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Structure cyclique des oses


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Salut à tous,

 

Je n'ai pas bien compris quelque chose je crois au sujet de la stabilité des oses dans la glucides car dans la diapo 19, il est écrit que la cyclisation 1-5 est la plus stable et que la 1-4 est la moins stable donc j'en conclus que cycle pirate est plus stable que le cycle furane.

Or dans la diapo 21, il est écrit "forme la plus stable: furanose" et "forme la moins stable: pyranose" 

 

Peut on m'expliquer pourquoi il est écrit ça svp car j'ai surement fais une mauvaise conclusion :)

  • Tuteur
Posted
3 minutes ago, Raiponceatout said:

Salut à tous,

 

Je n'ai pas bien compris quelque chose je crois au sujet de la stabilité des oses dans la glucides car dans la diapo 19, il est écrit que la cyclisation 1-5 est la plus stable et que la 1-4 est la moins stable donc j'en conclus que cycle pirate est plus stable que le cycle furane.

Or dans la diapo 21, il est écrit "forme la plus stable: furanose" et "forme la moins stable: pyranose" 

 

Peut on m'expliquer pourquoi il est écrit ça svp car j'ai surement fais une mauvaise conclusion :)

Bon j'espère ne pas avoir faux mais dans l'un on parle pour les aldoses et dans l'autre pour les cétoses. C'est à dire que pour les cétoses la forme la plus stable est  furane tandis que pour les aldoses la forme la plus stable est  pyrane 

  • Solution
Posted

Hello @Raiponceatout

comme la bien dis @AshGrey, je vais essayer de te developper un peu la réponse à ta question : 

 

On commence avec les aldohexoses : 

La cyclisation va créer un pont oxydique entre le carbonyle c1 et le hydroxyle C5 : cela va donc creer un glucopyranose donc un cycle pyrane : 

zdjl.jpeg

Cette cyclisation est la plus stable. 

 

Il y a aussi la cyclisation de C1-C4 : ca donne le glycofuranose mais ce cycle est beaucoup moins stable. 

yabi.jpeg

 

Ensuite on passe aux cétohexoses : 

La forme la plus stable est le furanose qui est entre le C1 et le C5 

Tu as aussi le cycle pyranose entre C2 et C6 qui est la forme la moins stable 

szfy.jpeg

 

Il faut donc faire attention de ne pas confondre les carbones qui portent le cycle entre les aldo et les céto 

 

J’espère t’avoir apporté quelques infos supplémentaires, qui te permettent de mieux comprendre ;) 

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