PASSionée Posted October 22, 2022 Posted October 22, 2022 bonjour ! je suis un peu perdu dans le cours sur le glucides, dans les Qcm on peut parle souvent de anomère mais j'arrive pas bien a comprendre ensuite j'ai pas trop compris comment se faisait les ponts oxydiques pour les cétohexoses et aldohéxoses si quelqu'un peut m'aider merci d'avance :) Quote
lu0303 Posted October 22, 2022 Posted October 22, 2022 Hello @PASSionée, je viens t’expliquer tout ca : Alors dans ton cours on te dit qu’en milieu aqueux, tes oses vont se cycliser. La cyclisation c’est quoi : c’est la création d’un point oxydique entre le carbonyle C1 et l’hydroxyle C5 Il y a un carbone asymétrique de plus ce qui va entraîner 2 isomères en + c’est ce qu’on appelle l’anomérie. Les anomères ça va être ça : Ici tu as 2 anomères. Pour convention on a : - alpha possède le OH du même coté que le OH de la série - ß possède le OH du coté opposé ensuite pour la cyclisation des aldohexoses et des cétohexoses, je te renvoie vers ce sujet dans lequel j’ai déjà expliqué la cyclisation : Si ce sujet ne repond pas totalement à tes questions, n’hésites pas à reposer tes questions ici, on te répondra avec plaisir ;) Sanargon and lucide 2 Quote
Sanargon Posted October 22, 2022 Posted October 22, 2022 Heyy, Alors avant de parler de groupement hydroxyle anomérique, il faut déjà comprendre la cyclisation. Dans le cas des aldohexoses, la cyclisation en pyrane se fait entre le 1er carbone et le 5eme carbone. On appelle cette cyclisation : l'hémiacétalisation. En gros, c'est le OH porté par le 5eme carbone qui va venir se lier au 1er carbone (qui porte la fonction aldéhyde): ça permet de créer un pont oxydique entre ces 2 carbones. Ensuite, vu que le premier carbone est impliqué dans la réaction, la fonction aldéhyde disparaît et est remplacé par un OH anomérique. Si après ta cyclisation le OH est a droite en représentation de Tollens, il sera en bas sur la représentation de Haworth: le OH anomérique est donc en alpha. Et inversement, si le OH anomérique est à gauche en Tollens, alors il sera en haut en Haworth et ça sera une configuration en bêta. Ensuite pour les cetohexoses, c'est la même chose mais en version furane. Donc t'as une cyclisation entre le 2eme (qui porte la fonction cétone) et le 5eme carbone pour former un pont oxydique. Sur le 2eme carbone, tu auras le OH anomérique qui va apparaître pour remplacer la fonction cétone. Et pour la nomenclature (alpha et bêta), c'est là même chose que pour les aldohexoses. Petit truc à retenir aussi, c'est que pour les aldohexoses, le 1er carbone est toujours impliqué dans la cyclisation et pour les cetohexoses, le 2eme carbone est toujours impliqué dans cyclisation puisque c'est eux qui portent les fonctions principales. Donc le OH anomérique est toujours porté par le 1er carbone dans le cas des aldohexoses et par le 2eme carbone pour les cetohexoses. Ensuite, dans le cas des cetohexoses, si on te parle d'une cyclisation pyrane, là ça sera entre le 2eme carbone (qui est tjrs impliqué) et le 6eme carbone pour obtenir un cycle pyrane à 5 carbones. Voilaa si tu as besoin de plus d'explications n'hésites pas ! lu0303 1 Quote
PASSionée Posted October 22, 2022 Author Posted October 22, 2022 il y a une heure, Sanargon a dit : Heyy, Alors avant de parler de groupement hydroxyle anomérique, il faut déjà comprendre la cyclisation. Dans le cas des aldohexoses, la cyclisation en pyrane se fait entre le 1er carbone et le 5eme carbone. On appelle cette cyclisation : l'hémiacétalisation. En gros, c'est le OH porté par le 5eme carbone qui va venir se lier au 1er carbone (qui porte la fonction aldéhyde): ça permet de créer un pont oxydique entre ces 2 carbones. Ensuite, vu que le premier carbone est impliqué dans la réaction, la fonction aldéhyde disparaît et est remplacé par un OH anomérique. Si après ta cyclisation le OH est a droite en représentation de Tollens, il sera en bas sur la représentation de Haworth: le OH anomérique est donc en alpha. Et inversement, si le OH anomérique est à gauche en Tollens, alors il sera en haut en Haworth et ça sera une configuration en bêta. Ensuite pour les cetohexoses, c'est la même chose mais en version furane. Donc t'as une cyclisation entre le 2eme (qui porte la fonction cétone) et le 5eme carbone pour former un pont oxydique. Sur le 2eme carbone, tu auras le OH anomérique qui va apparaître pour remplacer la fonction cétone. Et pour la nomenclature (alpha et bêta), c'est là même chose que pour les aldohexoses. Petit truc à retenir aussi, c'est que pour les aldohexoses, le 1er carbone est toujours impliqué dans la cyclisation et pour les cetohexoses, le 2eme carbone est toujours impliqué dans cyclisation puisque c'est eux qui portent les fonctions principales. Donc le OH anomérique est toujours porté par le 1er carbone dans le cas des aldohexoses et par le 2eme carbone pour les cetohexoses. Ensuite, dans le cas des cetohexoses, si on te parle d'une cyclisation pyrane, là ça sera entre le 2eme carbone (qui est tjrs impliqué) et le 6eme carbone pour obtenir un cycle pyrane à 5 carbones. Voilaa si tu as besoin de plus d'explications n'hésites pas ! merci a vous deux je comprend bcp mieux ! dernière question c'est comment on passe de tollens a harwoth. et aussi doit on savoir que reconnaitre quand c'est destrogyre ou levogyre ? encore merci ! Sanargon 1 Quote
Solution lu0303 Posted October 22, 2022 Solution Posted October 22, 2022 il y a 10 minutes, PASSionée a dit : merci a vous deux je comprend bcp mieux ! dernière question c'est comment on passe de tollens a harwoth. et aussi doit on savoir que reconnaitre quand c'est destrogyre ou levogyre ? encore merci ! Alors déjà pour passer de Tollens à Haworth, je te montre : Il faut que tu regardes en premier l’axe des carbones et que tu le fasse passer à l’horizontale (ligne bleue) Ensuite, pour une cyclisation à droite : la chaine terminale va se retrouver en haut. Pour finir tu as juste à rajouter les traits des OH donc s’ils sont à droite comme le OH du 1, 2, et 4 tu vas les placer vers l’extérieur. S’ils sont à gauche comme le 3 ,tu placeras le trait à l’intérieur. Est ce que c’est clair ? tu as d’autres exemples dans le diapo pour t’aider à comprendre, après je te conseille de t’entraîner pour y arriver. Pour ta deuxième question, je ne crois pas qu’il est demandé de savoir si l’ose est dextrogyre ou lévrogyre car la prof ne nous dit pas comment savoir (il me semble). Ce qu’il faut bien retenir c’est que la convention D et L n’a aucun rapport avec le pouvoir rotatoire d et l Ce n’est pas parce que ton ose est D qu’il sera dextrogyre. Sanargon and lucide 2 Quote
PASSionée Posted October 22, 2022 Author Posted October 22, 2022 tout est devenu + claire mercii c'est ce qui me semble aussi pour levogyre et destrogyre et puis en faisant les QCMs c'est tjrs le meme piège que ce soit en chimie ou en biochimie merci bcp lu0303 and Sanargon 1 1 Quote
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.