chlochlo31 Posted January 1, 2016 Posted January 1, 2016 Bonjour et bonne année ! J'ai un petit soucis avec le QCM 62 du poly de Noel de chimie je ne comprends pas comment on peut obtenir du 2S, 3S à l'item B car il ne me semble pas qu'il y ait un changement de priorité. QCM 62 – Le (2R ; 3S) 2-chloro-3-méthylpentane est traité par de la potasse diluée dans un solvant polaire et aprotique : A. On obtient uniquement du 2S,3R-3-methylpentan-2-ol. B. On obtient uniquement du 2S,3S-methylpentan-2-ol. C. On obtient un composé optiquement actif. D. On obtient un melange racémique. E. On obtient un mélange de diastéréoisomères. Les réponses vraies sont la B et la C mais je ne vois pas du tout comment la B peut être vraie du coup. Merci pour votre aide !
Solution Ems3 Posted January 1, 2016 Solution Posted January 1, 2016 Bonjour, la réaction est une substitution du Cl qui va être remplacé par un alcool (OH de la potasse KOH). Du coup la réaction se passe sur le carbone 2, de 2R tu passes à 2S.(cf mécanisme de substitution dans la cours) Mais pour le carbone 3 qui est asymétrique l'ordre de priorité autour de carbone ne change pas avant on avait comme ordre de priorité des groupements autour du carbone 3: 1) carbone 2 car lié au Cl 2) carbone 4 3) le méthyl 4) un hydrogène Après la réaction tu as toujours le même ordre 1) carbone 2 car lié au OH cette fois 2) carbone 4 3) le méthyl 4) un hydrogène Du coup le carbone 3 qui était S reste S . Du coup la B est vraie. Et on a alors une molécule qui a 2 carbones asymétriques, pas de plan de symétrie: elle est donc optiquement active. C'est suffisamment clair ?
chlochlo31 Posted January 1, 2016 Author Posted January 1, 2016 Du coup pour le carbone 2 on passe de R à S parce que l'alcool attaque du côté opposé à C-Cl c'est bien ça ? Merci beaucoup pour ton aide et ta réponse rapide !
Recommended Posts