AA Acide ou basique

[Marmotte]

Salut j'ai quelques petit points à éclairer par rapport aux AA j'ai donc besoin de votre aide !

Tout d'abord j'arrive pas à reconnaître quand un AA est acide ou basique donc un peu galère pour savoir après quelle formule utiliser ! Si vous pouviez m'expliquer ou me donner des petits Tips se seraient génial !

 

Après y aussi autre chose qui n'est pas trop clair pour moi alors que ça doit sûrement être très simple mais j'ai pas encore eu le déclic !  C'est par rapport au radical ionisable on dit que quand le radical est ionisable et acide il a 4 formes A+, Z, A-, A2- et que quand le radical est ionisable et basique il a 4 formes A2+, A+, Z, A- mais je ne comprends pas pourquoi parce que quand c'est acide le pka est dominant donc c'est la forme A+ donc je comprends pas pourquoi c'est pas A2+ et même raisonnement pour la forme basique qui est A- pourquoi la dernière forme est pas A2- ? 

Questions un peu longues sorry ! ;) Mais bon je bloque un peu sur ces détails et ça m'énerve ! 

 

[Sanargon]

Heyy,

 

  On 10/21/2022 at 9:31 AM, Marmotte said:

Tout d'abord j'arrive pas à reconnaître quand un AA est acide ou basique donc un peu galère pour savoir après quelle formule utiliser ! Si vous pouviez m'expliquer ou me donner des petits Tips se seraient génial !

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Normalement tu retrouves ça dans ton cours avec les différentes caractéristiques des acides aminés. Ou sinon dans les qcm, on te demande plutôt de savoir si c'est la forme protoné ou déprotoné ou neutre de l'acide aminé. Donc quand le pH<pHi, l'AA est cation car il est protoné. Si pH>pHi, l'AA est un anion donc déprotoné. Et si pH=pHi, l'AA n'a pas de charge.

  On 10/21/2022 at 9:31 AM, Marmotte said:

C'est par rapport au radical ionisable on dit que quand le radical est ionisable et acide il a 4 formes A+, Z, A-, A2- et que quand le radical est ionisable et basique il a 4 formes A2+, A+, Z, A- mais je ne comprends pas pourquoi parce que quand c'est acide le pka est dominant donc c'est la forme A+ donc je comprends pas pourquoi c'est pas A2+ et même raisonnement pour la forme basique qui est A- pourquoi la dernière forme est pas A2- ?

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Là ça depend de ton acide aminé. Pour les diacides tu vas avoir la forme A+/Z/A-/A2- parce qu'il à trois groupements fonctionnels:

- un groupement amine capable de capter un proton et se charger positivement.

- 2 groupements acides carboxyliques capables de perdre 1 proton chacun donc 2 protons et se charger négativement (2 charges négatives).

C'est pour cela que tu as la forme A2- pour les diacides: ça provient de la forme ionisé des 2 fonctions carboxyliques.

C'est pour ça aussi que tu auras un pK pour chaque groupement : le pka pour l'acide carboxylique (fixé sur le premier carbone), le pkb pour la fonction amine et le pKR pour l'acide carbonique du radical.

 

Donc si ton pH<pka, les fonctions acides carboxyliques ne sont pas ionisés mais la fonction amine l'est et est chargé positivement: tu as donc la forme A+ et pas A2+

 

Même chose pour les dibasiques, tu as A2+/A+/Z/A-, parce qu'ils ont 2 fonctions amines capables de capter 2 protons et se charger positivement (donc 2 charges positives) et une fonction acide carboxylique cable de céder 1 proton et se charger négativement (donc 1 charge négative). 

 

J'espère avoir répondu à ta question sinon n'hésite pas à revenir dessus !

 

 

 

 

 

[lucide]

  On 10/21/2022 at 9:31 AM, Marmotte said:

Tout d'abord j'arrive pas à reconnaître quand un AA est acide ou basique donc un peu galère pour savoir après quelle formule utiliser ! Si vous pouviez m'expliquer ou me donner des petits Tips se seraient génial !

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Salut,

alors par rapport à cette question, tous les acides aminés ont 2 groupement caractéristiques, un acide avec le COOH et un basique avec le NH2, pour reconnaître un acide aminé acide d'un basique il faut chercher d'autres groupements caractéristiques, tu remarqueras que les acides aminés dicarboxyliques ont un second groupement COOH ce qui les rend acide, alors que les acides aminés dibasiques ont des groupement avec des azotes (NH, NH2, NH3) en plus ce qui les rend basiques. Donc si sur une chaîne latérale tu vois une fonction COOH c'est une acide aminé acide, si tu remarques au moins une fonction amine NH, NH2 ou NH3 ce sera un acide aminé basique. 

Est ce que c'est bien ce que tu voulais savoir ? 

 

Pour ta seconde question, @Sanargon a très bien expliqué, pour illustrer il y a ce schéma dans le cours qui est plutôt bien représentatif je trouve.

[valoubistouri]

Salut !

Alors concernant les AA acides ou basiques, tu as :

- AA chargés - (polaires et hydrophiles/solubles)

Ce sont les AA dicarboxyliques : Asparate (acide aspartique) et Glutamate (acide glutamique).

Ils ont une fonction acide carboxylique COOH dans le radical, qui s'ionise en COO- lorsque le pH devient supérieur au pK de ce groupement (attention celui-ci dépend du positionnement du COOH sur la chaîne, par ex alpha-carboxylique = 2,1 ; beta-carboxylique = 4).

On aura donc des pK plutôt faibles (acides), donc en pH acide on aura une forme non chargée COOH et en pH basique plutôt une forme chargée COO-.

- AA chargés + (polaires et hydrophiles/solubles)

Ce sont les AA dibasiques : Lysine, Histidine et Arginine.

Ils ont une fonction amine NH(n) dans le radical. Lorsque lorsque le pH devient supérieur au pK du groupement, on a un passage de NH3+ à NH2 (et de NH+ à N dans le cas de l'His puisque c'est un noyau imidazole qui porte la fonction basique).

Au contraire, les pK seront plutôt élevés (basiques), donc en pH acide on aura une forme chargée + et en pH basique une forme non chargée.

 

Si tu relève tous les groupements ionisables (1 COOH et 1 NH2 toujours présents chez les AA + les COOH ou NH2 présents dans le radical) et leurs pK, tu peux faire un tableau où tu vas les classer par ordre croissant de pK.

Ensuite tu pars d'un pH acide et tu remonte au fur et à mesure : à chaque pK passé, le groupement concerné passe de sa forme + à sa forme - (càd qu'il perd une charge +).

Pour chaque pH entre 2 pK tu fais la somme des charges de chaque groupement, de là découlent les fameuses formes A2+ / A+ / Z / A- / A2- ...

Ton pHi sera la moyenne des 2 pK entourant la forme zwitterion (Z, où la charge = 0).

 

Désolée c'est un peu indigeste comme explication, j'espère que ça répond un peu à ta question et que ça éclaircit certaines notions, sinon n'hésite pas à préciser ce qui te pose soucis ! ;) 

[Marmotte]

  On 10/21/2022 at 10:18 AM, Sanargon said:

Heyy,

 

Normalement tu retrouves ça dans ton cours avec les différentes caractéristiques des acides aminés. Ou sinon dans les qcm, on te demande plutôt de savoir si c'est la forme protoné ou déprotoné ou neutre de l'acide aminé. Donc quand le pH<pHi, l'AA est cation car il est protoné. Si pH>pHi, l'AA est un anion donc déprotoné. Et si pH=pHi, l'AA n'a pas de charge.

Là ça depend de ton acide aminé. Pour les diacides tu vas avoir la forme A+/Z/A-/A2- parce qu'il à trois groupements fonctionnels:

- un groupement amine capable de capter un proton et se charger positivement.

- 2 groupements acides carboxyliques capables de perdre 1 proton chacun donc 2 protons et se charger négativement (2 charges négatives).

C'est pour cela que tu as la forme A2- pour les diacides: ça provient de la forme ionisé des 2 fonctions carboxyliques.

C'est pour ça aussi que tu auras un pK pour chaque groupement : le pka pour l'acide carboxylique (fixé sur le premier carbone), le pkb pour la fonction amine et le pKR pour l'acide carbonique du radical.

 

Donc si ton pH<pka, les fonctions acides carboxyliques ne sont pas ionisés mais la fonction amine l'est et est chargé positivement: tu as donc la forme A+ et pas A2+

 

Même chose pour les dibasiques, tu as A2+/A+/Z/A-, parce qu'ils ont 2 fonctions amines capables de capter 2 protons et se charger positivement (donc 2 charges positives) et une fonction acide carboxylique cable de céder 1 proton et se charger négativement (donc 1 charge négative). 

 

J'espère avoir répondu à ta question sinon n'hésite pas à revenir dessus !

 

 

 

 

 

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  On 10/21/2022 at 10:26 AM, lucide said:

Salut,

alors par rapport à cette question, tous les acides aminés ont 2 groupement caractéristiques, un acide avec le COOH et un basique avec le NH2, pour reconnaître un acide aminé acide d'un basique il faut chercher d'autres groupements caractéristiques, tu remarqueras que les acides aminés dicarboxyliques ont un second groupement COOH ce qui les rend acide, alors que les acides aminés dibasiques ont des groupement avec des azotes (NH, NH2, NH3) en plus ce qui les rend basiques. Donc si sur une chaîne latérale tu vois une fonction COOH c'est une acide aminé acide, si tu remarques au moins une fonction amine NH, NH2 ou NH3 ce sera un acide aminé basique. 

Est ce que c'est bien ce que tu voulais savoir ? 

 

Pour ta seconde question, @Sanargon a très bien expliqué, pour illustrer il y a ce schéma dans le cours qui est plutôt bien représentatif je trouve.

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Vous êtes génial, j'ai compris merci beaucoup et ok il ne me reste plus qu'à apprendre cette caractéristique de plus  mais ton explication @lucideva sûrement beaucoup m'aider ! Merci beaucoup à vous deux ! et du coup aussi @valoubistouri! ( j'avais commencé à écrire le message à midi et le cours à commencé ) Vos explications étaient super clairs, je vais essayer de reprendre ça demain matin avec des neurones fraiches 

Mais encore merci !!