Passage de Fischer à cavalière

[Duodénum]

Bonjour à tous,

je me suis retrouvé bloqué sur un qcm de chimie orga qui est le qcm 31 du pack de poly 2022-2023:

dans celui ci on nous demande de déterminer la config absolue de cette molécule :

 

je suppose donc que pour déterminer si les différents carbones asymétriques  sont R ou S il faut passer en forme cavalière afin de placer son regard dans l'axe des hydrogènes mais le problème est que je n'arrive pas a faire cette bascule. 

Je sais que les groupes positionnés verticalement sur la forme de Fischer son situé vers l'avant et les deux extrémités de la chaine verticale vers l'arrière. Mais rien y fait ( je me perd dans l'espace ‍)

Pourriez-vous me dire si déjà la base de mon raisonnement est bon et encore mieux me sortir de ce problème ?

 

une petite question en plus, ça fait beaucoup mais peut on considérer que cette représentation est vraiment celle de fischer étant donner que le C le plus oxydé n'est pas en haut ? 

Je vous remercie d'avance !

Je viens a peine de poster le message et je viens de répondre seul a mon problème, je me suis juste trompé de molécule désolé !

Edited June 16, 2023 by duodénum

[Poppy]

Salut, 

 

Alors ici je ne pense pas que ça soit nécessaire de passer en perspective cavalière, tu peux directement faire R,S en représentation de Fisher.

Donc, ici tu as 4C mais seulement 2 sont asymétriques(4 substituants différents) : les 2 du milieu, c'est donc eux qui vont t'intéresser. (Je t'ai numéroté le carbone 1 le carbone 2, 3 et 4, le carbone 1 est le COOH car c'est la fonction prioritaire).

Pour le carbone 2, on commence avec COOH puis OH puis le groupement du haut et enfin le H donc on tourne en R (sens des aiguilles d'une montre) MAIS le 4ème substituant est à l'horizontal ça signifie qu'il est avant or il doit être en arrière donc on passe de R à S.

Pour le carbone 3, on commence par le phényl puis le groupement du bas puis CH3 et H donc on tourne en R MAIS pareil le 4ème substituant (H) est à l'horizontal donc il est en avant il faut le mettre en arrière donc on passe de R à S.

Donc la configuration absolue est 2S,3S.

 

Pour ta dernière question, d'après moi il ne me semble pas que le carbone le plus oxydé doit être forcement en haut pour dire que l'on est dans une représentation de Fisher.

 

J'espère que ça t'a aidé, n'hésite pas si tu as d'autres questions!

Bon courage!

QCM RS.pdf

[romanix]

Bon si tu as compris tout seul alors tant mieux, tu as l'explication de @Poppy dans tous les cas. 

 

Je me permets juste de répondre à ta dernière question : en Fischer il faut placer le carbone le plus oxydé en haut et en vertical la chaine carbonée la plus longue ! Voilà tout ! 

[Duodénum]

Super ! merci beaucoup pour vos réponses !!