difficulté des noms en chimie organique

[PASSionée]

bonjour ! 

je me perd un peu avec les mots de chimie orga genre tautomère/rotamère/conformère/enentiomère 

si quelqu'un peut m'aider ! 

merci d'avance :)

[_melanight_]

Hello!

 

Alors je vais essayer de t'expliquer les différences en restant la plus claire possible.

 

• Tautomérie:

On appelle des tautomères des isomères de fonction en équilibre. Petit rappel: deux molécules qui sont tautomères sont isomères de fonction ont la même formule brute mais portent des fonction différentes (d'où des propriétés chimiques et physiques différentes).

 

• Conformère et rotamère:

D'après le cours, conformère et rotamère sont synonymes. On parle de ça dans le cadre de la projection en Newman. Un conformère/rotamère est un isomère de conformation (tout est dans le nom hahaa ). Ce qu'il faut comprendre c'est qu'on peut obtenir une infinité de conformations par rotation (d'où rotamère) de la liaison σ entre C-C. Et en fonction de la conformation qu'on obtient la molécule aura des énergies différentes, par exemple:

- la conformation décalée est la plus stable; donc elle possède la plus basse énergie

 

- la conformation éclipsée est la moins stable; donc elle possède le plus d'énergie

• Enantiomérie:

Cela concerne les stéréoisomères, notamment les C* donc c'est de l'isomérie OPTIQUE!!

Il faut bien faire la différence entre l'isomérie optique (C*) et l'isomérie géométrique (Z/E), la prof est très très pointilleuse là-dessus.

Deux molécules sont énantiomères si elles sont images l'une de l'autre dans un miroir par la présence d'un plan de symétrie MAIS elle ne sont pas superposables. Cela signifie que ces deux molécules vont avoir des pouvoirs rotatoires (dextrogyre/lévogyre) égaux MAIS de signes opposés.

 

Révélation

NB: lorsqu'on mélange deux énantiomères en quantité égale, on obtient un mélange racémique. Ce mélange est optiquement inactif puisqu'il y a une compensation intermoléculaire.

 

NB: Perso, ce que je faisais quand on me demandait si c'était des énantiomères ou diastéréoisomères, je me référais à ce schéma et ça sauvait pas mal de mes problèmes . C'est écrit sur la diapo de la prof mais des diastéréoisomères c'est des isomères qui ne sont pas énantiomères (donc tout le reste).

 

 

J'espère que mon explication était claire et si tu as d'autres questions n'hésite pas :)

 

Edited October 22, 2022 by _melanight_

[PASSionée]

woww c'est super bien expliquer ! 

alors ducoup j'ai encore quelques question deso… j'ai un pb pour savoir quand un mlc est chirale, elle est chirale si elle un C* ? ou pas est ce que c'est nécessaire? 

et aussi sur la partie des cumulènes dans le cours je suis un peu perdu …

encore merci

[Aïssa]

Salut @PASSionée,

 

Alors concernant la chiralité: un composé est dit chiral s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir plan. Il existe plusieurs raisons pour lesquelles un composé peut être chiral: présence d'un ou plusieurs centres asymétriques (les carbones asymétriques), une forme en hélice (l'ADN) ou un plan de chiralité.

 

Dans le cours, vous voyez 3 types de composés chiraux:

 

- La présence d'un C* : Attention, s'il existe un plan de symétrie dans un composé avec 2 C*, on a que 3 stéréoisomères, l'un des stéréoisomère admet le plan de symétrie, il n'a donc pas d'image et il est dit achiral (c'est un composé méso)

 

- Les allènes et cumulènes (plus de 2 double liaisons): Il existe deux conditions pour qu'un allène soit chiral. Premièrement, le nombre de double liaison doit être pair, et deuxièmement que les substituants portés par les carbones aux deux extrémités de l'allène soit différents. Donc si on a un allène avec 3 double liaisons, il est achiral, et si on a un allène avec 2 double liaisons mais que l'un des deux carbones aux extrémités porte les mêmes constituants (2 H sur le même C de l'une des extrémités par exemple), il sera aussi achiral.

 

- L'azote tétrasubstitué: Comme son nom l'indique, un atome d'azote lié à quatre composés différents (comme un C*) sera une espèce chirale (il portera une charge +, c'est un moyen de le reconnaître). Or, un azote trisubstitué, lié à 3 composés différents et donc toujours avec son doublet non liant (pas de charge sur lui donc), sera achiral, car il existe l'inversion rapide du doublet non liant.

 

J'espère que ça répond à tes questions, et n'hésite pas si tu en as d'autres,

 

Bon courage !!