH2OH

Ce qui fait que les deux OH sont du même côté et on retombe bien sur la molécule D.

 

Après ça, tu peux établir les différentes configurations, je t'ai encore fait un schéma pour que ce soit plus clair.

Pour la molécule C, c'est 2S3S puisque le 4e substituant pour les 2 carbones est vers l'avant donc on a du inverser de la configuration.

Pour la molécule D, on se retrouve avec 2R3R.

 

Et donc à partir de là si tu te réfères à ça ou si tu l'as retenu, les deux molécules sont SS et RR ; donc tu peux en déduire que c'est des énantiomères.

 

Voilà, j'espère que c'est plus clair maintenant, sinon n'hésite pas!! :)

Edited October 22, 2022 by _melanight_

[Aïssa]

Salut @MonsieurCarcinome,

 

Pour compléter la réponse de @_melanight_, j’avais commencer à faire les schémas numérotés sur une feuille.

Si tu veux des explications, tu peux toujours me le demander ici.

 

Bon courage!!

[_melanight_]

@Aïssa t'a fait le QCM en entier donc encore mieux hahaa!!

[MonsieurCarcinome]

Merci a vous deux je vais essayer de retravailler la dessus mais dcp @Aïssa le E est de configuration S vu ques que le 4e élément et dans le plan et donc on tourne en sinister(sens inverse)

[Aïssa]

il y a 1 minute, Aïssa a dit :

Salut @MonsieurCarcinome,

 

Pour compléter la réponse de @_melanight_, j’avais commencer à faire les schémas numérotés sur une feuille.

Si tu veux des explications, tu peux toujours me le demander ici.

 

Bon courage!!

@MonsieurCarcinome Bon je vais quand même te mettre les explications c’est pas très clair comme ça juste avec la numérotation:

 

A: Item Faux car comme dit précédemment, on lit une configuration S mais comme le substituant numéro 4 est devant, on inverse ce qu’on lit, donc la molécule est R.

 

B: Item Faux car avec la numérotation suffit de lire on a bien du R, le numéro 4 est derrière donc on garde ce qu’on lit.

 

C: Item Vrai car avec la numérotation on lit bien une configuration S, et en mettant le numéro 4 derrière et le 1 devant on lit bien une configuration S

 

D: Item Vrai car on lit une configuration R mais le numéro 4 est devant, donc c’est une S, et quand on met le numéro 4 derrière on confirme bien la configuration S

 

E: Attention Item Faux! C’est une question de point de vue, le numéro 1 est derrière tandis que le numéro 4 dans le plan, pour lire la configuration il faut faire en sorte de mettre le numéro 4 derrière et le 1 devant ou dans le plan (schéma joint). On voit donc que c’est une configuration R ici et pas S.
 

Lorsque tu as un doute, prend le temps de représenter la molécule avec le substituant 4 derrière, et tu pourras lire la configuration sans te tromper !

il y a 34 minutes, MonsieurCarcinome a dit :

Merci a vous deux je vais essayer de retravailler la dessus mais dcp @Aïssa le E est de configuration S vu ques que le 4e élément et dans le plan et donc on tourne en sinister(sens inverse)

Reprend mon explication et essaye de voir si elle te paraît claire et compréhensible, sinon dit le moi je réessaierai pour cet item E.

Bon courage !!

[MonsieurCarcinome]

Alors ducoups petit update, en revoyant les molécules en projection de newman si j’admet ques j’ai bien classé les différents substituants dans quel cas en fct du 4e substituant je dois inverser ou pas ? (En gros si il est vers l’arrière ou vers l’avant que dois-je faire sachant que s’il est dans le plan je laisse comme sa)?

 

 

[_melanight_]

Tu dois inverser la configuration du C* seulement quand le 4e substituant est vers l'avant. Donc si il est en arrière ou dans le plan, tu le laisse comme ça!

 

Voilà, bon courage à toi ;)

[Aïssa]

il y a 27 minutes, MonsieurCarcinome a dit :

Alors ducoups petit update, en revoyant les molécules en projection de newman si j’admet ques j’ai bien classé les différents substituants dans quel cas en fct du 4e substituant je dois inverser ou pas ? (En gros si il est vers l’arrière ou vers l’avant que dois-je faire sachant que s’il est dans le plan je laisse comme sa)?

 

 

En effet, la seule règle établit est d'inverser la configuration du C* seulement quand le numéro 4 est vers l'avant, cependant fait attention car quand le numéro 1 est vers l'arrière (comme pour le E du QCM), on peut se tromper dans la lecture de la configuration. D'où mon conseil d'essayer de toujours mettre le numéro 4 derrière pour être sûr de ce qu'on lit quand on a un doute (selon le point de vue, lire en 2D ne donne pas le même résultat que si on admet la molécule en 3D, mais si le numéro 4 est derrière sa permet de palier à ce soucis).

 

Bon courage pour la suite!